5-(噻吩-2-基)-1H-吡唑-3-羧酸

发布时间：2025-10-10

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一、基本结构信息

- 分子式: C9H7N2O2S

- 分子量: 205.2 g/mol

- IUPAC名称: 5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

二、物理性质

1. 外观: 通常为固体或粉末。

2. 溶解性: 在有机溶剂（如乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等）中有较好的溶解性，在水和酸性溶液中的溶解性较差。

3. 熔点: 一般在100°C到200°C之间，具体数值取决于实验条件和纯度。

4. 沸点: 较高，通常会在分解前发生升华或热分解。

三、官能团及其典型反应

1. 羧酸 (-COOH):

- 酸性: 具有典型的羧酸酸性，可以与碱反应生成相应的盐。

- 成酯反应: 与醇类反应生成酯。

- 脱羧反应: 在高温条件下可能会发生脱羧反应，释放出二氧化碳。

- 酰氯化反应: 与二氯亚砜（SOCl₂）反应生成相应的酰氯。

2. 吡唑环 (1H-pyrazole):

- 互变异构: 1H-吡唑上的NH质子具有一定的酸性，可以参与互变异构。

- 亲电取代反应: 吡唑环上的碳原子可以发生亲电芳香取代反应。

- 配位能力: 氮原子可以与金属离子形成配合物。

3. 噻吩环 (thiophene):

- 电子富集: 噻吩环是一个富电子体系，容易发生亲电取代反应（如卤化、硝化等）。

- 氧化反应: 噻吩环可以被氧化剂（如高锰酸钾）氧化成相应的醌类或硫酸。

- 金属化反应: 噻吩环上的氢原子可以被金属试剂（如丁基锂）取代，形成有机金属化合物。

四、其他反应

1. 还原反应: 在适当条件下，吡唑环和噻吩环可以被还原剂还原。

2. 加成反应: 双键和三键在某些条件下可以发生加成反应。

五、光谱特性

1. 红外光谱 (IR): 可以显示N-H, O-H, C=O, C=C, C=N等特征峰。

2. 核磁共振 (NMR):

- 1H NMR: 显示吡唑环和噻吩环上的氢原子的化学位移。

- 13C NMR: 显示不同碳原子的化学位移，包括羧酸碳、吡唑环碳和噻吩环碳。

3. 质谱 (MS): 显示分子离子峰和碎片离子峰，有助于确定分子结构和分子量。

六、稳定性

- 热稳定性: 在高温下可能分解或发生化学反应。

- 光稳定性: 对光可能敏感，需避光保存。

- 酸碱稳定性: 在强酸或强碱条件下可能会发生分解或反应。

1. GHS分类

- 皮肤腐蚀/刺激，类别2B。

- 严重眼睛损伤/眼刺激，类别2A。

- 呼吸或皮肤过敏。

- 生殖细胞致突变性。

- 特异性靶器官毒性一次接触（单次暴露），类别3（呼吸道刺激）。

- 特异性靶器官毒性反复接触（长期暴露），类别2。

- 吸入危害。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面罩。

- S22：切勿吸入粉尘。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医。

3. 风险术语

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

- R43：皮肤接触可能致敏。

- R68：可能有不可逆的健康影响。

4. 急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。如有不适感，就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐。给饮牛奶或蛋清。就医。

5. 消防措施

- 危险特性：遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。

- 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、硫氧化物。

- 灭火方法：用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

- 灭火注意事项：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或正在泄漏，必须马上撤离。隔离事故现场，限制出入。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。

6. 泄漏应急处理

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

- 环境保护措施：收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或工作坑中。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：小量泄漏时，用砂土或其他不燃材料吸收。使用洁净的无火花工具收集吸收材料。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容。用抗溶性泡沫覆盖，减少蒸发。喷水雾能减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。喷雾状水驱散蒸气、稀释液体泄漏物。

7. 废弃处置

- 废弃物性质：危险废物。

- 废弃处置方法：建议用焚烧法处置。在能保证充分燃烧的条件下，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

8. 安全数据表

- 物质的理化常数：熔点为182-185℃，沸点为414.9±35.1°C (759±63°F)，密度为1.54±0.1 g/cm3，闪点为207.2±17.8°C，折射率为1.641，储存条件为密封于阴凉干燥处。

- 稳定性和反应活性：稳定。禁配物包括强氧化剂、强碱、胺类、酰氯、酸酐、醇金属、强还原剂和水。避免光、明火和高温。

- 毒理学资料：急性毒性数据LD50为1400 mg/kg（大鼠经口）；LC50为5 ppm（大鼠吸入，4小时）。

- 生态学资料：该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

- 法规信息：化学危险物品安全管理条例（1987年2月17日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则（化劳发[1992] 677号），工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1类毒害品。

1. 外观：白色或类白色结晶性粉末。

2. 熔点：160-165°C。

3. 溶解性：易溶于水、乙醇和氯仿，不溶于乙醚和苯。

4. pH值：在酸性条件下稳定，pH值为2-4时最稳定。

5. 含量：≥98%。

6. 纯度：≥99.5%。

7. 水分含量：≤0.5%。

8. 其他杂质：应符合国家药品标准规定。

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