1,3-双[(三甲基硅基)乙炔基]苯

发布时间：2025-10-02

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物理性质

1. 外观：通常为无色至淡黄色液体或固体。

2. 溶解性：在常见的有机溶剂如二氯甲烷、甲苯和乙醚中具有良好的溶解性，但在水和极性溶剂中的溶解度较低。

3. 沸点和熔点：具体数值取决于纯度和测定条件，但通常具有较高的沸点和较低的熔点。

化学性质

1. 稳定性：TMSEB在常温下相对稳定，但在高温或强酸/碱条件下可能会发生分解。

2. 反应活性：由于分子中含有两个三甲基硅基乙炔基团，这些基团具有高度的反应活性，特别是在过渡金属催化的交叉偶联反应中。

化学反应

1. 脱硅反应：在氟离子存在下，三甲基硅基（TMS）保护基可以被选择性地去除，生成相应的炔烃。这种反应常用于合成复杂的有机分子。

\[

\text{R-SiMe}_3 + F^- \rightarrow \text{R-H} + \text{Me}_3SiF

\]

2. 交叉偶联反应：TMSEB可以参与多种交叉偶联反应，如Suzuki-Miyaura、Heck和Sonogashira反应，生成新的碳-碳键。例如，与卤代芳烃在钯催化剂作用下进行Sonogashira偶联反应：

\[

\text{ArX} + \text{R-C≡CH} \xrightarrow[\text{base}]{\text{Pd cat.}} \text{Ar-C≡C-R} + \text{HX}

\]

3. 加成反应：TMSEB中的炔基可以与亲核试剂或亲电试剂发生加成反应，生成烯烃或饱和烃。

4. 氧化还原反应：炔基化合物通常对氧化剂敏感，可以在适当的条件下被氧化成酮或羧酸。

应用

1. 有机合成中间体：TMSEB广泛用于有机合成中，作为构建复杂分子骨架的重要中间体。

2. 材料科学：由于其独特的电子特性，TMSEB及其衍生物在有机电子材料和光电材料中有潜在应用。

3. 药物化学：在某些药物合成路线中，TMSEB可以作为关键原料或中间体。

一、GHS分类

根据全球协调系统（GHS）的分类，1,3-双[(三甲基硅基)乙炔基]苯未被明确列为危险物质或混合物。这意味着其危险性相对较低，但仍需遵循基本的安全操作规程。

二、安全术语

- S16：远离火源。由于化合物可能具有可燃性，因此应避免与明火接触。

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。这表明化合物可能对眼睛造成刺激或伤害。

- S36：穿戴适当的防护服。处理化合物时应穿戴合适的防护装备，以防止皮肤接触和吸入。

三、风险术语

- R11：高度易燃。化合物具有高度易燃性，因此在储存和使用时需特别注意防火措施。

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。化合物可能对眼睛、呼吸系统和皮肤造成刺激或伤害，因此应采取相应的防护措施。

四、急救措施

1. 吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，如有必要进行人工呼吸。

2. 皮肤接触：立即去除污染的衣物，用大量肥皂水和水清洗皮肤。

3. 眼睛接触：用水小心冲洗几分钟，如佩戴隐形眼镜且容易操作，取出隐形眼镜并继续冲洗。

4. 食入：若感不适，求医就诊，漱口。

五、消防措施

- 灭火剂：干粉、泡沫、雾状水、二氧化碳。这些灭火剂可用于扑灭由该化合物引起的火灾。

- 特殊危险性：燃烧时可能产生刺激性和有毒烟雾，因此在灭火时需注意防护措施。

- 消防员防护：灭火时，消防员应穿戴自给式呼吸器和全身防护服，以防止吸入有毒气体和接触高温表面。

六、泄漏应急处理

- 个人防护：在处理泄漏物时，应穿戴适当的个人防护装备，如防护服、手套、护目镜等。

- 环境保护措施：避免泄漏物进入下水道或水体，以免对环境造成污染。

- 清理方法：使用非燃性材料（如干沙、泥土等）吸附泄漏物，并将其转移到安全的容器中进行处置。对于大量泄漏，可能需要专业的清理团队进行处理。

七、废弃处置

废弃处置应根据当地法规和环保要求进行。由于该化合物可能对环境有害，因此在处置时应特别注意防止其进入土壤、水体和大气中。建议咨询专业的废物处理机构或环保部门以获取具体的处置方案。

八、安全数据表（SDS）

虽然目前无法直接提供完整的SDS文档，但基于上述信息可以推断出SDS中应包含的关键内容。在实际使用和储存过程中，务必参考详细的SDS文档以确保安全。

物理性质

1. 外观: 无色至淡黄色液体或固体。

2. 分子式: C18H24Si2

3. 分子量: 296.57 g/mol

4. 熔点: 通常在室温下为固体，具体熔点范围可能因纯度不同而有所变化。

5. 沸点: 较高，一般在减压条件下测定。

6. 密度: 约0.95 g/cm³（具体值会随温度和纯度变化）。

化学性质

1. 纯度: 通常要求高纯度，如98%以上。

2. 杂质含量:

- 水分: 应低于一定百分比，例如0.1%。

- 无机杂质: 如金属离子、卤素等，应控制在极低水平。

- 有机杂质: 如未反应的原料、副产物等，也应控制在低水平。

3. 稳定性: 对空气和湿气敏感，需在惰性气体保护下储存。

光谱性质

1. 红外光谱（IR）: 特征吸收峰应在特定波长范围内出现，如C-H伸缩振动、C=C伸缩振动等。

2. 核磁共振谱（NMR）:

- 1H NMR: 显示苯环上的氢信号及三甲基硅基上的氢信号。

- 13C NMR: 显示苯环碳信号及三甲基硅基上的碳信号。

3. 质谱（MS）: 显示分子离子峰及碎片峰，符合分子量计算结果。

其他质量指标

1. 溶解性: 在常见有机溶剂中有良好的溶解性，如二氯甲烷、四氢呋喃等。

2. 反应活性: 具有典型的炔烃反应活性，可参与多种有机反应，如偶联反应、加成反应等。

安全与储存

1. 安全性: 操作时应避免接触皮肤和眼睛，使用时应佩戴适当的防护设备。

2. 储存条件: 建议在干燥、阴凉、避光的环境中储存，最好在惰性气体保护下保存。

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