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双(叔丁氧羰基)胺

发布时间:2025-08-06

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一、基本理化性质

1. 分子式与结构

- 分子式:C10H19NO4。该分子式表明了双(叔丁氧羰基)胺由碳、氢、氮和氧四种元素组成,其中包含10个碳原子、19个氢原子、1个氮原子和4个氧原子。

- 结构式:该化合物具有两个叔丁氧羰基(Boc)保护基团连接在一个氮原子上,形成稳定的分子结构。

2. 物理性质

- 熔点:114-117°C。这一较高的熔点使得双(叔丁氧羰基)胺在常温下为固态,便于储存和使用。

- 沸点:约273.8°C(预测值)。高沸点表明该化合物在高温下稳定,不易挥发。

- 密度:约1.0 g/cm³。这一密度适中,使得双(叔丁氧羰基)胺在有机溶剂中易于处理。

- 外观:通常为白色至淡黄色的晶体或粉末,具有较高的纯度。

二、化学反应性

1. 保护氨基

- 引入保护基团:双(叔丁氧羰基)胺常用于在多肽合成中作为氨基保护基团的引入试剂。通过与胺反应,可以生成相应的N-Boc保护的胺类化合物。

- 脱保护反应:在酸性条件下(如盐酸处理),Boc保护基团可以被脱除,释放出游离的氨基。这一性质在多肽合成中尤为重要,因为它允许在特定步骤选择性地去除保护基团,进行后续的化学反应。

2. 与其他官能团的反应性

- 亲核取代反应:由于氮原子上的未共享电子对,双(叔丁氧羰基)胺可以参与亲核取代反应,例如与酰氯或酸酐反应,生成相应的酰胺或酯类化合物。

- 还原反应:在适当的还原剂(如氢气、金属催化剂)存在下,双(叔丁氧羰基)胺可以被还原为相应的胺类化合物。

三、稳定性与储存

1. 化学稳定性:双(叔丁氧羰基)胺在干燥、阴凉的条件下相对稳定,不易分解。然而,在强酸或强碱条件下,Boc保护基团可能会被脱除。

2. 储存条件:建议将双(叔丁氧羰基)胺储存于密封容器中,放置在干燥、通风良好且避免阳光直射的地方。远离火种、热源以及氧化剂等危险品。

四、生物活性与应用

1. 抗菌活性:双(叔丁氧羰基)胺具有一定的抗菌活性,但具体机制尚不明确。它可能通过干扰微生物的代谢过程或破坏其细胞膜来发挥作用。

2. 药物合成中间体:作为重要的药物合成中间体,双(叔丁氧羰基)胺在制药工业中有着广泛的应用前景。它可以用于合成多种具有生物活性的化合物,如抗生素、抗癌药物等。

五、安全信息

1. 刺激性:双(叔丁氧羰基)胺可能对皮肤和眼睛造成刺激。在操作时应穿戴适当的防护装备,如手套、护目镜等,以避免直接接触。

2. 危险性类别:根据其化学性质和潜在危害,双(叔丁氧羰基)胺被分类为第3.2类(中度危险)物质。在使用和储存过程中应严格遵守相关安全规定。

GHS分类,安全术语,风险术语

1. GHS分类:双(叔丁氧羰基)胺被归类为刺激性物质,具体类别为皮肤腐蚀/刺激。

2. 风险术语:R36/37/38表示该物质可能对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。

3. 安全术语:S26建议在不慎与眼睛接触后,应立即用大量清水冲洗并征求医生意见;S37/39则建议穿戴适当的手套和护目镜或面具。

急救措施

1. 吸入:迅速脱离现场至新鲜空气处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医。

2. 皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟,就医。

3. 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟,就医。

4. 食入:饮足量温水,催吐(仅限于清醒者),就医。

消防措施

1. 灭火方法:使用雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉灭火。

2. 消防人员防护:佩戴防毒面具和全身防护服,避免产生粉尘,远离火种和热源。工作场所严禁吸烟。

3. 泄漏处理:隔离泄漏污染区,限制出入,切断火源,应急处理人员戴防尘口罩和手套,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中,运至废物处理场所处置。

废弃处置

废弃物性质不明时,须进行鉴定。首先考虑能否返回生产厂家集中处理。不能返回的,可参照国家和地方有关法规、标准进行处理。废物贮存和运输时应符合GB 15562.2-1995要求。

安全数据表

双(叔丁氧羰基)胺的安全数据表(SDS)将包含上述所有信息以及更多详细的理化性质、稳定性、反应活性等数据,以供使用者参考。

1. 纯度

- 高纯度要求:双(叔丁氧羰基)胺的纯度通常要求在98%以上。高纯度有助于减少杂质对后续合成反应的影响,提高最终产品的质量和收率。

2. 外观

- 物理状态:该化合物通常以白色至淡黄色粉末的形式存在。良好的外观是产品质量的重要体现之一。

3. 化学结构与分子量

- 分子式:C10H19NO4。

- 分子量:约为217.26 g/mol。

- CAS号:51779-32-9。

4. 理化性质

- 熔点:约114-117°C(文献值)。熔点是物质从固态转变为液态的温度,是衡量物质纯度和稳定性的重要指标之一。

- 沸点:约273.8°C(760 mmHg)。沸点是液体变为气体的温度,也是评估物质挥发性和热稳定性的重要参数。

- 密度:约1.0 g/cm³(略有波动)。密度是物质单位体积的质量,对于储存、运输和使用都有一定影响。

- 闪点:约119.4°C(开口杯法)。闪点是可燃性液体加热到其液体表面上形成足够的蒸气与空气混合达到一定浓度时,遇到火源产生闪燃的最低温度。闪点越低,火灾危险性越大。

- 折射率:约1.442。折射率是物质对光线折射能力的度量,与物质的结构和极性有关。

5. 溶解性

- 溶解条件:双(叔丁氧羰基)胺可溶于有机溶剂,如乙酸乙酯等。溶解性对于物质的提纯、分离和分析具有重要意义。

6. 储存与运输

- 储存条件:建议在密封条件下,于2°C - 8°C下保存。适当的储存条件可以延长产品的保质期,保持其稳定性和有效性。

- 运输条件:室温下稳定运输,避免极端温度和湿度条件。合理的运输条件可以确保产品在运输过程中不发生变质或损坏。

7. 安全性

- 安全说明:S26(万一接触眼睛,立即使用大量水冲洗并就医);S37/39(使用合适的手套和防护眼镜/面罩)。这些安全措施旨在保护操作人员免受化学品的潜在危害。

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