2-碘酰基苯甲酸

发布时间：2025-08-06

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一、基本性质

1. 分子式和结构：2-碘酰基苯甲酸的化学式为C7H5IO4，分子量为280.02。其结构包含一个碘原子与苯环相连，并带有一个羧酸基团和一个碘酰基（-I(O)2）。

2. 物理状态：该化合物通常以白色或几乎白色的结晶性粉末形式存在。

3. 溶解性：它在水中的溶解度较低，但在有机溶剂如醇、醚、酯和酮中有较高的溶解度。

4. 熔点和沸点：2-碘酰基苯甲酸的熔点约为280℃，而沸点在331.824°C（760 mmHg）。

5. 密度：其密度为2.058 g/cm³。

二、化学性质

1. 氧化性：作为一种高价碘试剂，2-碘酰基苯甲酸具有很强的氧化性，常用于将羟基氧化为羰基。例如，它可以将醇类化合物氧化为相应的醛或酮。

2. 酸碱性：2-碘酰基苯甲酸在水中的pKa为2.4，在DMSO中的pKa为6.65，显示出一定的酸性。这种酸性也可能导致酸催化的异构化成为氧化的副反应。

3. 稳定性：该化合物具有一定的热稳定性，但在光照下会逐渐分解。此外，它在空气中稳定，可以长期保存。

4. 反应机理：在氧化反应中，2-碘酰基苯甲酸通过超价扭转机理进行，包括配体交换、扭转及消除三步。这种机理使得它能够高效地将醇类化合物氧化为醛或酮。

5. 互变异构体：2-碘酰基苯甲酸有两个互变异构体，其中一个是羧酸结构。

三、应用

1. 有机合成：由于其强氧化性和选择性，2-碘酰基苯甲酸在有机合成中被广泛用作氧化剂，特别是在复杂分子的合成中。

2. 负载应用：它还可以负载到硅胶或聚苯乙烯上，形成含IBX的聚合物，这些聚合物具有分离简便、试剂可回收和无爆炸性等优点。

3. 其他应用：除了有机合成外，2-碘酰基苯甲酸还可能被用于其他需要强氧化剂的化学反应中。

四、安全信息

1. 刺激性：2-碘酰基苯甲酸具有一定的刺激性，操作时应注意防护措施，避免接触皮肤和眼睛。

2. 储存条件：建议在惰性气体（如氮气或氩气）保护下，于2–8℃冷藏存储。

3. 危险性：该化合物属于腐蚀性物品和有害物品，操作时需注意安全。

一、GHS分类

根据联合国《全球化学品统一分类和标签制度》GHS，2-碘酰基苯甲酸的分类如下：

- 类别1：氧化性固体。

- 类别2：有害。

二、安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

- S22：切勿吸入粉尘。

- S35：请小心处理该物质及其容器。

- R22：吞食有害。

- R34：引起灼伤。

- R42/43：吸入及皮肤接触可能致敏。

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R37：刺激呼吸系统。

- R35：引起严重灼伤。

- R1：干燥时易爆。

三、风险术语

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

- R44：密闭加热有爆炸危险。

四、急救措施

1. 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。

2. 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，就医。

3. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。

4. 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

五、消防措施

- 灭火方法：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

- 灭火注意事项：无特殊要求。

六、泄漏应急处理

- 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入，建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防酸碱服，不要直接接触泄漏物，小量泄漏避免扬尘，小心扫起，收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。大量泄漏时，收集回收或运至废物处理场所处置。

七、操作处置与储存

- 操作注意事项：密闭操作，局部排风，防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴防化学品手套。避免产生粉尘与氧化剂、碱类接触，配备泄漏应急处理设备，倒空的容器可能残留有害物。

- 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射。包装密封，应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

八、废弃处置

- 废弃处置方法：建议用焚烧法处置，焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去。

九、安全数据表（SDS）

- 产品名称：2-碘酰基苯甲酸（IBX）

- 分子式：C7H5IO4

- 分子量：280.01

- 外观：白色结晶固体或粉末

- 熔点：280 °C（分解）

- 沸点：331.824°C at 760 mmHg

- 闪点：154.482°C

- 蒸汽压：0mmHg at 25°C

- 溶解性：几乎不溶于水，溶于二甲基亚砜。

- 稳定性：稳定，但光照下会逐渐分解。

1. 化学性质

- 化学式和分子量：2-碘酰基苯甲酸的化学式为C7H5IO4，分子量为280.02。

- 熔点和外观：该化合物的熔点为280°C，通常以白色结晶性颗粒或粉末的形式出现。

- 溶解性：几乎不溶于水，但易溶于二甲基亚砜（DMSO），这一特性使其在某些有机反应中的应用成为可能。

- 稳定性：在空气中稳定，可以长期保存，但需避免与强还原剂接触以防止分解。

- 毒性与安全：低毒，但具有刺激性，操作时应佩戴适当的防护装备，避免吸入粉尘和与皮肤直接接触。

2. 物理性质

- 密度：2-碘酰基苯甲酸的密度大约为3.0 g/mL（不同来源的数据略有差异）。

- 沸点：该物质在标准大气压下的沸点尚未明确记录，因为它在达到沸点之前就会分解。

- 光学性质：无色至白色的晶体，具体颜色可能会因纯度和制备方法的不同而有所变化。

3. 质量指标

- 纯度：高纯度的2-碘酰基苯甲酸通常要求其含量≥98.0%，以满足严格的实验需求。

- 干燥失重：≤0.5%，确保产品在储存和使用过程中的稳定性。

- 重金属含量：如铅、汞等应≤10 ppm，以保证产品的纯净度和安全性。

- 灼烧残渣：≤0.1%，反映产品的纯度和无机杂质的含量。

- pH值：在水溶液中的pH值应在6.0至8.0之间，表明其在水中的稳定性良好。

- 氯化物和硫酸盐含量：均应≤0.05%，以避免对后续反应的影响。

- 砷盐和干燥失重：砷盐含量应≤0.0002%，干燥失重≤0.5%。

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