(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺

发布时间：2025-10-12

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一、GHS分类（全球化学品统一分类和标签制度）

GHS分类: (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺通常不属于GHS分类中的危险化学品类别。然而，具体的GHS分类可能因产品的纯度、浓度和其他添加剂的存在而有所不同。因此，在处理和使用前，应仔细查阅产品的具体安全数据表（SDS）。

二、安全术语

安全术语: 在使用(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺时，应注意以下安全事项：

* 避免与皮肤和眼睛接触。

* 穿戴适当的防护装备，如手套、护目镜和实验服。

* 在通风良好的环境中操作。

三、风险术语

风险术语: (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的风险主要包括：

* 可能引起皮肤过敏反应。

* 吸入、摄入或皮肤接触可能导致有害效应。

四、急救措施

吸入: 迅速将患者移至新鲜空气处，如有必要进行人工呼吸。如呼吸困难，寻求医疗帮助。

皮肤接触: 立即用大量肥皂和水清洗受污染的皮肤，如有必要寻求医疗帮助。

眼睛接触: 用大量水冲洗至少15分钟，如有必要寻求医疗帮助。

食入: 不要催吐，寻求医疗帮助，并出示该产品的安全数据表。

五、消防措施

灭火方法: 使用适合灭火剂，如干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。避免使用水灭火，因为水可能会使某些化学品更加危险。

特殊风险: 在高温下分解，产生有毒烟雾和气体。

消防员防护: 消防员应穿戴适当的防护服和呼吸器。

六、泄漏应急处理

个人防护: 清理泄漏物时，应穿戴适当的个人防护装备，如防护服、手套和护目镜。

环境预防: 避免泄漏物进入水体、土壤或排水系统。

清理方法: 根据泄漏量的大小，采用适当的清理方法。对于少量泄漏，可以使用吸附剂或吸收剂进行处理；对于大量泄漏，可能需要专业清理团队进行处理。

七、废弃处置

废弃方法: 废弃物应按照当地法规进行处理。通常，这类废弃物应由合格的废物处理公司进行处理。不要将废弃物倒入下水道或与家庭垃圾混合。

八、安全数据表（SDS）

(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的安全数据表提供了关于该产品的全面信息，包括其物理化学性质、危害识别、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存、暴露控制/个人防护、物理和化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、处置注意事项、运输信息、法规信息以及其它信息。在处理和使用该产品之前，务必仔细阅读并理解SDS中的信息。

一、化学纯度

# 1. 总杂质含量

- 低杂质标准：在高纯度化学品中，总杂质含量通常要求低于0.5%。这一标准确保了产品的高度纯净，减少了杂质对反应选择性和产品性能的影响。

- 单一杂质控制：除了总杂质含量外，对于特定的杂质，如溶剂残留、重金属离子等，也有严格的限制。例如，特定溶剂的残留量不应超过10 ppm，以符合国际纯度标准。

# 2. 光学纯度

- 对映体过量：对于手性化合物，光学纯度是衡量其镜像异构体纯度的重要指标。(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺要求高光学纯度，通常e.e.（对映体过量）值应大于99%，以确保其在制药应用中的有效性和安全性。

- 旋光性检测：通过旋光仪测定样品的旋光度，可以评估其光学活性。比旋光度[α]D20的值应在+/- 0.5°的误差范围内，以保证产品的一致性。

# 3. 水含量

- 卡尔费休法：使用卡尔费休滴定法测定水含量，这是一种准确且广泛接受的方法。水含量通常要求低于0.1%，以避免水分引起的降解反应或影响产品的物理性质。

- 水分对稳定性的影响：高水分含量可能导致产品降解或促进微生物生长，因此控制水分含量对于保持产品质量至关重要。

二、物理性质

# 1. 熔点范围

- 熔点测定：熔点是物质从固态转变为液态的特定温度，是鉴别纯化合物的重要手段之一。(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的熔点通常在70-75°C之间，精确测定熔点可以确认产品的纯度。

- 熔点一致性：不同批次之间的熔点差异应小于1°C，这有助于保证产品的一致性和可重复性。

# 2. 比旋光度

- 旋光仪测定：使用旋光仪可以准确测量样品的旋光度，从而计算出比旋光度[α]D20。该值应在+/- 0.5°的误差范围内，以确保产品的光学纯度和一致性。

- 温度对比旋光度的影响：测定时的温度对比旋光度有显著影响，因此必须在标准温度下进行测量，通常是20°C。

# 3. 外观和颜色

- 视觉检查：通过视觉检查可以初步判断产品的外观和颜色是否符合标准。产品应为白色或类白色结晶性粉末，无明显色斑或杂质。

- 溶液颜色测试：将样品溶解于指定溶剂中，观察溶液的颜色。溶液应呈现无色透明状态，这表明产品的纯度较高，没有明显的色素杂质。

三、鉴别与鉴定

# 1. 红外光谱

- 特征峰识别：利用傅里叶变换红外光谱仪获取样品的红外吸收光谱图，通过分析特征峰的位置和强度，可以确认分子结构中的官能团。(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的红外光谱应显示其特有的吸收带。

