(R)-(-)-1-Fmoc-3-吡咯烷醇

发布时间：2025-10-02

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化学性质

1. 结构特征：

- (R)-(-)-1-Fmoc-3-吡咯烷醇的结构中包含了一个Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护基团和一个吡咯烷醇骨架。Fmoc基团常用于氨基酸的氨基保护，而吡咯烷醇部分则提供了与多种官能团反应的可能性。

2. 稳定性：

- 该化合物在常温下通常是稳定的，但应避免暴露于强酸、强碱或高温环境中，以防止Fmoc基团的脱除或其他副反应的发生。

3. 溶解性：

- 由于含有极性的Fmoc基团和相对非极性的吡咯烷醇部分，该化合物可能在某些有机溶剂（如二氯甲烷、甲醇等）中具有良好的溶解性，但在水溶性方面可能较差。

4. 反应性：

- Fmoc基团可以通过碱性条件（如哌啶处理）轻松去除，从而释放出游离的氨基，这在多肽合成中是一个重要的步骤。

- 吡咯烷醇部分可以参与多种化学反应，如酯化、醚化、胺化等，这使得该化合物成为有机合成中的一个重要中间体。

应用领域

- 多肽合成：由于Fmoc基团易于去除，且吡咯烷醇部分可以与其他氨基酸或官能团连接，因此(R)-(-)-1-Fmoc-3-吡咯烷醇常用于固相多肽合成（SPPS）中作为氨基酸的保护形式。

- 药物化学：该化合物及其衍生物可能具有特定的生物活性，因此在药物发现和开发过程中也可能被用作先导化合物或关键中间体。

1. GHS分类

- 皮肤腐蚀/刺激：可能对皮肤有腐蚀性或刺激性。

- 严重眼睛损伤/刺激：可能对眼睛造成严重损伤或刺激。

- 呼吸敏感：长期或反复接触可能对呼吸系统有影响。

2. 安全术语

- S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面罩。

3. 风险术语

- R34：会导致灼伤。

- R36/38：对眼睛和皮肤有刺激作用。

4. 急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，然后就医。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，然后就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并及时就医。

- 食入：饮足量温水，催吐并及时就医。

5. 消防措施

- 遇明火、高热可燃，与氧化剂能发生强烈反应，若发生火灾，应用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服，在确保安全的情况下堵漏，用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。

7. 废弃处置

- 用焚烧法处置，焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

8. 安全数据表

- 应向供应商或生产商索取详细的化学品安全数据表（MSDS），以获取更全面的信息。

一、外观与性状

# 1. 外观

- 固体形态：通常为白色或类白色的结晶性粉末。

- 颜色：应无明显色斑或杂质。

# 2. 物理状态

- 熔点：一般在150-160°C（具体数值可能因不同批次和测定条件而略有差异）。

- 旋光性：由于其手性中心，该化合物具有特定的旋光性。

二、纯度与含量

# 1. 纯度

- 高效液相色谱法：使用HPLC分析，纯度应≥98%。

- 气相色谱法：使用GC分析，确保无挥发性杂质。

# 2. 含量

- 定量分析：通过NMR或质谱分析，确认目标化合物的含量。

三、化学性质

# 1. 分子量与分子式

- 分子量：约403.41 g/mol（根据精确元素组成计算）。

- 分子式：C₂₄H₂₁NO₄。

# 2. 溶解性

- 溶剂：易溶于有机溶剂如DMF、DMSO、甲醇、乙醇、氯仿等。

- 水溶性：在水中的溶解度较低。

四、光学特性

# 1. 比旋光度

- 测定方法：使用旋光仪在特定波长下（通常是589 nm, D线）进行测定。

- 比旋光度值：应在规定的范围内（具体值视供应商和产品规格而定）。

五、杂质控制

# 1. 有机杂质

- 限度：单个杂质不超过0.5%，总杂质不超过1.0%。

- 检测方法：HPLC或GC。

# 2. 无机杂质

- 金属离子：如铅、砷、汞等，应低于ppm级别。

- 氯化物、硫酸盐：限度应符合药典标准。

六、水分与干燥失重

# 1. 水分

- 限度：一般不超过0.5%。

- 检测方法：卡尔费休滴定法。

# 2. 干燥失重

- 限度：在规定条件下加热至恒重后，失重不超过0.5%。

- 检测方法：按照药典规定的干燥失重测试方法进行。

七、微生物控制

# 1. 微生物限度

- 细菌总数：不得超过1000 CFU/g。

- 霉菌和酵母菌总数：不得超过100 CFU/g。

- 致病菌：不得检出。

八、包装与储存

# 1. 包装

- 材料：通常采用密封良好的玻璃瓶或铝箔袋。

- 氮气保护：有些情况下可能需要在氮气氛围下封装以防止氧化。

# 2. 储存条件

- 温度：建议在2-8°C下冷藏保存。

- 湿度：保持干燥，避免吸湿。

- 避光：避免阳光直射，防止光解反应。

九、其他特殊要求

# 1. 稳定性测试

- 加速稳定性试验：在40°C/75% RH条件下放置6个月，检查纯度、含量和杂质变化。

- 长期稳定性试验：在室温条件下放置24个月，定期检测各项指标。

# 2. 安全性数据表

- MSDS：提供详细的物质安全数据表，包括急救措施、消防措施、泄漏处理等。

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