4,4'-二溴二苯甲酮

发布时间：2025-10-04

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一、基本结构与物理性质

1. 分子式: C13H8Br2O

2. 分子量: 337.91 g/mol

3. 外观: 通常为白色或淡黄色晶体。

4. 熔点: 约150-152°C。

5. 沸点: 较高，但具体数据可能因来源不同略有差异。

6. 溶解性: 在常见的有机溶剂如氯仿、二甲基亚砜（DMSO）、四氢呋喃（THF）中具有良好的溶解性，但在水和醇中的溶解性较差。

二、化学性质

# 1. 亲核取代反应

由于羰基的吸电子效应，苯环上的溴原子具有较高的反应活性，容易发生亲核取代反应。例如，它可以与氨水反应生成相应的胺类化合物。

# 2. 消除反应

4,4'-二溴二苯甲酮在一定条件下可以发生消除反应，生成烯烃或炔烃。这类反应通常需要高温或催化剂的存在。

# 3. 加成反应

羰基官能团（C=O）使得该化合物能够参与各种加成反应。例如，它可以与氢气在催化剂存在下发生加氢还原反应，生成相应的醇。此外，它也可以与格氏试剂反应生成三级醇。

# 4. 氧化和还原反应

4,4'-二溴二苯甲酮可以被还原剂（如氢化铝锂LiAlH4）还原，生成相应的醇；同样地，它也可以在某些氧化剂作用下进一步被氧化。

# 5. 卤素交换反应

由于分子中含有溴原子，4,4'-二溴二苯甲酮可以与其他卤素源（如氯、碘）进行卤素交换反应，生成相应的二氯或二碘代二苯甲酮。

# 6. 光化学反应

在紫外光照射下，4,4'-二溴二苯甲酮可能会发生光化学反应，导致分子结构的重排或分解。

三、稳定性

4,4'-二溴二苯甲酮在常温常压下通常是稳定的。然而，在高温、光照或特定催化剂存在下，可能会发生分解或其他化学反应。应避免与强氧化剂、强碱和强酸接触，以防发生危险反应。

四、安全信息

1. 毒性: 具有一定的毒性，操作时应佩戴适当的防护设备，避免吸入粉尘和皮肤接触。

2. 储存: 建议在阴凉、干燥、避光的条件下储存，并远离氧化剂和易燃物。

五、应用

4,4'-二溴二苯甲酮是有机合成中的重要中间体，广泛用于制备其他有机化合物，特别是在制药和材料科学领域。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），4,4'-二溴二苯甲酮属于以下类别：

- 皮肤腐蚀/刺激：类别2

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激性：类别2A

- 呼吸或皮肤过敏作用：类别1

- 特异性靶器官系统毒性（一次接触）：类别3（对呼吸道的刺激）

安全术语

- S22：切勿吸入粉尘。

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

- S60：本物质及容器必须作为危险废物处置。

- S61：避免释放到环境中，参考专门的废物处置方法处置。

风险术语

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R42/43：吸入和皮肤接触可能导致过敏反应。

- R50/53：对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期负面影响。

急救措施

- 皮肤接触：立即用大量肥皂水冲洗至少15分钟，如感觉不适，就医。

- 眼接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，如感觉不适，就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给氧，如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐，就医。

消防措施

- 灭火方法：使用适合周围火源的灭火剂，如雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等。

- 特殊危险性：受高热分解产生有毒的溴化物气体。

- 消防人员防护装备：佩戴自给式呼吸器，穿化学防护服，不要直接接触泄漏物。

泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入。

- 小量泄漏时，避免扬尘，小心扫起并置于袋中转移至安全场所。

- 大量泄漏时，收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 建议将废弃物送至指定的工业废料处理设施进行处理。

- 遵守当地环境保护法规，确保废弃物得到妥善处置。

安全数据表（SDS）

SDS提供了关于4,4'-二溴二苯甲酮的全面安全信息，包括其理化特性、危害鉴定、预防措施、事故响应、安全储存和运输要求等。用户在使用前应仔细阅读并理解SDS中的所有信息，以确保安全操作。

1. 外观：无色至淡黄色液体或固体。

2. 密度：1.68 g/cm3(25°C)。

3. 沸点：170-175°C(分解)。

4. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂，难溶于水。

5. pH值：在酸性条件下稳定，在碱性条件下不稳定。

6. 稳定性：对光、热、氧化剂和还原剂敏感，容易分解。

7. 纯度：通常要求达到99%以上。

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