- 谱图比对：将样品的红外光谱图与已知标准品的谱图进行比对，确保两者的特征峰一致，这有助于验证产品的结构和纯度。

# 2. 核磁共振

- 氢谱分析：通过核磁共振氢谱分析，可以进一步确认分子中的氢原子环境。(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的氢谱应显示出清晰的信号，对应于其分子结构中的不同氢原子。

- 碳谱分析：核磁共振碳谱提供了关于分子骨架的信息。通过分析碳谱，可以确认分子中的碳原子环境，进一步验证产品的结构。

# 3. 质谱分析

- 分子量确定：通过质谱分析，可以准确地测定分子离子峰，从而确定样品的分子量。(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的分子量应与理论值相符，误差范围应在±0.5 Da之内。

- 碎片离子分析：质谱中的碎片离子模式提供了关于分子结构的信息。通过分析碎片离子，可以推断分子的裂解途径，进一步验证产品的结构。

四、稳定性与储存条件

# 1. 热稳定性

- 热重分析：使用热重分析仪来评估样品在逐渐升温过程中的重量变化，从而判断其热稳定性。(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺应在高温下保持稳定，无明显分解。

- 长期稳定性测试：通过加速老化试验模拟长期储存条件，观察样品在不同时间点的性质变化，以确保产品在推荐储存期内的稳定性。

# 2. 光稳定性

- 光照实验：将样品暴露于不同强度的光照条件下，定期检测其性质的变化。(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺应具有良好的光稳定性，不易受光照影响而降解。

- 遮光储存：为了保持产品的光稳定性，建议在避光条件下储存，以防止光照引起的潜在降解。

# 3. 储存条件

- 推荐储存温度：基于稳定性研究的结果，推荐产品在2°C至8°C的冷藏条件下储存，这有助于减缓化学反应速率，延长产品的有效期。

- 防潮措施：由于水分可能影响产品的质量和稳定性，因此建议在干燥环境中储存，并采取适当的防潮措施，如使用干燥剂或密封包装。

一、基本结构和性质

1. 结构：

- 分子式：C16H16N2

- 分子量：236.31 g/mol

- 结构特点：含有两个苯环和两个氨基（-NH2）基团，这两个氨基分别连接在手性碳原子上。

2. 物理性质：

- 熔点：约100-102°C

- 沸点：较高，但具体值因实验条件不同而异

- 溶解性：溶于常见有机溶剂如乙醇、甲醇、氯仿等，不溶于水

二、化学反应性

1. 质子化和脱质子化：

- 由于含有氨基基团，DPEN可以与酸反应生成相应的铵盐。这些盐在酸性条件下稳定，但在碱性条件下容易脱质子恢复为游离的DPEN。

2. 络合反应：

- DPEN可以作为双齿配体与金属离子（如铜、镍、钯等）形成络合物。这种性质使其在催化领域有广泛应用，特别是在不对称催化中。

3. 氧化反应：

- 氨基容易被氧化剂氧化成亚胺或进一步氧化成硝基化合物。例如，用高锰酸钾（KMnO4）可以将DPEN的氨基氧化。

4. 取代反应：

- 苯环上的氢原子可以被强亲电试剂如硝化混合物（浓硝酸和浓硫酸的混合物）硝化，生成硝基取代产物。

5. 还原反应：

- 在适当的催化剂存在下（如Pd/C），DPEN可以通过氢化反应将苯环部分还原为环己烷衍生物。

三、光学性质

1. 旋光性：

- DPEN是一种手性分子，具有光学活性。它能够使偏振光的平面旋转一定角度，这是由于其分子结构的不对称性导致的。

2. 对映异构体：

- 由于手性中心的存在，DPEN具有对映异构体。除了(1S,2S)形式外，还有(1R,2R)、(1S,2R)和(1R,2S)三种异构体。这些异构体在化学反应中的选择性和效率可能各不相同。

四、应用领域

1. 不对称合成：

- DPEN及其衍生物广泛应用于不对称合成领域，特别是在药物合成中。它们被用作手性配体或催化剂，提高反应的选择性。

2. 配位化学：

- 作为多齿配体，DPEN在配位化学中有重要应用，可以与多种金属离子形成稳定的配合物。

3. 材料科学：

- DPEN及其络合物在材料科学中也有应用，比如在制备手性材料和纳米材料方面。

五、安全和环境影响

1. 毒性：

- DPEN具有一定的毒性，吸入、口服或皮肤接触都可能造成伤害。处理时应佩戴适当的防护装备。

2. 环境影响：

- 尽管DPEN本身对环境的直接危害较小，但其生产和使用过程中可能产生有害副产品，需要妥善处理和处置。

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