N-(叔丁氧羰基L)-S-乙基-L-半胱氨酸

发布时间：2025-10-03

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一、基本结构与性质

1. 分子式和分子量：C_{10}H_{17}NO_{4}S，分子量约为259.3 g/mol。

2. 官能团：该分子包含一个叔丁氧羰基（Boc）保护基，一个羧酸基（-COOH），一个氨基（-NH-），以及一个含硫的侧链（-S-CH_{2}-CH_{3}）。

3. 立体化学：由于半胱氨酸的手性中心，该分子具有光学活性，通常为L-构型。

二、物理性质

1. 溶解性：该化合物在常见的有机溶剂如氯仿、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）中有较好的溶解度，在水中的溶解度较低。

2. 熔点：具体的熔点需要通过实验测定，但通常带有多个官能团的分子会有较低的熔点。

三、化学反应性

1. 保护基反应：叔丁氧羰基（Boc）是一个常用的氨基保护基，可以在酸性条件下（如盐酸或三氟乙酸TFA）被脱去，生成相应的胺。

2. 羧酸反应：羧酸基可以进行典型的羧酸反应，如与醇生成酯，与胺生成酰胺，与碱金属离子生成盐等。

3. 巯基反应：巯基（-SH）是一个良好的亲核试剂，可以参与多种反应，如烷基化反应生成硫醚，氧化反应生成二硫化物或磺酸，与卤代烃发生亲核取代反应等。

4. 手性中心：由于存在手性中心，该分子可以与其它手性分子进行对映选择性反应。

四、稳定性

1. 热稳定性：该化合物在一定温度范围内是稳定的，但高温下可能会分解。

2. 光稳定性：巯基对光敏感，长时间暴露在强光下可能会导致分解。

3. 氧化还原稳定性：巯基容易被氧化，因此需在惰性气体（如氩气或氮气）气氛下储存。

五、光谱特性

1. 红外光谱（IR）：可以显示N-H, O-H, C=O, C-H, 和C-N等特征峰。

2. 核磁共振（NMR）：

- ^1H NMR: 显示不同化学环境中氢原子的共振峰。

- ^13C NMR: 提供有关碳骨架的信息。

3. 质谱（MS）：可以通过电子撞击（EI）或电喷雾（ESI）质谱法确定分子离子峰和碎片离子峰。

六、生物及药物化学性质

1. 氨基酸衍生物的合成中间体：作为氨基酸保护策略的一部分，常用于多肽合成中。

2. 巯基修饰：巯基提供了一种方式进行蛋白质或其他生物大分子的巯基化修饰。

1. GHS分类：

- 根据《全球化学品统一分类和标签制度》（GHS），该化合物可能被分类为对健康有害的物质，具体分类取决于其毒性和危害性。然而，由于具体的GHS分类需要详细的毒理学数据支持，因此无法直接给出确切的GHS分类代码。

2. 安全术语：

- 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

- 操作后彻底清洗皮肤。

- 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。

- 只能在通风良好处使用。

- 避免释放到环境中。

3. 风险术语：

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R43：与皮肤长期接触可能引起过敏反应。

- R50/53：对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量清水冲洗皮肤，如有不适感，就医。

- 眼晴接触：用水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

- 食入：禁止催吐，切勿给失去知觉者喂食任何东西，用水漱口，请教医生。

5. 消防措施：

- 灭火介质：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火介质灭火。

- 特殊灭火程序：根据周围环境选择合适的灭火方法。

- 消防人员保护装备：佩戴自给式呼吸器和全身防护服。

6. 泄漏应急处理：

- 确保充分的通风，清除所有点火源。

- 防止吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

- 污染区尚未清理干净前，限制人员进入。

7. 废弃处置：

- 废弃物性质：化学垃圾。

- 废弃处置方法：建议用焚烧法处置，在能保证充分燃烧的条件下焚烧，再掩埋残渣。

8. 安全数据表（SDS）：

- SDS是一份详细的技术文件，包含了化学品的安全信息，如物理和化学特性、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、储存、操作处置与防护等。对于N-(叔丁氧羰基)-S-乙基-L-半胱氨酸，其SDS应由生产商或供应商提供，以确保用户能够正确理解和使用该化合物。

1. 化学名称

- IUPAC名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-S-ethyl-L-cy胱氨酸

- 分子式: C₁₀H₁₇NO₄S

- 分子量: 239.31 g/mol

2. 物理性质

- 外观: 白色或类白色固体粉末

- 熔点: 通常在80-90°C范围内（具体数值可能因不同来源有所差异）

- 溶解性: 可溶于常见的有机溶剂如二氯甲烷、甲醇、乙醇等；在水中的溶解度相对较低

3. 化学性质

- 纯度: ≥98% (高效液相色谱法, HPLC)

- 旋光性: [α]₂₀/D 值通常为 -15.0°至-20.0°（取决于浓度和溶剂）

4. 光谱数据

- 红外光谱 (IR): 特征吸收峰位于特定波长处，可以用于确认化合物的存在

- 核磁共振 (NMR):

- ¹H NMR: 显示特定化学位移的特征峰

- ¹³C NMR: 提供碳骨架的信息

- 质谱 (MS): 显示分子离子峰和碎片离子峰，符合计算得到的分子量

5. 杂质控制

- 残留溶剂: 如甲醇、乙醇、二氯甲烷等的含量应低于规定限度（例如，≤500 ppm）

- 重金属: 含量应低于10 ppm

- 其他杂质: 如未反应的起始材料、副产物等，总量应控制在1%以下

6. 稳定性

- 储存条件: 建议在低温、干燥、避光的条件下储存，通常在2-8°C下保存

- 保质期: 通常为24个月，但需根据实际储存条件调整

7. 安全性

- 毒性: 低毒性，但仍需避免直接接触皮肤和眼睛

- 处理注意事项: 应在通风良好的环境中操作，避免吸入粉尘

8. 应用

- 用途: 主要用于多肽合成中的氨基酸保护和修饰，特别是在固相合成中的应用广泛

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