(1R,3S)-N-叔丁氧羰基-1-氨基环戊烷-3-甲酸

发布时间：2025-10-04

去购买

1. 分子结构与命名

- IUPAC名称: (1R,3S)-N-叔丁氧羰基-1-氨基环戊烷-3-甲酸

- 分子式: C11H19NO3

- 分子量: 213.28 g/mol

2. 物理性质

- 外观: 通常为白色或类白色固体

- 熔点: 具体数值需查阅文献，但一般在室温下稳定

- 溶解性: 在极性溶剂如甲醇、乙醇和二甲基亚砜（DMSO）中有良好的溶解性，在水中的溶解度较低

3. 化学性质

# 3.1 氨基保护基团

- 叔丁氧羰基（Boc）保护基: Boc基团常用于保护氨基，以防止其在化学反应中被修饰。Boc基团在酸性条件下（如三氟乙酸TFA）可以脱去，生成游离的氨基。

# 3.2 羧基反应

- 酸性: 由于存在羧基（-COOH），该化合物具有弱酸性，pKa值大约在4-5之间。

- 成盐反应: 可以与碱反应生成相应的盐，如钠盐或钾盐。

- 酯化反应: 羧基可以与醇类在酸催化下发生酯化反应，生成相应的酯。

# 3.3 环戊烷骨架

- 稳定性: 环戊烷骨架相对稳定，不易发生开环反应。

- 取代反应: 环上的氢原子可以被其他基团取代，但需要适当的催化剂和条件。

# 3.4 手性中心

- 立体化学: 该化合物具有两个手性中心（1R,3S），因此存在对映异构体和非对映异构体。这些异构体在不对称合成和药物化学中有重要应用。

- 光学活性: 由于手性中心的存在，该化合物可能表现出旋光性，可以通过旋光仪测定其旋光度。

4. 反应性

- 水解反应: Boc保护基可以在酸性条件下（如盐酸、三氟乙酸）水解，生成游离的氨基。

- 还原反应: 羧基可以被还原剂（如硼氢化钠）还原为醇。

- 氧化反应: 氨基可以被氧化剂（如过氧化氢）氧化为羟基胺或其他衍生物。

5. 应用

- 药物合成: 作为中间体用于合成具有生物活性的化合物，特别是那些包含氨基和羧基的药物分子。

- 不对称合成: 由于其手性中心，可用于不对称合成中的手性配体或催化剂。

- 材料科学: 在某些高分子材料或功能材料的合成中用作单体或添加剂。

一、GHS分类（全球统一制度）

# 1. 健康

- 类别2：可能对器官（如呼吸系统）造成损害。

# 2. 物理化学

- 无特定分类：通常不适用于此类化合物，但需根据具体情况评估。

# 3. 环境和危害水生生物

- 类别2：可能对水生生物有害。

二、安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

- S45：若发生事故或感到不适，立即就医。

三、风险术语

- R20/21：吸入或皮肤接触可能有害。

- R36/37：对眼睛和呼吸系统有刺激。

- R50/53：可能对水生环境有害，且可能对水生环境造成长期不利影响。

四、急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣物，用大量清水冲洗受影响部位。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，并就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧，并就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐，并就医。

五、消防措施

- 危险特性：不易燃，但燃烧时可能释放有毒气体。

- 灭火方法：使用干粉、二氧化碳、砂土等灭火剂，避免用水。

六、泄漏应急处理

- 隔离泄漏区域：疏散人员至安全区。

- 个人防护：佩戴适当的防护装备。

- 清理泄漏物：小心收集并转移到合适的容器中，避免环境污染。

七、废弃处置

- 处置方法：根据当地法规处理，避免环境污染。

- 包装注意事项：确保包装完好无损，标识清晰。

八、安全数据表（SDS）

- 概述：包含上述所有安全信息，以及物质的物理化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、运输信息等。

- 目的：帮助用户了解物质的潜在危害，采取适当的预防和应急措施，保护人类健康和环境安全。

物理性质

1. 外观: 白色至淡黄色结晶粉末。

2. 熔点: 通常在特定范围内，如100-105°C（具体数值需参考产品规格）。

3. 溶解性: 在常见有机溶剂中（如二氯甲烷、乙酸乙酯）有较好的溶解性，在水中溶解度较低。

化学性质

1. 纯度: 通常要求高纯度，例如98%或更高。

2. 手性纯度: 由于该化合物具有手性中心，因此需要确定其对映体过量（ee值），通常要求大于98% ee。

3. 残留溶剂: 符合药典标准，如ICH Q3C，常见的残留溶剂如甲醇、乙醇、二氯甲烷等应低于规定限值。

4. 水分含量: 通常要求低于0.5%。

光谱性质

1. 红外光谱（IR）: 特征吸收峰应在特定波长范围内，如N-H伸缩振动（约3300 cm⁻¹）、C=O伸缩振动（约1700 cm⁻¹）等。

2. 核磁共振谱（NMR）:

- 1H NMR: 显示特定的化学位移和积分面积，与结构相符。

- 13C NMR: 显示特定的化学位移，与结构相符。

3. 质谱（MS）: 分子离子峰（M+H）^+ 应与分子量一致，且碎片峰应符合预期裂解模式。

其他质量指标

1. 重金属含量: 通常要求低于20 ppm。

2. 微生物限度: 符合药典标准，如USP或EP的要求。

3. 稳定性: 在规定条件下（如室温、避光、干燥）应稳定，无明显降解。

包装和储存

1. 包装: 通常采用密封性好的容器，如玻璃瓶或铝箔袋。

2. 储存条件: 建议在阴凉、干燥、避光处保存，避免高温和潮湿环境。

上一篇：Fmoc-D-脯氨酸
下一篇：6-溴-5-氟吲哚