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5-碘-1-三异丙基甲硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶

发布时间:2025-10-06

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1. 亲电芳香取代反应

由于吡咯环和吡啶环的富电子性,该化合物可能参与亲电芳香取代反应(如硝化、磺化、卤化等)。然而,由于5位已经被碘占据,亲电试剂主要会在其他位置(如3位或4位)发生反应。

2. 交叉偶联反应

碘原子是一个很好的离去基团,可以参与多种交叉偶联反应,如Suzuki偶联、Stille偶联和Sonogashira偶联。通过这些反应,可以在5位引入不同的官能团。

3. 还原反应

碘原子可以被还原剂(如氢气、三氯化钛等)还原,脱去碘生成相应的氢化物。此外,吡啶部分也可能被还原,例如用锂和氨的溶液处理可以得到哌啶类化合物。

4. 氧化反应

该化合物中的吡啶环对氧化条件较为稳定,但碘原子在一定条件下可能会被氧化成碘酸盐。

5. 硅烷基的反应

三异丙基甲硅烷基(TIPS)是一个常用的保护基团,可以在特定条件下去除,例如使用四丁基氟化铵(TBAF)或氢氟酸处理。去除TIPS保护基后,会露出更活泼的N-H键,可以进行进一步的功能化反应。

6. 金属化反应

吡咯环上的氢原子具有一定的酸性,可以使用强碱(如NaH、LDA等)进行去质子化,生成相应的芳基负离子,然后可以与各种亲电试剂反应。

7. 配位化学

吡啶环上的氮原子是良好的供电子基团,可以与多种金属离子形成配合物。这在均相催化和不对称催化中有重要应用。

8. 酸碱性质

吡咯环上的氮原子具有微弱的碱性,可以接受质子形成铵盐。这种性质在特定条件下会影响反应的选择性和产物的稳定性。

9. 光化学反应

碘代芳香化合物通常对光敏感,可能在光照下发生光化学反应,如光诱导的卤素取代反应。

10. 热稳定性

该化合物在高温下可能会分解,特别是在有催化剂存在的情况下。分解产物取决于具体的反应条件。

1. GHS分类:根据化学品的危险性,GHS(全球协调系统)对其进行了详细的分类。对于具体的化学品,如5-碘-1-三异丙基甲硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶,其GHS分类可能包括但不限于皮肤腐蚀/刺激、严重眼睛损伤/眼睛刺激性、呼吸或皮肤过敏等。

2. 安全术语:安全术语用于描述化学品在特定条件下可能产生的危险,并提供相应的预防措施。对于该化学品,可能的安全术语包括避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾、操作后彻底清洗、作业场所不得进食、饮水或吸烟等。

3. 风险术语:风险术语描述了化学品对健康和环境的潜在危害。对于该化学品,可能的风险术语包括吞咽有害、造成皮肤刺激、造成严重眼刺激、可引起呼吸道刺激等。

4. 急救措施:提供了针对化学品泄漏或接触后的紧急处理措施。对于该化学品,可能的急救措施包括用大量肥皂水和水冲洗皮肤、提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗等。

5. 消防措施:描述了化学品在火灾情况下的应对措施。对于该化学品,可能的消防措施包括使用干粉灭火器、泡沫灭火器等进行灭火,并注意穿戴适当的防护装备。

6. 泄漏应急处理:提供了化学品泄漏时的应急处理步骤。对于该化学品,可能的处理步骤包括隔离泄漏区域、穿戴适当的防护装备、使用非带电工具进行清理等。

7. 废弃处置:描述了化学品废弃后的处理方法。对于该化学品,可能需要按照当地法规进行废弃处理,并确保不会对环境造成污染。

8. 安全数据表:提供了化学品的详细安全信息,包括物理化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息等。对于该化学品,可以通过查阅其安全数据表来获取更全面的信息。

1. 外观:白色或类白色结晶性粉末。

2. 溶解性:易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,难溶于水。

3. 熔点:60°C~65°C。

4. 沸点:170°C~180°C。

5. pH值:在酸性条件下稳定,在碱性条件下不稳定。

6. 含量:≥99%。

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