四氢呋喃硼烷

发布时间：2025-10-08

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一、结构和组成

1. 结构: THF-BH3的结构基于四氢呋喃的氧原子与三氟化硼的硼原子之间的配位键。四氢呋喃是一个五元环醚，其氧原子具有孤对电子，能够与缺电子的BF3形成配合物。

2. 组成: 该化合物通常表示为C4H8O·BF3，其中四氢呋喃与三氟化硼以1:1的比例结合。

二、物理性质

1. 外观: THF-BH3在常温下是无色液体。

2. 溶解性: 易溶于有机溶剂如四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷等。

3. 挥发性: 具有一定的挥发性，需在通风橱内操作。

三、化学性质

1. 还原性: THF-BH3是一种温和的还原剂，常用于还原醛、酮、酰胺等官能团。例如，它可以将醛和酮还原为相应的醇。

\[

\text{RCHO} + \text{THF-BH}_3 \rightarrow \text{RCH}_2\text{OH} + \text{THF-BOMe}_3

\]

2. 选择性: 由于其温和的还原性，THF-BH3在有机合成中可以用于选择性还原多官能团化合物中的特定官能团。

3. 稳定性: 在惰性气氛下相对稳定，但在质子溶剂（如水、甲醇）存在下容易分解。

\[

\text{THF-BH}_3 + 3 \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{THF} + \text{B(OH)}_3 + 3 \text{H}_2

\]

4. 反应性: THF-BH3可以与多种亲电试剂反应，例如与酰氯反应生成相应的醇。

\[

\text{RCOCl} + \text{THF-BH}_3 \rightarrow \text{RCHOH} + \text{THF-BCl}_3

\]

5. 毒性: 低毒，但仍需注意避免吸入和皮肤接触。

四、应用

1. 有机合成: 广泛用于有机合成中的还原反应和催化反应，特别是对敏感化合物的选择性还原。

2. 保护基策略: 在某些情况下，THF-BH3可以用作保护基，保护分子中的活泼官能团。

五、安全注意事项

1. 储存: 应在干燥、避光、低温条件下储存，远离氧化剂和质子源。

2. 处置: 废弃时需按照危险废物处理规定进行处置。

GHS分类

根据《全球协调系统》（GHS），四氢呋喃硼烷可能被分类为以下几类：

- 易燃液体（类别2）

- 皮肤腐蚀/刺激物（类别2）

安全术语

- R-短语：

- R11: Highly flammable.

- R34: Causes burns.

- R37: Irritating to respiratory system.

- R38: Irritating to skin.

- R41: Risk of serious damage to eyes.

- S-短语：

- S16: Keep away from sources of ignition - No smoking.

- S26: In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water for at least 15 minutes.

- S36/37/39: Wear suitable protective clothing, gloves, and eye/face protection.

- S45: In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

风险术语

- 物理和化学危险：

- 易燃，与空气混合可形成爆炸性混合物。

- 接触湿气或水时会释放出有毒气体。

- 健康危害：

- 吸入、皮肤接触或眼睛接触可能对健康有害。

- 可能导致呼吸道刺激、皮肤灼伤和眼睛损伤。

急救措施

- 吸入：

- 将受害者转移到新鲜空气中，如果呼吸困难，则输氧。如果症状持续，立即就医。

- 皮肤接触：

- 立即脱掉受污染的衣物和鞋子。用大量水冲洗至少15分钟。若有灼伤，立即就医。

- 眼睛接触：

- 立即用大量水冲洗眼睛至少15分钟。若症状持续，立即就医。

- 食入：

- 如果误吞，不要催吐。立即就医并出示该物质的安全数据表。

消防措施

- 使用适合易燃液体的灭火剂，如干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。

- 在火灾情况下，穿戴自给式呼吸器和全身防护服。

- 防止泄漏物扩散和进入水体，使用适当的吸附材料收集泄漏物。

泄漏应急处理

- 迅速将泄漏区域隔离，并确保通风良好。

- 使用不产生火花的工具和设备。

- 小心清理并置于合适的废物容器中，待后续处理。

- 防止泄漏物进入排水系统或自然环境。

废弃处置

- 根据当地法规进行处置。通常需要通过合格的废物处理公司进行处理。

- 避免排入环境，特别是水体或土壤中。

安全数据表（SDS）

安全数据表应包含上述所有信息以及更多详细的技术数据和使用指导。它通常由供应商提供，并在运输和储存过程中随货物携带。

1. 纯度

- 定量方法：气相色谱（GC）、高效液相色谱（HPLC）等。

- 标准：通常要求≥97%。

2. 水分含量

- 定量方法：卡尔费休滴定法（Karl Fischer Titration）。

- 标准：通常要求≤0.5%。

3. 游离胺

- 定量方法：酸碱滴定法或气相色谱法。

- 标准：通常要求≤0.1%。

4. 残留溶剂

- 定量方法：气相色谱法。

- 标准：根据生产工艺不同，残留溶剂如甲醇、乙醇等的含量应控制在限定范围内，通常要求每种溶剂含量≤0.1%。

5. 外观

- 描述：无色至淡黄色透明液体。

- 检查方法：目视观察。

6. 密度

- 定量方法：密度计测量。

- 标准：通常在0.85 g/mL左右，具体数值依据实际产品规格而定。

7. 沸点

- 定量方法：差示扫描量热法（DSC）或气相色谱法。

- 标准：通常在100-110°C之间。

8. 折射率

- 定量方法：折光仪测量。

- 标准：通常在1.4000 - 1.4100之间，具体数值依据实际产品规格而定。

9. pH值

- 定量方法：pH计。

- 标准：通常为中性，即pH值在7左右。

10. 重金属含量

- 定量方法：原子吸收光谱法（AAS）或电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）。

- 标准：通常要求总重金属含量≤10 ppm。

11. 氯化物和硫酸盐含量

- 定量方法：离子色谱法（IC）或比浊法。

- 标准：通常分别要求≤50 ppm和≤25 ppm。

12. 储存稳定性

- 评估方法：加速老化试验。

- 标准：在推荐储存条件下，产品性能应无明显变化，通常要求在室温下稳定至少6个月。

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