2-萘基溴甲基酮
发布时间:2025-10-04

一、基本物理性质
1. 外观:通常为无色或浅黄色固体。
2. 溶解性:在有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、乙醚和苯中具有良好的溶解性,在水中的溶解度较低。
二、化学反应性
# 1. 亲核取代反应
由于溴原子是较好的离去基团,2-萘基溴甲基酮可以参与亲核取代反应,生成不同的衍生物。例如:
- 与醇钠反应:生成2-萘基甲氧基甲基酮。
- 与硫醇钠反应:生成2-萘基巯基甲基酮。
# 2. 消除反应
在强碱作用下,2-萘基溴甲基酮可以发生β-消除反应,生成相应的炔类化合物或烯类化合物。例如:
- 与氢氧化钾(KOH)反应:生成2-萘基丙炔或其他消除产物。
# 3. 还原反应
通过还原反应,可以将羰基(C=O)还原为醇羟基(-CH2OH)。
- 催化氢化:在催化剂(如钯碳)存在下,与氢气反应生成2-萘基溴甲基甲醇。
# 4. 加成反应
羰基可以与多种亲核试剂发生加成反应。
- 与格氏试剂反应:生成叔醇。
- 与肼(N2H4)反应:生成腙。
# 5. 金属有机反应
2-萘基溴甲基酮可以通过形成烯醇负离子参与各种金属有机反应。
- 与锂试剂反应:生成相应的锂盐中间体,进一步可以用于多种偶联反应。
三、光谱性质
1. 红外光谱(IR):显示羰基(C=O)的特征吸收峰,通常在1680-1720 cm⁻¹范围内。
2. 核磁共振(NMR):在氢谱(¹H NMR)中,亚甲基氢(CH2Br)通常出现在4-5 ppm之间,萘环上的氢则出现在6-8 ppm之间。在碳谱(¹³C NMR)中,羰基碳(C=O)的化学位移通常在190-200 ppm之间。
3. 质谱(MS):显示分子离子峰以及由于溴原子存在而形成的同位素峰。
四、稳定性
1. 对光和热的稳定性:相对稳定,但在强光或高温下可能会逐渐分解。
2. 对酸碱的稳定性:在酸性条件下相对稳定,但在强碱性条件下容易发生消除或取代反应。
五、毒性和安全
1. 毒性:具有一定的毒性,应避免皮肤接触和吸入。
2. 安全操作:应在通风良好的实验室中进行操作,使用适当的个人防护装备。
GHS分类
根据联合国《全球化学品统一分类和标签制度》(GHS),20-萘基溴甲基酮的分类如下:
- 皮肤腐蚀/刺激:类别2
- 严重眼损伤/眼刺激:类别2A
- 呼吸道刺激:类别3
风险术语
- R34:引起灼伤。
- R36/37:刺激眼睛和呼吸系统。
安全术语
- S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
- S27:一旦衣物受到污染,请立即脱去。
- S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
- S45:若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
急救措施
1. 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸,并就医。
2. 皮肤接触:立即脱去污染的衣物,用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟,并就医。
3. 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,并就医。
消防措施
- 灭火方法:使用干粉、二氧化碳或砂土灭火,禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂。
- 特殊危险性:燃烧时可能会放出有毒气体,消防人员必须佩戴正压自给式呼吸器,穿全身防火防毒服,在上风向灭火。
泄漏应急处理
- 隔离泄漏污染区:限制出入,切断火源。
- 个人防护:建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防静电工作服,并使用不产生火花的工具作业。
- 泄漏处理:小心扫起,避免扬尘,运至废物处理场所处置。
废弃处置
- 废弃物性质:危险废物。
- 废弃处置方法:用焚烧法处置,确保安全分解,避免环境污染。
安全数据表(SDS)
2.-萘基溴甲基酮的化学品安全技术说明书(MSDS)提供了详细的安全信息,包括物质的理化特性、毒性数据、急救措施、消防措施、泄漏应急处理和废弃处置等内容。使用者应仔细阅读并遵守SDS中的安全指导。
储存与运输
- 储存条件:存放在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火种和热源,避免阳光直射。
- 包装要求:采用耐腐蚀、耐压的材料包装,确保密封良好,防止泄漏。
- 运输注意事项:运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏,严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品混装混运。
1. 外观:无色至淡黄色液体或固体,具有特殊气味。
2. 溶解性:易溶于有机溶剂,如乙醇、丙酮、苯等。不溶于水。
3. 密度:相对密度为1.05-1.10 g/cm3(25°C)。
4. 沸点:约87-90°C(在标准大气压下)。
5. 折射率:nD20=1.605-1.615。
6. pH值:在酸性条件下稳定,pH值小于3时会分解。
7. 稳定性:对光、热、氧化剂和还原剂敏感,容易发生分解反应。应储存在阴凉、干燥的地方,避免阳光直射和高温环境。
8. 纯度:NBK的纯度通常要求在99%以上。可以通过气相色谱法(GC)、高效液相色谱法(HPLC)等方法进行检测和分析。
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