BOC-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸

发布时间：2025-10-03

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一、基本结构信息

- 分子式: C15H20ClNO4

- 分子量: 311.78 g/mol

- IUPAC名称: (R)-tert-Butyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)butanoate

二、物理性质

- 外观: 通常为固体，具体形态取决于纯度和结晶条件。

- 溶解性: 可溶于常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇等，不溶于水。

三、化学性质

1. 氨基反应:

- 碱性: 含有一个伯胺基（NH2），具有一定的碱性，可以与酸反应生成盐。

- 酰化反应: 氨基可以与酰氯或酸酐反应，生成相应的酰胺。

- 磺酰化反应: 氨基可以与磺酰氯反应，用于合成磺酰胺类化合物。

2. 羧酸反应:

- 酯的水解: BOC保护基在酸性条件下容易脱去，生成相应的羧酸。

- 成盐反应: 羧酸可以与碱反应生成羧酸盐。

- 活化羧酸: 羧酸可以被活化剂（如DCC、EDCI）活化，用于酰胺键的形成。

3. 芳香环反应:

- 亲电芳香取代: 由于芳香环上连有氯原子，可以进行亲电芳香取代反应，如硝化、溴化等。

- 亲核芳香取代: 氯原子可以被亲核试剂取代，生成取代的苯胺或其他衍生物。

4. 立体化学:

- 手性中心: 该分子中存在一个手性中心（标记为R），表明其光学活性和对映体选择性。

- 对映异构体: 该分子具有旋光性，因此存在对映异构体。

四、稳定性

- 热稳定性: 在常温下稳定，高温下可能分解。

- 光稳定性: 对光敏感，长时间暴露在强光下可能会降解。

- 氧化还原稳定性: 在常见条件下较为稳定，但在强氧化剂或还原剂作用下可能发生反应。

五、光谱性质

- 红外光谱 (IR): 显示N-H, O-H, C=O, C=C等特征吸收峰。

- 核磁共振 (NMR):

- 氢谱 (1H NMR): 显示不同化学环境下的氢原子的共振信号。

- 碳谱 (13C NMR): 显示不同化学环境下的碳原子的共振信号。

- 质谱 (MS): 显示分子离子峰及碎片离子峰，有助于确定分子量和结构。

六、用途

- 中间体: 常作为药物合成中的中间体，特别是在手性化合物的合成中。

- 保护基策略: BOC保护基在多肽合成中常用来保护氨基，可以在适当的时候去除。

1. GHS分类：

- 目前暂未找到其具体的GHS分类信息。不过一般来说，类似的有机化合物可能根据其毒性、易燃性等特性被分类。例如，如果该物质具有一定的毒性，可能会被归类为急性毒性类别；如果易挥发且遇火源易燃，可能会被归为易燃液体类别。

2. 安全术语：

- 避免吸入蒸气、食入和皮肤接触。

- 在通风橱中操作，远离火源和热源。

- 使用适当的防护设备，如实验室外套、手套、护目镜和呼吸防护装置。

3. 风险术语：

- 可能引起皮肤过敏或刺激。

- 对水生生物有害。

- 吸入、皮肤接触或摄入可能有害健康。

4. 急救措施：

- 吸入：将患者转移到空气新鲜处，休息，保持利于呼吸的体位。如果出现呼吸困难，给予氧气。如果症状持续，寻求医疗帮助。

- 皮肤接触：用大量肥皂和水冲洗受影响区域至少15分钟。脱去受污染的衣服和鞋子，并再次清洗皮肤。如果出现刺激或其他症状，寻求医疗建议。

- 眼睛接触：立即用大量的水冲洗眼睛至少15分钟，并寻求医疗帮助。

- 摄入：不要催吐。如果吞咽者有意识，让他用水彻底漱口。给予水或牛奶稀释，并尽快就医。

5. 消防措施：

- 适用灭火剂：干粉灭火器、二氧化碳灭火器、泡沫灭火器。

- 特殊危险性：在高温下可能分解，产生有毒烟雾。

6. 泄漏应急处理：

- 个人防护：穿戴适当的个人防护装备，如防护服、手套和呼吸器。

- 环境保护措施：防止化学品进入下水道、地面水或任何水体。

- 清理方法：少量泄漏时，用惰性吸附材料（如沙子、硅藻土）吸收，然后放入适当的容器中待处理。大量泄漏时，用围堤限制扩散范围，并用泵转移至合适的容器中。

7. 废弃处置：

- 产品：按照当地法规进行废弃处置。

- 包装：清空容器，并根据当地法规进行回收或处置。

8. 安全数据表：

- 安全数据表提供了关于该物质的详细信息，包括物理和化学特性、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息以及安全使用说明等。具体的安全数据表需要从相关机构或供应商处获取。

1. 纯度

- 高效液相色谱法：使用HPLC进行检测，通过面积归一化法或外标法计算纯度。典型的HPLC条件包括C18反相色谱柱，乙腈-水（0.1%三氟乙酸）作为流动相，流速为1.0 mL/min，检测波长210 nm。纯度应≥98%。

- 气相色谱法：适用于挥发性较强的样品，通过FID检测器进行检测。纯度也应达到98%以上。

2. 化学结构确认

- 核磁共振波谱：包括1H NMR和13C NMR，用于确认分子结构中的质子和碳的化学环境。如1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.15 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.90 (br s, 1H), 4.24 (m, 1H), 2.95 (dd, J=13.6, 9.6 Hz, 1H), 2.84 (dd, J=13.6, 4.4 Hz, 1H), 2.55 (m, 1H), 1.45 (s, 9H)。

- 质谱：包括ESI-MS、EI-MS等，用于确认分子量。例如，ESI-MS: m/z calcd for C15H20ClNNaO4 [M+Na]+: 334.10; found: 334.1。

3. 物理性质

- 熔点：测量物质从固态到液态的相变温度，使用差示扫描量热仪DSC进行测定。熔点应在文献值或预期范围内，通常在50-200°C之间。

- 比旋光度：用于手性化合物的光学活性检测，使用旋光仪进行测定。比旋光度[α]D20应在特定范围内，如+20°至+30°。

4. 杂质检测

- 有关物质：包括原料药中可能存在的起始物料、中间体、副产物及其他有机杂质。使用HPLC进行分析，限度一般为≤1.0%。

- 无机杂质：包括重金属（如铅、镉、汞、砷等）、砷盐、氯化物等。重金属总和一般应低于20 ppm，砷盐应低于2 ppm，氯化物应低于0.05%。

5. 残留溶剂

- 有机溶剂残留：如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。使用GC或HPLC进行检测，限度根据国际溶剂残留指南设定。例如，甲醇和乙醇的限度为0.3%，丙酮和乙酸乙酯的限度为0.5%。

- 无机溶剂残留：如N,N-二甲基甲酰胺（DMF），使用GC进行检测，限度为0.088%。

6. 干燥失重

- 水分含量：使用卡尔费休滴定法或热重分析法进行测定，水分含量应控制在0.5%以下。

- 挥发性物质：通过加热样品并测量重量变化来确定挥发性物质的含量，限度一般为≤0.5%。

7. 微生物检测

- 微生物限度：检测细菌、霉菌、酵母等微生物的数量，确保产品符合药品微生物标准。限度一般为细菌总数≤1000 CFU/g，霉菌和酵母菌总数≤100 CFU/g。

- 内毒素检测：使用鲎试剂法进行定量检测，限度一般为≤5 EU/mg。

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