3-马来酰亚胺基丙酸琥珀酰亚胺酯

发布时间：2025-08-06

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3-马来酰亚胺基丙酸琥珀酰亚胺酯（3-Maleimidopropionic Acid N-Succinimidyl Ester）是一种具有多种化学性质的化合物，其分子式为C11H10N2O6，分子量为266.21。以下是对其化学性质的详细分析：

一、物理性质

1. 外观：通常为白色或类白色的固体粉末，也有文献描述为无色至淡黄色的结晶性粉末。

2. 熔点：其熔点范围在168-170℃之间，这表明它在较高温度下会从固态转变为液态。

3. 沸点：预计的沸点为448.8±47.0°C（在760mmHg压力下），但实际操作中应避免达到此温度以防止分解。

4. 密度：密度约为1.55g/cm³，这意味着它相对较重。

5. 溶解性：该化合物在水中不溶，但可溶于常见的有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷、乙腈、氯仿及甲醇等，这有助于其在有机合成和生物化学反应中的应用。

6. 蒸汽压：在25℃时，其蒸汽压为3E-08mmHg，表明其挥发性极低。

7. 折射率：折射率为1.605。

二、化学性质

1. 稳定性：在干燥、避光和低温条件下稳定，但在潮湿和光照条件下容易分解。因此，储存时应密封并置于2-8℃的环境中，避免吸湿和直接光照。

2. 反应性：含有活性较高的琥珀酰亚胺基团（NHS ester）和马来酰亚胺基团，这两个基团均能与氨基（-NH2）发生反应，形成共价键。这使得它可以作为生物化学反应中的交联剂或偶联试剂，用于蛋白质、多肽等生物大分子的修饰和标记。

3. 敏感性：对湿度敏感，因此在操作和储存过程中需要特别注意防潮。

4. 危险性：具有一定的刺激性，可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。在处理时应佩戴适当的防护装备，避免直接接触和吸入粉尘。

三、计算化学性质

1. 疏水参数：计算参考值为-1.6，表明其具有一定的亲水性。

2. 氢键供体数量：0，表明其不易形成氢键供体。

3. 氢键受体数量：6，表明其具有较强的氢键受体能力。

4. 可旋转化学键数量：5，表明其分子结构中存在多个可旋转的化学键，这可能影响其空间构象和反应性。

5. 拓扑分子极性表面积：101，表明其分子表面具有一定的极性。

四、存储与安全信息

1. 存储条件：建议在2-8℃下干燥、避光保存，避免吸湿和直接光照。

2. 安全信息：使用时需穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具，避免与皮肤和眼睛接触。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。如有需要，应遵循物质安全数据表（MSDS）中的指导。

五、用途

3-马来酰亚胺基丙酸琥珀酰亚胺酯主要用作生物化学反应中的交联剂或偶联试剂，通过与氨基化合物反应形成共价键来实现化学修饰或标记。广泛应用于蛋白质纯化、酶耦合、荧光免疫染色等领域。此外，它还是一种抗体偶联药物（ADC）的不可降解的连接桥（ADC linker），在癌症研究和治疗中具有重要意义。

1. GHS分类：3-马来酰亚胺基丙酸琥珀酰亚胺酯根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），被归类为刺激性物品，可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。

2. 安全术语：

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

3. 风险术语：

- R37：刺激呼吸系统。

- R41：对眼睛有严重伤害。

4. 急救措施：

- 吸入：将患者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅。如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

- 眼晴接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，立即就医。

- 食入：漱口，禁止催吐，立即就医。

5. 消防措施：使用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。

6. 泄漏应急处理：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。避免接触或跨越泄漏物，作业时使用的所有设备应接地。消除所有点火源，收容泄漏物，防止污染环境。

7. 废弃处置：按当地法规处置内装物和容器。废弃物性质不明时应咨询专业机构。

8. 安全数据表（SDS）：提供了详细的化学品安全信息，包括成分、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化特性、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息等。

1. 外观：类白色至白色固体，无色至淡黄色。

2. 熔点：168-170℃。

3. 沸点：448.8℃。

4. 密度：1.55 g/cm³。

5. 溶解性：可溶于二甲基亚砜（DMSO）、乙腈、氯仿和甲醇等有机溶剂，但在水中不溶。

6. 纯度：标准含量为99% HPLC。

7. 储存条件：在密封、低温（2 - 8℃）条件下保存，避免光照和潮湿环境以保持其稳定性。

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