N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺

发布时间：2025-10-05

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N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺（N-Bromomethylphthalimide，简称NBS）是一种常用的化学试剂，广泛应用于有机合成领域。其分子式为C9H6BrNO2，分子量为238.05 g/mol。以下是NBS的详细化学性质：

1. 物理性质

- 外观: NBS通常以白色或淡黄色固体形式存在。

- 熔点: 约140-145°C。

- 溶解性: 在许多有机溶剂中具有良好的溶解性，如氯仿、四氢呋喃、乙醇和乙醚等。

2. 化学反应性

# 2.1 亲核取代反应

NBS常用于将苄基或甲基上的氢原子替换为溴原子，这是通过自由基机理进行的。例如，在过氧化苯甲酰（BPO）作为自由基引发剂的条件下，NBS可以将甲苯转化为苄基溴。

\[ \text{PhCH}_3 + \text{NBS} \xrightarrow{\text{BPO}} \text{PhCH}_2Br + \text{H}_2\text{NCO} \]

# 2.2 溴化反应

在适当的条件下，NBS可以向双键或芳环引入溴原子。例如，在烯烃的溴化过程中，NBS可以在双键上进行加成反应。

\[ \text{RCH=CH}_2 + \text{NBS} \rightarrow \text{RCHBrCH}_2\text{Br} \]

3. 稳定性

NBS对光、热和空气相对稳定，但在潮湿环境下可能会逐渐分解，因此需要在干燥条件下储存。

4. 安全注意事项

- 刺激性: NBS具有刺激性，应避免与皮肤和眼睛接触。

- 毒性: 高剂量吸入、摄入或皮肤吸收可能有害。

- 操作: 应在通风良好的实验室环境中使用，并佩戴适当的防护装备。

5. 应用领域

- 有机合成: 用于制备溴代化合物，特别是苄基溴和甲基溴代物。

- 药物合成: 在药物分子的合成中引入溴原子，调节生物活性。

- 材料科学: 在高分子材料的改性中应用，如通过溴化反应改变聚合物的性质。

6. 实验操作中的注意事项

- 储存: 存放在阴凉、干燥的地方，远离氧化剂和强酸。

- 处理: 使用时应穿戴实验服、手套和护目镜，避免粉尘的产生和吸入。

- 废弃物处理: 按照有毒化学品的处理规范进行处置。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺的分类如下：

1. 皮肤腐蚀/刺激：类别2 - 造成皮肤刺激。

2. 严重眼损伤/眼刺激：类别2A - 造成严重眼刺激。

安全术语

S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36：穿戴适当的防护服。

S37/39：戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R36/37/38：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。

急救措施

1. 吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，如有必要就医。

2. 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗，如感觉不适，就医。脱掉被污染的衣物，洗净后方可重新使用。

3. 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗，并就医。

4. 食入：若感不适，就医。漱口。

消防措施

合适的灭火剂包括干粉、泡沫、雾状水和二氧化碳。在高温下可能分解产生有毒烟雾，因此应避免直接接触火源。

泄漏应急处理

个人防护措施包括使用个人防护用品，远离溢出物/泄露处并处在上风处。避免扬尘，清扫收集粉尘，并将其封入密闭容器中。注意切勿分散泄漏物。

废弃处置

建议在可燃溶剂中溶解混合后，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃物处置时需遵守当地法规。

安全数据表（MSDS）

N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺的安全数据表提供了详细的安全信息和使用指南，包括理化特性、毒理学信息、生态学信息、处置和运输信息等。

1. 外观：白色或灰白色晶体粉末，无可见杂质。

2. 熔点：在149-154℃范围内，应符合该范围以保证产品的一致性和稳定性。

3. 沸点：约为318.9℃，这一指标用于判断物质的挥发性和纯度。

4. 密度：约为1.754 g/cm³，密度测量用于确认物质的身份和纯度。

5. 纯度：应高于96%，通常通过高效液相色谱（HPLC）进行检测以确保高纯度。

6. 干燥失重：≤0.5%，表示样品在规定条件下烘干后失去的重量百分比，用来衡量样品中的挥发性物质含量。

7. 灼烧残渣：≤0.1%，指样品经高温灼烧后的残留物重量百分比，反映了样品中无机杂质的含量。

8. 重金属含量：≤20 ppm，确保产品中重金属杂质控制在安全范围内。

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