(R)-(+)-1-Boc-2-氰基吡咯烷

发布时间：2025-10-03

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1. 结构性质

- 分子式: C₁₀H₁₆N₂O₂

- 分子量: 约196.25 g/mol

- 立体构型: R型（右旋）

- 功能团: Boc（叔丁氧羰基）保护基、氰基、吡咯烷环

2. 物理性质

- 外观: 无色液体或固体（具体形态可能依赖于纯度和环境条件）

- 溶解性: 可溶于许多有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等；在水中的溶解度较低

- 挥发性: 中等挥发性，取决于分子量和沸点

3. 化学性质

# 3.1 反应性

- 亲核取代反应: 由于氰基 (-CN) 的存在，该化合物可以参与亲核取代反应。例如，氰基可以被还原成胺基 (-NH₂)。

- 脱保护反应: Boc保护基在一定酸性条件下（如三氟乙酸TFA）可以被去除，生成相应的胺。

- 加成反应: 吡咯烷环上的双键可以参与加成反应，例如与亲核试剂或亲电试剂的反应。

# 3.2 稳定性

- 热稳定性: 在常温下稳定，高温下可能会分解。

- 光稳定性: 对光相对稳定，但长时间暴露在强光下可能会逐渐分解。

- 水解稳定性: 对水解相对稳定，但在强酸性或强碱性条件下可能会发生水解反应。

# 3.3 光谱性质

- 红外光谱 (IR): 显示典型的氰基吸收峰（~2250 cm⁻¹），以及Boc基团的特征吸收峰（~1700 cm⁻¹）。

- 核磁共振 (NMR): 在¹H NMR中，显示出特征的吡咯烷环质子信号以及Boc基团的质子信号；在¹³C NMR中，显示出特征的碳信号，包括氰基碳（~120 ppm）。

- 质谱 (MS): 质谱分析显示其分子离子峰 (M⁺) 以及典型的碎片离子峰。

# 3.4 反应机制

- Boc脱保护: 在酸性条件下，Boc基团会通过形成异丁烯和二氧化碳而被脱除，生成游离胺。

- 氰基还原: 使用催化剂如Raney镍或氢化铝锂，可以将氰基还原为胺基。

4. 应用

- 药物合成: 作为手性砌块用于不对称合成，特别是在药物合成中构建具有光学活性的胺类化合物。

- 催化剂配体: 在某些催化反应中，可以作为手性配体使用。

5. 安全与储存

- 毒性: 通常认为低毒，但应避免吸入、食入或皮肤接触。

- 储存: 建议在干燥、避光、阴凉的条件下储存，远离氧化剂和强酸强碱。

1. GHS分类：根据全球协调系统（GHS），该化学品可能被归类为对健康有害的物质，具体分类取决于其详细的毒理学数据。

2. 安全术语：使用时应遵循一般的实验室安全操作规程，包括但不限于佩戴适当的个人防护装备（如实验服、护目镜和手套）。

3. 风险术语：可能存在吸入、皮肤接触和摄入的风险，长期或重复暴露可能对健康造成危害。

4. 急救措施：

- 眼睛接触：立即用大量清水冲洗眼睛至少15分钟，并寻求医疗帮助。

- 皮肤接触：立即脱去污染的衣物，并用肥皂和水彻底清洗皮肤。

- 吸入：将患者转移到空气新鲜处，并寻求医疗帮助。

- 摄入：不要催吐，立即寻求医疗帮助。

5. 消防措施：在发生火灾时，使用适当的灭火剂进行扑灭，如二氧化碳灭火器或干粉灭火器。避免使用水直接喷射火源，因为某些化学物质可能与水反应产生有毒气体。

6. 泄漏应急处理：

- 个人防护：确保穿戴适当的个人防护装备。

- 环境保护：采取措施防止化学品进入下水道、土壤或水体。

- 清理方法：使用适当的吸收材料（如砂土、活性炭）吸附泄漏物，并将其放入适当的容器中进行处置。

7. 废弃处置：按照当地法规和规定进行废弃处置，避免对环境造成污染。通常需要将废弃物送至专门的化学废物处理设施进行处理。

8. 安全数据表（SDS）：对于具体的安全数据表，建议联系供应商或生产商获取最新的版本。SDS通常会包含关于化学品的详细物理和化学性质、危害识别、急救措施、消防措施、泄漏应急处理等信息。

一、物理性质

1. 外观: 通常为白色或类白色的固体粉末。

2. 熔点: 该化合物的熔点一般在60-75°C之间，但具体数值可能因供应商和纯度不同略有差异。

3. 比旋光度: 由于该化合物具有手性，其比旋光度是一个重要指标。典型的比旋光度值可能在 +20° 到 +30° 范围内（具体数值请参考产品规格）。

4. 溶解性: 在常见有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、乙醇中可溶。

二、化学性质

1. 纯度: 通常要求≥98% (HPLC or GC分析)。

2. 异构体比例: 对于手性化合物，需要明确异构体的比例，通常要求对映体过量 (ee) 值 >98%。

3. 水分含量: 一般应低于0.5%。

4. 残留溶剂: 应符合ICH Q3C指导原则中的残留溶剂限度，例如甲醇、乙醇、二氯甲烷等的残留量需低于规定限度。

三、光谱数据

1. 核磁共振波谱 (NMR): 包括1H NMR和13C NMR，用于确认分子结构。

2. 红外光谱 (IR): 提供官能团信息。

3. 质谱 (MS): 确定分子量和分子离子峰。

4. 高分辨率质谱 (HRMS): 进一步验证分子量的准确性。

四、杂质控制

1. 有机杂质: 总有机杂质通常应控制在1.0%以下，单个杂质应控制在0.1%以下。

2. 无机杂质: 如氯化物、硫酸盐、重金属等，应符合药典标准。

五、储存和稳定性

1. 储存条件: 建议在干燥、避光、低温条件下储存，通常存放在2-8°C的环境中。

2. 保质期: 一般为2-3年，具体视供应商和储存条件而定。

3. 稳定性: 应在规定的温度和湿度范围内稳定，不易发生分解或降解。

六、安全性

1. 毒性: 根据化学品安全技术说明书 (MSDS)，了解该化合物的毒性、刺激性、致敏性等信息。

2. 操作建议: 使用时应佩戴适当的个人防护装备，如手套、护目镜、实验服等。

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