[2,2'-二吡啶]-6,6'-二甲腈

发布时间：2025-10-04

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一、基本结构与性质

分子结构：

- 该分子由两个吡啶环通过单键连接，每个吡啶环的6号位上各有一个甲腈基团（-CN）。

- 分子具有刚性平面结构，两个吡啶环之间的单键可以自由旋转。

物理性质：

- 熔点较高，通常在200°C以上。

- 沸点也较高，通常超过300°C。

- 难溶于水，但可溶于许多有机溶剂如乙醇、氯仿、二甲基甲酰胺（DMF）等。

二、化学反应性

亲核反应：

- 吡啶环上的氮原子具有一定的亲核性，可以与亲电试剂发生反应。例如，与卤代烷烃反应生成季铵盐。

- 甲腈基团（-CN）也具有亲核性，可以参与亲核取代反应。

氧化还原反应：

- 吡啶环和甲腈基团都可以被氧化剂氧化。例如，高锰酸钾（KMnO₄）可以将甲腈基团氧化为羧酸（-COOH）。

- 还原条件下，吡啶环可以被还原为哌啶环（C₅H₁₀NH）。

配位化学：

- 由于吡啶环上的氮原子具有孤对电子，可以作为路易斯碱与金属离子形成配合物。例如，与铜(II)离子形成稳定的配合物。

- 甲腈基团也可以与某些金属离子形成配合物。

光化学反应：

- 在紫外光照射下，可能会发生光化学反应，导致分子结构的重排或分解。

三、光谱性质

紫外-可见光谱（UV-Vis）：

- 吡啶环和甲腈基团在紫外区有特征吸收峰，通常在200-400 nm之间。

红外光谱（IR）：

- 甲腈基团的特征吸收峰在2200 cm⁻¹左右（C≡N伸缩振动）。

- 吡啶环的特征吸收峰在1500-1600 cm⁻¹之间（C=C和C=N伸缩振动）。

核磁共振（NMR）：

- 氢谱（¹H NMR）：吡啶环上的氢原子通常出现在6.0-9.0 ppm之间，具体位置取决于取代基的影响。

- 碳谱（¹³C NMR）：甲腈基团的碳原子通常出现在110-120 ppm之间，吡啶环上的碳原子出现在120-150 ppm之间。

四、热稳定性与安全性

热稳定性：

- 在高温下，分子可能发生分解，产生有毒气体如氰化氢（HCN）。

- 建议在惰性气体保护下进行高温实验。

安全性：

- 处理时应避免吸入粉尘，避免与皮肤和眼睛接触。

- 储存时应远离火源和氧化剂。

五、应用领域

材料科学：

- 作为有机半导体材料，用于有机太阳能电池和有机发光二极管（OLED）。

- 作为配体，用于金属有机框架（MOFs）的合成。

分析化学：

- 作为色谱分析中的固定相或流动相添加剂。

医药化学：

- 可能作为某些药物分子的结构单元，影响药效和选择性。

1. GHS分类：

- 无具体信息。

2. 安全术语：

- 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

- 只能在通风良好的地方使用。

- 穿戴适当的防护服和手套。

3. 风险术语：

- 吸入有害。

- 可能对中枢神经系统造成损害。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，用活瓣气囊面罩通气或有效的袖珍面具可能效果更佳，立即寻求医疗帮助。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗，立即脱去所有被污染的衣服，寻求医疗帮助。

- 眼睛接触：用水细心地冲洗至少几分钟，如戴隐形眼镜并可方便地取出，则取出隐形眼镜，继续冲洗，立即寻求医疗帮助。

5. 消防措施：

- 灭火介质：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火，按照当地规定储存和处置。

- 特殊防灭火程序：根据当时的情况和周围环境采用合适的灭火方式。

6. 泄漏应急处理：

- 人员防护措施、防护装备和应急处置程序：确保充分的通风，清除所有点火源，迅速清理溢出物，使用适当的防护设备，防止产生和积聚静电。

7. 废弃处置：

- 废弃处理方法：产品若无危害性，可按普通垃圾处理，否则按照当地法规处理。

8. 安全数据表：

- 无具体信息。

1. 外观：无色或淡黄色液体。

2. 密度：1.35 g/cm3(20°C)。

3. 沸点：147°C。

4. 折射率：n20D = 1.589。

5. 溶解性：易溶于水、乙醇和乙醚等有机溶剂。

6. pH值：在酸性条件下稳定，但在碱性条件下容易分解。

7. 稳定性：对光、热和氧化剂敏感，应储存在阴凉干燥处。

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