(S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷
发布时间：2025-08-05
一、基本结构和官能团
1. 结构: (S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷的结构包含一个吡咯烷环，氮原子上连有一个叔丁氧羰基（Boc）保护基，而3号位的碳上则连接有一个羟基。
2. 官能团:
- 叔丁氧羰基（Boc）: 用于保护胺基的保护基团，可以在酸性条件下脱去。
- 羟基（-OH）: 可以参与多种化学反应，如酯化、醚化和氧化等。
- 吡咯烷环: 五元含氮杂环，具有一定的碱性和亲核性。
二、物理性质
1. 外观: 通常为无色或淡黄色液体或固体，具体形态取决于纯度和环境条件。
2. 溶解性: 可溶于常见有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿等，但不溶于水。
三、化学性质
1. 酸解反应: Boc基团在酸性条件下容易脱去，生成相应的胺。常用试剂包括盐酸（HCl）、三氟乙酸（TFA）等。
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{C}(=\text{O})-\text{O}-\text{C}(\text{CH}_3)_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{H}_2\text{N}-\text{R} + \text{CO}_2 + (\text{CH}_3)_3\text{COH}
\]
2. 羟基反应:
- 酯化反应: 与酰氯或酸酐反应生成酯类化合物。
\[
\text{R}-\text{OH} + \text{R}'-\text{COCl} \rightarrow \text{R}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}' + \text{HCl}
\]
- 醚化反应: 与卤代烃在碱性条件下反应生成醚类化合物。
\[
\text{R}-\text{OH} + \text{Na} + \text{R}'-\text{X} \rightarrow \text{R}-\text{O}-\text{R}' + \text{NaX}
\]
- 氧化反应: 可以被氧化剂（如CrO₃·pyridine complex）氧化成相应的醛或酮。
\[
\text{RCH}(\text{OH})\text{R}' \xrightarrow{\text{CrO}_3/\text{Pyridine}} \text{RCO}\text{R}'
\]
3. 碱性反应: 由于含有吡咯环上的氮原子，该分子具有一定的碱性，可以与强酸形成盐。
\[
\text{R}_3\text{N} + \text{HCl} \rightarrow \text{R}_3\text{N}\cdot\text{HCl}
\]
4. 亲核取代反应: 氮原子上的孤对电子使其具有亲核性，可以参与亲核取代反应。
5. 还原反应: 在某些条件下，吡咯烷环可以被还原剂（如LiAlH₄）还原开环。
6. 热稳定性: 在高温下可能会发生分解，释放出异氰酸酯和相应的醇。
四、光谱性质
1. 红外光谱（IR）:
- N-H伸缩振动（约3300 cm⁻¹）
- C=O伸缩振动（约1700 cm⁻¹）
- O-H伸缩振动（约3600-3200 cm⁻¹）
2. 核磁共振（NMR）:
- ¹H NMR: 显示吡咯烷环上的氢原子和Boc基团上的氢原子。
- ¹³C NMR: 显示不同的碳原子环境，包括Boc基团和吡咯烷环上的碳原子。
3. 质谱（MS）: 通过电子轰击（EI）或电喷雾（ESI）等方法可以获得分子离子峰和碎片离子峰。
五、应用
1. 药物合成中间体: (S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷常用于手性药物合成中的关键中间体。
2. 配体和催化剂: 由于其独特的结构和功能团，可以作为不对称催化中的配体使用。
一、GHS分类
1. 健康危害:
- 类别2: 急性毒性（口服）
2. 物理和化学危害:
- 无特定类别: 该物质在物理和化学性质上没有明显的危险性。
二、安全术语
1. 个人防护:
- 穿戴适当的防护服、手套和护目镜。
- 使用合适的呼吸防护装置，特别是在粉尘或气溶胶形式下。
2. 工程控制:
