1-(4-硝基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯

发布时间：2025-10-03

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一、分子结构和官能团

1. 硝基苯基 (-C₆H₄NO₂):

- 电子吸性：硝基是一个强吸电子基团，它通过共轭效应和诱导效应使整个分子的电子密度降低。这使得与硝基相连的苯环上的π电子云密度下降，导致亲电反应在苯环上的活性降低。

- 还原反应：硝基可以被还原为胺基（-NH₂），生成相应的芳胺化合物。这一反应通常使用催化剂如铂碳（Pd/C）或金属还原剂如铁粉和盐酸。

2. 三氟甲基 (-CF₃):

- 稳定性：三氟甲基由于氟原子的强电负性和小范德华半径，使得C-F键非常稳定。因此，该化合物在代谢过程中具有很高的抗代谢性。

- 电子吸性：三氟甲基也是一个强吸电子基团，进一步降低了吡唑环的电子密度。

3. 吡唑环 (1H-pyrazole):

- 芳香性：吡唑环具有芳香性，因此具有一定的稳定性。

- 共振结构：吡唑环可以通过共振结构分散电荷，使其化学反应性受到一定限制。

4. 羧酸酯基 (-COOCH₂CH₃):

- 水解反应：在碱性或酸性条件下，酯基可以水解生成相应的羧酸和乙醇。这是一个常见的酯基反应。

- 亲核取代反应：酯基中的羰基碳是亲电中心，容易受到亲核试剂的攻击，发生亲核取代反应。

二、化学性质

1. 酸性和碱性:

- 酸性：由于羧酸酯基的存在，该化合物具有一定的酸性，可以在碱性条件下水解。

- 碱性：由于硝基的吸电子效应，使得苯环和吡唑环的电子密度降低，整体上该化合物的碱性较弱。

2. 溶解性:

- 有机溶剂：由于分子中存在多个非极性基团（如苯基、三氟甲基），该化合物在有机溶剂（如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等）中有较好的溶解性。

- 水溶性：由于硝基和酯基的存在，该化合物在水中的溶解度较低，但在碱性水溶液中可能会有所增加，因为酯基可以水解成羧酸盐。

3. 热稳定性:

- 分解温度：该化合物在高温下可能会分解，具体的分解温度取决于分子内的化学键强度和外部环境条件。一般来说，C-F键和硝基的热稳定性较高。

4. 光稳定性:

- 光反应：在光照条件下，硝基苯基可能会发生光化学反应，生成亚硝基化合物或其他光分解产物。

三、反应性

1. 还原反应:

- 硝基还原：硝基可以被还原为胺基，生成相应的胺化合物。常见的还原方法包括催化氢化（使用氢气和催化剂如Pd/C）或化学还原剂（如SnCl₂和HCl）。

2. 水解反应:

- 酯基水解：在碱性或酸性条件下，酯基可以水解生成相应的羧酸和乙醇。这是一个典型的酯基反应。

3. 亲核取代反应:

- 酯基反应：酯基中的羰基碳是亲电中心，容易受到亲核试剂的攻击，发生亲核取代反应。例如，使用氨水可以生成相应的酰胺。

四、生物活性

1. 农药活性：含有吡唑环的化合物通常具有杀虫、杀菌或除草活性。硝基和三氟甲基的引入可以增强其生物活性和选择性。

2. 医药活性：某些吡唑衍生物具有抗菌、抗炎或抗癌活性。硝基的引入可能会影响其生物利用度和代谢途径。

五、毒性和环境影响

1. 毒性：硝基化合物通常具有较高的毒性，可能对环境和人体健康造成危害。使用时需要注意安全措施。

2. 环境持久性：三氟甲基的引入会增加分子的稳定性，使其在环境中难以降解，可能导致生物积累和长期环境影响。

1. GHS分类

- 急性经口毒性：类别 4。

- 皮肤腐蚀/刺激：类别 2。

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激性：类别 2A。

- 呼吸或皮肤过敏：类别 1。

- 生殖细胞致突变性：类别 2。

- 致癌性：类别 2。

- 特异性靶器官系统毒性（单次暴露）：类别 3。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S37/39：使用合适的手套和防护眼镜或面罩。

- S45：出现意外或者感到不适，立刻寻求医疗帮助（可能的话，出示其标签）。

3. 风险术语

- R23/24/25：吸入、皮肤接触及吞食有毒。

- R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

- R43：与皮肤长期接触可能致敏。

- R45：可能致癌。

- R68：可能有不可逆的健康损害效应。

4. 急救措施

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗，请教医生。

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

- 食入：禁止催吐，切勿给失去知觉者喂食任何东西，用水漱口，请教医生。

5. 消防措施

- 灭火介质：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火。

- 特殊危险性：燃烧时可能会释放有毒烟雾。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：避免吸入蒸气、气雾或气体，保证充分的通风，将人员疏散到安全区域。

- 环境保护措施：防止化学品进入地面排水系统。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：尽可能切断泄漏源，用惰性吸附材料吸收，然后放入适当的处理桶中待处理。

7. 废弃处置

- 产品：在装有合适标签的专用焚烧炉中焚烧处理。

- 不洁的包装：包裹后丢弃至垃圾填埋场。

8. 安全数据表（SDS）

- 物质名称：1-(4-硝基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯。

- CAS号：具体CAS号需查阅相关数据库。

- 分子式：C12H8F3N3O4。

- 分子量：303.21。

- 熔点、沸点、密度、折射率等物理性质需查阅专业化学数据库。

- 稳定性：正常环境温度下储存和使用较稳定。

- 危险反应：避免与强氧化剂、强酸等接触。

- 应避免的条件：高温、明火、火花等。

- 分解产物：燃烧时可能产生氮氧化物、氟化氢等有害气体。

1. 纯度：

- 一般通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）测定，确保目标化合物的纯度达到一定水平（如≥98%）。

2. 化学含量：

- 通过核磁共振波谱（NMR）、质谱（MS）等技术确认分子结构和化学成分。

3. 水分：

- 使用卡尔费休滴定法或其他方法检测样品中的水分含量，通常应控制在一定的低百分比范围内（如≤0.5%）。

4. 残留溶剂：

- 检测生产过程中使用的有机溶剂残留量，如甲醇、乙醇、丙酮等，通常要求低于特定限度（如≤500 ppm）。

5. 重金属含量：

- 通过原子吸收光谱（AAS）或电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）等方法检测铅、汞、砷等重金属的含量，确保符合国际或国家标准。

6. 物理性质：

- 熔点：确定化合物的熔点范围，确保其在规定范围内。

- 比旋光度：对于具有光学活性的化合物，测定其旋光度。

7. 微生物限度：

- 如果适用，需检测细菌、霉菌和酵母等微生物的数量，确保符合药品或化学品的微生物限度标准。

8. 包装和标签：

- 确保产品包装完好，标签信息准确无误，包括产品名称、批号、生产日期、有效期等。

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