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4-羟基喹啉-2-甲酸

发布时间:2025-10-03

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1. 酸性和碱性

酸性:

- 由于分子中含有羧基(-COOH),4-羟基喹啉-2-甲酸表现出明显的酸性。羧基可以解离出质子(H⁺),形成羧酸根离子(R-COO⁻)。

- 酚羟基(Ph-OH)也具有一定的酸性,但由于电子云的离域作用,其酸性比羧基弱。

碱性:

- 该化合物中的氮原子在适当条件下可能表现出微弱的碱性,可以接受质子(H⁺)生成相应的共轭酸。

2. 互变异构现象

4-羟基喹啉-2-甲酸存在酮式与烯醇式的互变异构平衡。具体来说,2位的羧基(-COOH)可以通过质子转移与4位的羟基(-OH)发生互变,形成如下共振结构:

\[ \text{O-H...O=C} \leftrightarrow \text{O^-...H-O=C} \]

3. 配位能力

4-羟基喹啉-2-甲酸含有多个配位基团(如羧基和羟基),能够与金属离子形成稳定的络合物。例如,它可以与Al³⁺、Fe³⁺等金属离子形成五元或六元的螯合物。

4. 溶解性

- 该化合物在水中的溶解度较好,这主要是由于其含有极性基团(羧基和羟基)。然而,它在水中的溶解度可能会受到pH值的影响。

- 在有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜(DMSO)中也有一定的溶解性。

5. 光谱特性

- 紫外-可见光谱(UV-Vis): 该化合物在紫外区有特征吸收峰,这是由于芳香环和不饱和键的π→π*跃迁所致。

- 红外光谱(IR): 可以观察到羧基和羟基的特征吸收峰,通常在~3400-2500 cm⁻¹(羟基O-H伸缩振动),~1700 cm⁻¹(羧基C=O伸缩振动)。

- 核磁共振(NMR): 在¹H NMR谱中,芳香环上的氢原子会在特定化学位移范围内出现信号;在¹³C NMR谱中,可以看到羧基碳和芳香碳的不同化学位移。

6. 热稳定性

4-羟基喹啉-2-甲酸在一定温度下是稳定的,但其热分解温度较高,加热到一定温度时可能会发生分解反应。

7. 氧化还原反应

由于分子中含有易氧化的基团,4-羟基喹啉-2-甲酸在某些氧化剂存在下可以被氧化,生成相应的醌类化合物。

8. 光化学反应

在光照条件下,4-羟基喹啉-2-甲酸可能发生光化学反应,导致分解或异构化。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),4-羟基喹啉-2-甲酸被归类为刺激性物品,具体分类如下:

- 类别:Xi - 刺激性物品

- 标签要素:造成严重眼刺激

安全术语

1. S26: 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

2. S36: 穿戴适当的防护服。

风险术语

1. R36/37/38: 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

急救措施

1. 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸并就医。

2. 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟,并就医。

3. 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,并就医。

4. 食入:饮足量温水,催吐并就医。

消防措施

1. 灭火方法:使用雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土等灭火剂。

2. 特殊危险性:无资料报道。

3. 消防人员防护:佩戴空气呼吸器、穿全身耐酸碱消防服。

泄漏应急处理

1. 隔离泄漏污染区,限制出入。

2. 建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防酸碱工作服。

3. 小量泄漏时避免扬尘,小心扫起并收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

4. 大量泄漏时喷水控制,防止粉尘飞扬。

废弃处置

1. 废弃物性质:危险废物。

2. 废弃处置方法:用焚烧法处置,确保焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去。

安全数据表(MSDS)

MSDS通常包含以下部分:

1. 化学品及企业标识:提供化学品名称、分子式、CAS号等信息。

2. 危险性概述:简要说明化学品的危险特性。

3. 成分/组成信息:列出化学品的主要成分。

4. 急救措施:详细说明如何处理事故或紧急情况。

5. 消防措施:提供灭火方法和消防人员的防护措施。

6. 泄漏应急处理:指导如何应对泄漏事故。

7. 操作处置与储存:提供安全操作和储存的建议。

8. 接触控制/个体防护:建议适当的防护装备。

9. 理化性质:描述化学品的物理化学性质。

10. 稳定性和反应活性:提供化学品的稳定性和可能的反应性信息。

11. 毒理学信息:提供有关毒性的数据。

12. 生态学信息:提供对环境影响的信息。

13. 废弃处置:说明如何安全地处置废弃物。

14. 运输信息:提供关于运输的要求和规定。

15. 法规信息:列出适用的法律和法规。

16. 其他信息:包括其他相关的重要信息。

1. 外观:白色或淡黄色结晶性粉末。

2. 熔点:180°C~185°C(分解)。

3. 溶解性:易溶于水、乙醇和丙酮等有机溶剂,不溶于苯、氯仿等非极性溶剂。

4. pH值:在酸性条件下稳定,pH值为3左右时最稳定。

5. 含量:HQCA的含量应符合国家标准GB/T 23979-2009的要求,一般为98%以上。

6. 杂质含量:HQCA中可能存在的杂质包括4-羟基喹啉、对羟基苯甲醛、间苯二酚等,其含量应符合国家标准GB/T 23979-2009的要求。

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