2-硝基-1-(噁丙环-2-基甲基)-1H-咪唑

发布时间：2025-08-06

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一、基本结构与物理性质

# 1. 分子式与分子量

- 分子式: C9H10N4O3

- 分子量: 210.20 g/mol

# 2. 物理状态

- 该化合物在常温下通常为固体。

- 颜色和具体外观可能因纯度不同而有所差异，但一般情况下为白色或淡黄色晶体。

二、官能团及其影响

# 1. 硝基 (-NO2)

- 吸电子效应: 硝基是一个强吸电子基团，它通过共振和诱导效应使整个分子的电子云密度降低，特别是对咪唑环上的电子云密度有显著影响。

- 化学反应性: 硝基的存在使得咪唑环上的氮原子更容易受到亲核试剂的攻击，从而增加反应活性。

# 2. 咪唑环 (Imidazolyl ring)

- 芳香性: 咪唑环具有芳香性，因此可以进行典型的芳香取代反应，如亲电芳香取代反应（ESAR）。

- 酸性: 咪唑环上的NH基团具有一定的酸性，可以与强碱反应生成相应的盐。

# 3. 噁丙环 (Oxetan-2-ylmethyl)

- 三元氧杂环: 该部分包含一个三员氧杂环，其张力较大，容易发生开环反应。

- 立体化学: 由于环系的结构特点，该部分可能会影响分子的空间构象和反应选择性。

三、化学反应性

# 1. 亲核取代反应

- 硝基的影响: 由于硝基的强吸电子效应，咪唑环上的碳原子易受亲核试剂攻击，常见的亲核试剂包括胺类、硫醇类等。

- 反应条件: 这类反应通常需要碱性条件以增强亲核试剂的反应性。

# 2. 还原反应

- 硝基还原: 硝基可以被多种还原剂（如氢气、铁粉+盐酸、硫化物等）还原成胺基（-NH2），生成相应的胺基咪唑。

- 反应机制: 硝基首先被还原成亚硝基（-NO），随后进一步还原成羟胺（-NHOH），最终生成胺基（-NH2）。

# 3. 氧化反应

- 咪唑环氧化: 咪唑环可以在强氧化条件下被氧化，例如用高锰酸钾（KMnO4）氧化生成咪唑羧酸。

- 反应条件: 这些反应通常在高温或酸性介质中进行。

# 4. 水解反应

- 酯基水解: 如果分子中含有酯基，可以在碱性或酸性条件下水解生成相应的酸和醇。

- 反应条件: 碱性水解通常使用氢氧化钠（NaOH）溶液，而酸性水解则常用盐酸（HCl）或硫酸（H2SO4）。

# 5. 加成反应

- 亲核加成: 咪唑环在某些条件下可以发生亲核加成反应，特别是在有吸电子基团存在的情况下。

- 反应条件: 这类反应通常需要特定的催化剂和溶剂环境。

四、稳定性与储存

1. 化学稳定性: 在中性条件下相对稳定，但在强酸、强碱环境下可能会发生分解或开环反应。

2. 储存条件: 应储存在阴凉、干燥、避光的环境中，远离氧化剂和强酸强碱。

五、应用前景

1. 药物合成: 该化合物或其衍生物可能在药物合成中有重要应用，特别是在抗菌、抗病毒药物的开发中。

2. 材料科学: 由于其独特的结构和反应性，可能在高分子材料的合成和改性中有潜在应用。

1. GHS分类：

- 由于直接关于2-硝基-1-(噁丙环-2-基甲基)-1H-咪唑的GHS分类信息未找到，但可以参考类似化合物（如2-硝基丙烷）的分类。一般来说，含有硝基的化合物可能具有易燃性、毒性或对环境有害的特性。因此，可以推测该化合物可能属于易燃液体、急性毒性类别4或对水生环境有毒性。

2. 安全术语：

- S45：发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

- S53：避免接触，使用前获得特别指示说明。

- 对于2-硝基-1-(噁丙环-2-基甲基)-1H-咪唑，还可能需要额外的安全术语来描述其特定的危害，如“避免吸入蒸气、雾、气体或烟雾”、“操作后彻底清洗”等。

3. 风险术语：

- R10：易燃。

- R20/22：吸入和吞食是有害的。

- R45：可能致癌。

- 对于2-硝基-1-(噁丙环-2-基甲基)-1H-咪唑，可能还需要添加“皮肤接触有害”、“对眼睛有严重伤害”等风险术语。

4. 急救措施：

- 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

- 食入：饮足量温水，催吐。就医。

5. 消防措施：

- 对于含有硝基的化合物，通常需要使用干粉、二氧化碳或泡沫灭火器进行灭火。

- 消防人员须佩戴防毒面具、全身消防服，在上风向灭火。

- 尽可能将容器从火场移至空旷处。

- 处在火场中的容器若已变色或任何泄漏，都必须在消防人员监督下撤离。

6. 泄漏应急处理：

- 隔离泄漏污染区，限制出入。

- 建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。

- 小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

- 也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

7. 废弃处置：

- 用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

8. 安全数据表：

- 安全数据表（SDS）是包含化学品详细信息的文件，包括物理和化学特性、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、储存、个体防护、理化特性、稳定性和反应活性以及毒理学信息等。对于2-硝基-1-(噁丙环-2-基甲基)-1H-咪唑，应编制详细的SDS以供用户参考。

1. 外观：白色或类白色结晶性粉末。

2. 溶解性：易溶于水、乙醇和氯仿等有机溶剂，不溶于乙醚和石油醚。

3. pH值：在水中的pH值为5-7。

4. 熔点：180°C左右。

5. 沸点：260°C左右。

6. 密度：1.49 g/cm3。

7. 纯度：≥99%。

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