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5(6)-羧基四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯

发布时间:2025-10-12

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1. 结构与组成

- 化学式: C29H27N3O7S

- 分子量: 549.59 g/mol

- 结构特点: TAMRA-SE由一个四甲基罗丹明(TMR)核心和一个琥珀酰亚胺酯(NHS)活性基团组成。TMR部分赋予其强烈的红色荧光,而NHS基团使其能够与氨基反应,形成稳定的酰胺键。

2. 物理性质

- 外观: 通常为固体粉末,呈橙色至红色。

- 溶解性: 可溶于二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂,在水中的溶解度较低,但可以通过缓冲液调节pH值来提高溶解度。

- 吸光度: 最大吸收波长(λmax)约为555 nm,最大发射波长(λem)约为580 nm。

3. 化学稳定性

- 光稳定性: TAMRA-SE具有良好的光稳定性,但在长时间强光照射下仍可能发生光漂白现象。

- 热稳定性: 在室温下稳定,但在高温下可能会发生分解或降解。

- pH敏感性: 对pH变化敏感,特别是在极端pH条件下,可能会影响其荧光强度和稳定性。

4. 反应性

- 氨基反应性: TAMRA-SE的NHS酯基团可以与蛋白质、肽或其他含有游离氨基的分子发生共价结合,形成稳定的酰胺键。这种反应通常在中性到碱性pH条件下进行。

- 选择性: 由于NHS酯基团的高反应性,TAMRA-SE通常优先与一级氨基反应,而不是二级或三级氨基。

5. 荧光性质

- 量子产率: 具有较高的量子产率,通常在0.2到0.4之间,具体取决于溶剂和环境条件。

- 斯托克斯位移: 较大的斯托克斯位移(约25 nm),有助于减少激发光和发射光之间的重叠,提高检测灵敏度。

- 荧光寿命: 典型的荧光寿命在几纳秒范围内。

6. 应用

- 蛋白质标记: 广泛用于蛋白质、抗体和其他生物分子的荧光标记。

- 核酸探针: 用于DNA和RNA的荧光标记和检测,如实时PCR、荧光原位杂交(FISH)等。

- 细胞成像: 用于细胞内分子的可视化研究,如流式细胞术、共聚焦显微镜等。

7. 安全性与处理

- 毒性: 虽然TAMRA-SE本身可能不具有高毒性,但在操作时应遵循实验室安全规范,避免吸入、摄入或皮肤接触。

- 储存: 应储存在干燥、避光的环境中,通常以固体形式保存,并在使用前新鲜配制溶液。

GHS分类(全球化学品统一分类与标签制度)

1. 类别:目前没有明确的GHS分类信息。需要根据具体毒性、危害性和物理化学性质进行分类。

2. 标签元素

- 可能包括:有毒(T)、刺激性(C)、致癌性(H350/H360/H370)等,具体取决于物质的毒理特性。

安全术语

- S22:不要吸入粉尘。

- S24/25:避免与皮肤和眼睛接触。

- S36/37:穿戴适当的防护服和手套。

- S45:在发生火灾时,使用...(适用的灭火剂)。

风险术语

- R20/21:吸入有害。

- R36/37:刺激眼睛和呼吸系统。

- R42:吸入可能导致过敏反应。

急救措施

- 皮肤接触:立即脱去污染的衣物,用大量肥皂水和水清洗皮肤。

- 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟,并就医。

- 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧,并就医。

- 食入:用水漱口,禁止催吐,并立即就医。

消防措施

- 灭火方法:使用适合的灭火剂,如干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。

- 特殊危险:加热可能会产生有毒烟雾。

- 保护装备:佩戴自给式呼吸器和全身防护服。

泄漏应急处理

- 个人防护:穿戴适当的防护服、手套和护目镜。

- 环境清理:避免扬尘,使用干净的铲子收集干燥物质,并将其转移到适当的容器中。对于湿物质,使用吸附剂(如砂子或锯末)吸收,并转移到适当的废物处理设施。

- 水体泄漏:通知当地环境保护部门。

废弃处置

- 废弃方法:根据当地法规处置。不要直接排放到环境中。

- 包装注意事项:确保废弃物包装完好,标识清楚。

安全数据表(SDS)

1. 概述:提供化学品的基本信息,包括成分、危险性概述等。

2. 危害识别:详细列出GHS分类、标签和警告。

3. 组成/成分信息:列出所有成分及其浓度。

4. 急救措施:详细描述如何处理紧急情况。

5. 消防措施:提供具体的灭火方法和特殊危险。

6. 事故排放措施:详细指导如何处理泄漏和其他意外情况。

7. 搬运和储存:提供安全搬运和储存的建议。

8. 接触控制和个体防护:建议适当的防护措施和设备。

9. 理化性质:列出物质的物理和化学性质。

10. 稳定性和反应性:描述物质的稳定性和可能的危险反应。

11. 毒理学信息:提供有关急性和慢性健康影响的信息。

12. 生态学信息:描述对环境的潜在影响。

13. 废弃处置:详细说明如何处置废弃物。

14. 运输信息:提供关于运输的法规和建议。

15. 法规信息:列出适用的法律和法规。

16. 其他信息:任何其他认为相关的信息。

1. 纯度

- HPLC纯度:通常要求在95%以上。高纯度可以确保实验结果的准确性和重复性。

- 杂质含量:应低于5%,特别是非荧光杂质和可能影响反应的副产物。

2. 光谱特性

- 吸收波长(λ_max):约在550-560 nm之间。

- 发射波长(λ_em):约在570-580 nm之间。

- 消光系数(ε):通常在70,000-90,000 M^-1 cm^-1范围内。

3. 溶解性

- 溶剂:易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂,微溶于水。

- 稳定性:在适当条件下(如避光、低温保存),具有良好的稳定性。

4. 反应活性

- 琥珀酰亚胺酯基团的反应性:能够高效地与氨基反应,形成稳定的酰胺键,适用于蛋白质、肽段和其他含有氨基的生物分子的标记。

- 反应条件:通常在pH 7.2-8.5的缓冲液中进行,温度为室温至37°C。

5. 储存条件

- 温度:建议在-20°C或更低温度下避光保存,以延长使用寿命。

- 包装:通常以固体形式提供,密封保存以防止吸湿和氧化。

6. 安全性

- 毒性:虽然具体数据可能因供应商而异,但一般认为对皮肤和眼睛有刺激性,操作时应佩戴适当的防护设备。

- 处理建议:避免吸入粉尘,使用后彻底清洗双手。

7. 认证和合规性

- 质量认证:通过ISO 9001或其他相关质量管理体系认证。

- 法规符合性:符合REACH(化学品注册、评估、授权和限制法规)等国际法规的要求。

8. 应用范围

- 荧光标记:广泛用于蛋白质、核酸、抗体等生物分子的荧光标记。

- 流式细胞术:用于细胞表面或内部分子的检测和定量分析。

- 免疫组化:用于组织切片中的特定抗原或抗体的可视化。

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