4-(2-吡啶基)苯硼酸

发布时间：2025-10-02

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物理性质

1. 外观: 通常为白色至淡黄色固体粉末。

2. 溶解性: 在常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙醚、甲醇和乙醇中有良好的溶解性。在水中的溶解度较低，但可以溶于碱性水溶液。

3. 熔点: 具体熔点取决于纯度，一般在100-150°C之间。

化学性质

1. 酸碱性: 由于含有硼酸基团（-B(OH)2），该化合物具有弱酸性，可以与碱反应生成相应的盐。

2. 稳定性: 在常温下相对稳定，但在强酸或强碱条件下可能会发生分解。对光和空气敏感，应避光保存。

3. 反应活性:

- Suzuki偶联反应: 4-(2-吡啶基)苯硼酸是Suzuki偶联反应的重要试剂，可以与卤代芳烃在钯催化剂存在下进行交叉偶联反应，生成联苯类化合物。

- 配位能力: 吡啶环上的氮原子具有孤对电子，可以作为路易斯碱与金属离子形成配合物。

- 氧化还原反应: 硼酸基团在某些条件下可以被氧化成硼酸酯或硼酸酐。

合成与应用

1. 合成方法: 通常通过苯硼酸与2-溴吡啶在钯催化下进行Suzuki偶联反应制备。

2. 应用领域:

- 有机合成: 广泛用于药物中间体的合成，特别是在构建复杂芳香结构时。

- 材料科学: 用于合成具有光电性能的有机分子材料。

- 生物化学: 用作探针或标记物，在生物分子研究中有重要应用。

安全信息

1. 毒性: 低毒，但应避免吸入或皮肤接触。

2. 操作注意事项: 应在通风良好的实验室中操作，并佩戴适当的防护设备如手套和护目镜。

3. 储存条件: 建议在干燥、阴凉处密封保存，避免暴露于空气中。

1. GHS分类：根据GHS（全球协调制度）分类，4-(2-吡啶基)苯硼酸被归类为皮肤刺激物和眼睛刺激物。

2. 安全术语：

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。

- S22：切勿吸入粉尘。

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

3. 风险术语：

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R22：吞食有害。

- R34：引起灼伤。

- R11：高度易燃。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

- 食入：禁止催吐，切勿给失去知觉者喂食任何东西，用水漱口，请教医生。

5. 消防措施：

- 灭火介质：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

- 特殊灭火程序：消防人员须佩戴自给式呼吸器和全身防护服，在安全距离处操作。

- 危险分解产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

6. 泄漏应急处理：

- 个人防护：避免产生尘土，驱动所有通风设备以确保良好的通风。

- 环境保护措施：防止进入下水道、地面水和地下水。

- 清理方法：收集溢出物，存放在合适的密闭容器中待处置。

7. 操作处置与储存：

- 操作注意事项：避免接触皮肤和眼睛，避免形成粉尘和气溶胶，远离衣物和其他可燃物。

- 储存条件：存放在干燥、阴凉的地方，远离火源。不要与强酸、强碱和氧化剂等反应性物质混合。

8. 废弃处置：按照当地法规处理。

9. 安全数据表（SDS）：提供详细的化学品信息、危害识别、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化特性、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息以及其他信息。

1. 纯度

- 定义与重要性：纯度是指目标化合物在样品中所占的比例，是衡量产品质量的重要指标。高纯度可以确保后续反应的准确性和产品的一致性。

- 检测方法：通常采用高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）或质谱（MS）等方法进行检测。

- 标准要求：一般要求纯度≥98%，具体数值可根据客户需求和行业标准调整。

2. 水分含量

- 定义与重要性：水分含量是指样品中水分的质量分数，对于易吸湿或对水分敏感的化合物尤为重要。控制水分含量有助于保持产品的稳定性和延长储存期。

- 检测方法：常采用卡尔费休滴定法、热重分析（TGA）等方法测定。

- 标准要求：根据产品特性和使用条件，一般要求水分含量≤0.5%。

3. 残留溶剂

- 定义与重要性：残留溶剂是指在生产过程中使用但未能完全除去的有机溶剂。残留溶剂可能对人体健康造成危害，因此需要严格控制其含量。

- 检测方法：通常采用气相色谱（GC）等方法进行检测。

- 标准要求：不同溶剂有不同的限量要求，如甲醇、乙醇等常见溶剂的残留量一般要求≤500 ppm。

4. 重金属含量

- 定义与重要性：重金属含量是指样品中铅、汞、镉等有害金属元素的质量分数。重金属对人体健康有严重危害，因此需要严格控制其含量。

- 检测方法：常采用原子吸收光谱（AAS）、电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）等方法测定。

- 标准要求：一般要求重金属含量符合国际药典或相关行业标准的规定。

5. 光学纯度

- 定义与重要性：对于手性化合物而言，光学纯度是指样品中单一对映体所占的比例。高光学纯度可以确保手性药物的安全性和有效性。

- 检测方法：常采用手性柱高效液相色谱（Chiral-HPLC）、气相色谱（Chiral-GC）等方法进行检测。

- 标准要求：根据产品特性和用途，一般要求光学纯度≥98%ee（对映体过量百分比）。

6. 物理性质

- 熔点：熔点是固体物质从固态到液态的转变温度，是衡量化合物纯度和一致性的重要指标。熔点测定通常采用差示扫描量热法（DSC）或毛细管法。一般要求熔点范围在规定值的±2°C以内。

- 沸点：沸点是液体物质从液态到气态的转变温度，也是衡量化合物纯度和一致性的重要指标。沸点测定通常采用蒸馏法或气相色谱法。一般要求沸点范围在规定值的±2°C以内。

- 密度：密度是物质的质量与体积之比，是衡量化合物纯度和一致性的另一个重要指标。密度测定通常采用比重瓶法或振动管密度计法。一般要求密度值在规定值的±0.05 g/cm³以内。

- 折射率：折射率是光线在空气中与在其他介质中传播速度之比，也是衡量化合物纯度和一致性的重要指标。折射率测定通常采用阿贝折光仪法。一般要求折射率在规定值的±0.005以内。

- 旋光度：旋光度是偏振光通过手性化合物溶液后旋转的角度，是衡量手性化合物光学纯度的重要指标。旋光度测定通常采用旋光仪法。一般要求旋光度在规定值的±2°以内。

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