(S)-2-溴-3-甲基丁酸

发布时间：2025-10-05

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一、基本结构与性质

1. 分子式和分子量：

- (S)-2-溴-3-甲基丁酸的分子式为C5H9BrO2，分子量约为170.03 g/mol。

2. 物理状态：

- 在标准条件下，该化合物通常以液体形式存在。

二、化学性质

1. 亲核取代反应：

- 卤代烃的反应性：由于分子中含有溴原子，它容易参与亲核取代反应（如SN1或SN2机制）。

- 影响因素：由于β位上的甲基基团，可能对反应速率和选择性产生一定的影响。

2. 消除反应：

- E2消除反应：在强碱存在下，可以发生β-消除反应，生成相应的烯烃。

- 影响因素：立体化学和取代基的位置会影响消除反应的区域选择性。

3. 氧化还原反应：

- 氧化反应：羧酸部分可以被进一步氧化，例如通过高锰酸钾氧化成少一个碳的羧酸。

- 还原反应：溴原子可以被还原剂如锌粉或氢化铝锂还原，从而生成相应的烷烃。

4. 酯化反应：

- 与醇反应：可以在酸性催化剂（如硫酸）存在下与醇发生酯化反应，生成相应的酯类化合物。

5. 水解反应：

- 碱性水解：在强碱（如氢氧化钠）存在下，可以发生水解反应，生成相应的醇和溴化钠。

三、立体化学

1. 手性碳原子：

- 分子中包含一个手性碳原子（C2），因此存在对映异构体。

- (S)-构型表示该碳原子上的取代基按照优先级顺序排列时，整体构型是左旋的。

2. 光学活性：

- 由于手性中心的存在，该化合物可能表现出一定的光学活性，即能够使偏振光平面旋转。

四、光谱性质

1. 核磁共振（NMR）谱：

- 1H NMR：显示不同化学环境中的氢原子信号，包括甲基、亚甲基以及次甲基氢。

- 13C NMR：显示不同碳原子的信号，有助于确定分子骨架。

2. 红外光谱（IR）：

- 特征峰：羧酸的羰基吸收峰（约1700 cm⁻¹），C-Br键的特征吸收峰（约600-500 cm⁻¹）。

3. 质谱（MS）：

- 分子离子峰：m/z = 170 [M+•]。

- 碎片离子峰：由于溴的重同位素存在，会出现两个主要的同位素峰，相差两质量单位。

五、应用与合成

1. 合成中间体：

- 作为有机合成中的中间体，用于制备其他复杂分子。

- 可以通过格氏反应、氢化反应等多种途径进行衍生化。

2. 生物活性研究：

- 某些类似结构的化合物可能具有生物活性，因此可作为药物研究的前体。

六、环境与安全

1. 毒性：

- 溴代烃类化合物一般具有一定的毒性，需注意操作安全。

2. 环境影响：

- 应避免大量排放到环境中，因其可能对生态系统造成不利影响。

一、GHS分类（全球化学品统一分类）

1.物理危害：无特定分类。

2.健康危害：类别2（有害）。

3.环境危害：无特定分类。

二、安全术语

S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套并使用防护眼镜或面罩。

S45：若发生事故或感到不适，立即就医（可能带有该物质）。

三、风险术语

R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

R36/38：对眼睛和皮肤有刺激作用。

四、急救措施

吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。

食入：饮足量温水，催吐并就医。

五、消防措施

灭火剂选择：使用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等灭火剂。

特殊危险性：燃烧时可能释放有毒烟雾。

消防人员防护：佩戴自给式呼吸器，穿全身防火防毒服。

六、泄漏应急处理

个人防护：避免扬尘，小心扫起并收集于干燥、洁净且有盖的容器中，转移至安全场所。

环境保护：防止进入下水道、排洪沟等受限空间。

清理方法：少量泄漏可用不燃性分散剂制成的乳液刷洗；大量泄漏需构筑围堤或挖坑收容，用泵转移至槽车或专用收集器内。

七、废弃处置

废弃方法：建议用焚烧法处置，焚烧炉排出的气体需通过洗涤器除去有害物质。

注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。

八、安全数据表（SDS）

安全数据表是一份详细的文件，包含了上述所有信息以及更多关于化学品的性质、储存、运输等方面的细节。它为操作人员提供了全面的指导，以确保在处理和使用过程中的安全。

1. 外观：无色至淡黄色液体或固体（具体形态取决于温度和纯度）。

2. 纯度：

- 气相色谱（GC）分析：通常应大于98%的纯度。

- 高效液相色谱（HPLC）分析：同样应显示高纯度，通常大于98%。

3. 手性纯度：

- 对映体过量（ee, enantiomeric excess）：对于手性分子，通常要求高光学纯度。(S)-2-溴-3-甲基丁酸的对映体过量通常应超过98%。

4. 物理常数：

- 沸点：一般在100-150°C之间（取决于压力）。

- 密度：约1.4 g/mL（具体数值会因温度和压力变化）。

- 折射率：约1.45 - 1.50（具体数值会因样品纯度和温度变化）。

5. 杂质含量：

- 水分：通常应小于0.5%。

- 其他有机杂质：如未反应的起始物、副产物等，总量应低于1%。

- 无机杂质：如氯化物、重金属含量应低于规定的限度。

6. 光谱数据：

- 核磁共振（NMR）谱图：提供分子结构确认，包括1H NMR和13C NMR。

- 质谱（MS）：确认分子量和分子离子峰。

- 红外光谱（IR）：提供官能团信息。

7. 安全指标：

- 急性毒性（LD50）：根据动物实验结果，评估急性毒性。

- 皮肤刺激性和眼睛刺激性：应符合相关安全标准。

- 稳定性：在推荐的储存条件下（如避光、冷藏），产品应稳定至少一年。

8. 包装和储存：

- 包装材料：通常使用玻璃瓶或铝箔袋，以避免污染和吸潮。

- 储存条件：建议在低温（2-8°C）、避光条件下储存，避免与强氧化剂和还原剂接触。

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