- 确保工作场所有良好的通风系统。
- 使用局部排气通风设备以减少暴露。
三、风险术语
1. R22: 吞咽有害。
2. R36/38: 眼睛和皮肤接触可能引起刺激。
四、急救措施
1. 吸入:
- 将受害者转移到新鲜空气中。
- 如果呼吸困难，请提供氧气。
- 如有必要，进行人工呼吸或心肺复苏。
2. 皮肤接触:
- 脱掉受污染的衣物和鞋子。
- 立即用大量水冲洗至少15分钟。
3. 眼睛接触:
- 用水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
- 如有必要，就医。
4. 食入:
- 切勿催吐。
- 给予水或牛奶以稀释胃内容物。
- 立即就医。
五、消防措施
1. 灭火介质:
- 使用干粉、泡沫或二氧化碳灭火器。
- 避免使用水灭火，因为水可能会使火势蔓延。
2. 特殊危险:
- 加热时会分解并释放出有毒烟雾。
- 在火场中可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒烟雾。
六、泄漏应急处理
1. 个人防护:
- 穿戴适当的个人防护装备，包括防护服、手套和护目镜。
2. 环境清理:
- 避免扬尘，小心清扫并放入适当的容器中。
- 用惰性材料（如沙子）吸收溢出物，并以符合当地法规的方式处置。
七、废弃处置
1. 产品:
- 作为危险化学品处置。
- 根据当地法规进行处理。
2. 包装:
- 按照未使用的有害物质包装处置。
八、安全数据表
1. 紧急概述: 包括上述的GHS分类、安全术语、风险术语和急救措施。
2. 危害识别: 详细说明健康危害、物理化学危害和环境危害。
3. 成分/组成信息: 列出所有成分及其比例。
4. 急救措施: 详细说明如何处理各种类型的意外接触。
5. 消防措施: 提供详细的灭火方法和特殊危险信息。
6. 事故排放措施: 详细描述泄漏应急处理步骤。
7. 操作与储存: 提供关于如何安全操作和储存的建议。
8. 暴露控制/个人防护: 详细说明推荐的工程控制和个人防护措施。
9. 物理和化学性质: 提供物质的物理化学性质数据。
10. 稳定性和反应性: 提供有关化学稳定性和不相容性的信息。
11. 毒理学信息: 提供毒理数据和生态毒理数据。
12. 生态学信息: 提供对环境影响的评估数据。
13. 废弃处置: 提供详细的废弃处置建议。
14. 运输信息: 提供运输过程中的安全要求和规定。
15. 法规信息: 提供相关的法规和标准信息。
16. 其他信息: 包括任何其他相关的安全性和操作信息。
1. 物理性质
- 外观: 通常为无色或微黄色透明液体或固体，具体形态取决于纯度和杂质含量。
- 沸点: 约在150-200°C之间，但可能会因具体条件不同而有所变化。
- 密度: 约1.05-1.2 g/mL，但具体数值需参考实验数据。
- 折射率: 约1.45-1.50，但具体数值需参考实验数据。
- 旋光度: (S)-异构体通常具有负旋光度，具体值取决于样品浓度和溶剂。
2. 纯度和化学性质
- 纯度: 通常要求≥98%，通过GC（气相色谱）、HPLC（高效液相色谱）或NMR（核磁共振）等方法测定。
- 手性纯度: 即对映体过量百分比（ee%），通常要求≥98% ee。
- 水分含量: 通常要求≤0.5%。
- 残留溶剂: 如甲醇、乙醇、二氯甲烷等残留量应符合ICH（国际协调会）指南的规定。
3. 鉴别试验
- 红外光谱（IR）: 与标准图谱一致。
- 核磁共振（NMR）: 包括1H NMR和13C NMR，峰型和积分应与结构一致。
- 质谱（MS）: 分子离子峰和主要碎片峰应与理论值一致。
4. 稳定性和储存条件
- 稳定性: 在推荐储存条件下，该化合物应稳定至少两年。
- 储存条件: 通常建议在-20°C至4°C下避光保存，避免吸湿和氧化。
5. 安全信息
- 毒性: 根据具体实验结果确定，通常为低毒或无毒。
- 防护措施: 常规实验室防护措施，包括佩戴手套、护目镜等。
6. 分析方法
- 色谱法: HPLC和GC是最常用的纯度检测方法，使用合适的柱子和流动相以确保良好的分离效果。
- 光谱法: IR用于官能团鉴定，NMR用于结构确认，MS用于分子量和结构碎片分析。
7. 包装和运输
- 包装材料: 通常使用玻璃瓶或铝箔袋，外加干燥剂。
- 运输条件: 应避免高温、高湿和直接阳光照射，按危险品规定运输。
上一篇：硬脂酸十二烷基酯下一篇：2-溴-5-(piperidinosulfonyl)甲苯
鲁ICP备20015914号-4