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2-氨基-4-(3,4-二氯苯基)噻唑

发布时间:2025-10-05

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1. 外观:白色或淡黄色结晶性粉末。

2. 溶解性:易溶于水、乙醇和乙醚等有机溶剂。

3. pH值:在酸性条件下稳定,pH值为3-5。

4. 熔点:180°C左右。

5. 沸点:270°C左右。

6. 密度:1.4 g/cm3。

7. 纯度:≥99%。

一、基本结构与官能团特性

1. 噻唑环:噻唑是一个含硫和氮的五元杂环,具有芳香性。由于芳香性,噻唑环上的氢原子较难被取代,但在一定条件下仍可进行亲电取代反应。

2. 氨基(-NH2):氨基是一个强给电子基团,可以参与多种化学反应,如酰化反应、硝化反应、重氮化反应等。氨基的存在使得该化合物具有碱性。

3. 氯代苯基:含有两个氯原子的苯环表现出较强的电负性,影响分子的电子云分布,使苯环上的π电子密度降低,从而影响反应活性。

二、化学反应性

1. 亲核取代反应:由于噻唑环上电子云密度较高,易受到亲核试剂的进攻,特别是在C-2和C-4位置上容易发生取代反应。

2. 亲电取代反应:尽管有给电子基团氨基的存在,但由于3,4-二氯苯基的吸电子效应,苯环上的亲电取代反应活性较低。然而,在强烈的亲电试剂存在下,仍然可以发生反应。

3. 氧化还原反应:噻唑环具有一定的氧化稳定性,但在强氧化剂作用下可能发生开环或生成氧化物。此外,氨基可以被氧化成硝基或其他氧化态。

4. 配位反应:噻唑环上的硫原子和氮原子都可以提供孤对电子,能够与金属离子形成配位化合物。

三、物理性质

1. 溶解性:由于存在氨基和卤素原子,该化合物可能在水中具有一定的溶解度,同时也溶于有机溶剂如乙醇、乙醚、二甲基亚砜(DMSO)等。

2. 熔点和沸点:噻唑类化合物通常具有较高的熔点和沸点,具体数值取决于分子的整体结构和纯度。

四、生物活性及应用

1. 抗菌活性:噻唑类化合物常用于合成抗菌药物,特别是抗真菌和抗细菌药物。

2. 除草活性:某些噻唑衍生物具有除草活性,可以作为农药使用。

3. 抗癌活性:一些噻唑化合物在抗癌药物研发中显示出潜力,尤其是作为酶抑制剂或受体拮抗剂。

五、环境影响与毒性

1. 毒性:噻唑类化合物的毒性因具体结构和取代基的不同而有所差异。一般来说,这类化合物可能对微生物、水生生物和哺乳动物具有一定的毒性。

2. 环境持久性:由于含有氯原子,该化合物可能在环境中较为稳定,难以降解,因此需要注意其在环境中的积累和潜在污染问题。

1. GHS分类

- 刺激性物品(Xi)。

2. 安全术语

- S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

3. 风险术语

- R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

4. 急救措施

- 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

- 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

- 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

- 食入:饮足量温水,催吐。洗胃,导泄。就医。

5. 消防措施

- 遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。灭火方法:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏时避免扬尘,小心扫起,收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏时在专家指导下清除。

7. 废弃处置

- 处置前应参阅国家和地方有关法规。废物贮存参见“储运注意事项”。建议用焚烧法处置。

8. 安全数据表

- 2-氨基-4-(3,4-二氯苯基)噻唑的安全数据表(SDS)提供了该化学品的详细安全信息,包括物理化学性质、毒性和生态影响、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、储存条件等。

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