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N-Fmoc-3-硝基-D-苯丙氨酸

发布时间:2025-10-06

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化学性质

1. 分子结构

- N-Fmoc-3-硝基-D-苯丙氨酸的分子式为C24H20N2O6,分子量为432.425。

- 它由一个L-苯丙氨酸骨架组成,其中苯环上的对位被一个硝基取代,氨基端则通过一个芴甲氧羰基(Fmoc)保护基进行保护。

2. 物理性质

- 外观:白色至米黄色固体。

- 溶解性:可溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF)。

- 密度:1.371±0.06 g/cm³(预测值)。

- 熔点:151-157℃。

- 沸点:690.1±55.0 °C(预测值)。

- 闪点:371.1°C。

- 折射率:1.649。

3. 酸度系数

- 酸度系数为3.61±0.10(预测值)。

用途与应用

- N-Fmoc-3-硝基-D-苯丙氨酸常用于固相合成中的多肽合成和蛋白质工程,它可以用作D型对映体的衍生物,以改变生物分子的性质和功能。

制备方法

- 该化合物的制备通常通过多步反应完成,具体步骤包括对D-苯丙氨酸进行硝基化反应获得硝基苯丙氨酸,然后将Fmoc保护基引入到氨基上。

安全性与存储条件

- N-Fmoc-3-硝基-D-苯丙氨酸在正常使用条件下具有一定的安全性,但作为一种化学试剂,它仍然可能带来潜在的危险。在处理和储存时,应遵循常规的实验室安全措施,包括穿戴适当的防护设备(如手套和眼镜),避免吸入或皮肤接触。

- 存储条件:密封,在干燥、2-8°C下保存。

注意事项

- 在使用前,建议进行必要的毒理评估和合规性判断。

- 由于其化学性质,应避免与强氧化剂、强碱等物质接触。

1. GHS分类:刺激物(Xi)。

2. 安全术语:避免与皮肤和眼睛接触。使用适当的防护设备,如手套和护目镜。储存在干燥、通风良好的地方,避免高温和明火。

3. 风险术语:对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。吸入或摄入有害。

4. 急救措施

- 皮肤接触:立即用大量肥皂和水冲洗。

- 眼睛接触:立即用大量清水冲洗至少15分钟,并寻求医疗帮助。

- 吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸道通畅,如有必要进行人工呼吸,并寻求医疗帮助。

- 食入:不要催吐,立即就医并出示产品容器或标签。

5. 消防措施:使用适当的灭火介质,如干粉、泡沫或二氧化碳灭火器。避免吸入烟雾。

6. 泄漏应急处理:穿戴个人防护装备,避免直接接触。小心地收集泄漏物,并将其置于适当的容器中。清洁泄漏区域,避免环境污染。

7. 废弃处置:按照当地法规处理化学品废物。不要将其排放到下水道或自然环境中。

8. 安全数据表(SDS):提供详细的物理化学性质、危害信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、储存条件、个体防护装备建议以及环境影响等信息。

1. 化学结构

- 分子式:C24H20N2O6。

- 分子量:432.43。

2. 纯度

- 含量:标准品的含量应≥98%。

- 杂质限量:单个杂质≤1%,总杂质≤2%。

3. 物理性状

- 外观:白色至米黄色固体粉末。

- 熔点:151-157℃。

- 溶解性:可溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF),但不溶于水。

- 密度:1.37±0.06 g/cm³(预测值)。

4. 鉴别

- 红外光谱:应符合相关标准图谱。

- 质谱:高分辨质谱(HRMS)显示的分子离子峰应与理论值一致,误差在允许范围内。

5. 含量测定

- 高效液相色谱法(HPLC):采用反相C18柱,流动相为乙腈-水(梯度洗脱),检测波长266 nm。样品溶液的主峰面积应与标准溶液的主峰面积一致,以确保含量准确。

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