(1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸

发布时间：2025-10-15

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1. 分子结构与命名

- IUPAC名称: (1R,3R)-N-叔丁氧羰基-1-氨基环戊烷-3-甲酸

- 分子式: C11H19NO4

- 分子量: 229.28 g/mol

2. 物理性质

- 外观: 通常为白色或类白色固体

- 熔点: 具体数值需查阅文献，但一般在较高温度下熔化

- 溶解性: 在极性溶剂如甲醇、乙醇和二甲基亚砜（DMSO）中有良好的溶解性，在水中溶解度较低

3. 化学性质

# 3.1 氨基保护基（BOC基团）

- 稳定性: BOC基团（叔丁氧羰基）在酸性条件下容易脱去，但在碱性条件下相对稳定。

- 反应性: 在强酸（如三氟乙酸TFA）存在下，BOC基团会被脱去，生成游离的氨基。

# 3.2 羧基

- 酸性: 羧基（-COOH）是一个弱酸基团，pKa值大约在4-5之间。

- 反应性: 可以与碱（如氢氧化钠、碳酸氢钠）反应生成羧酸盐；也可以与醇在催化剂（如DCC、EDCI）作用下形成酯。

# 3.3 环戊烷骨架

- 稳定性: 环戊烷骨架本身较为稳定，不易发生开环反应。

- 立体化学: (1R,3R)构型表明该化合物具有特定的立体化学性质，影响其在手性环境中的反应性和相互作用。

4. 化学反应

# 4.1 脱保护反应

- 酸催化脱保护: 使用强酸如三氟乙酸（TFA）或盐酸（HCl），可以在温和条件下脱去BOC基团，生成游离的氨基。

```plaintext

(1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸 + TFA → (1R,3R)-1-氨基环戊烷-3-甲酸 + CO2 + tBuOH

```

# 4.2 酰胺化反应

- 与胺反应: 羧基可以与胺反应生成酰胺。例如，与氨反应生成相应的酰胺。

```plaintext

(1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸 + NH3 → (1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酰胺 + H2O

```

# 4.3 酯化反应

- 与醇反应: 羧基可以与醇在催化剂（如DCC、EDCI）作用下形成酯。

```plaintext

(1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸 + R-OH → (1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸R酯 + H2O

```

5. 光谱性质

- 红外光谱（IR）: 显示特征吸收峰，如羧基的C=O伸缩振动（约1700 cm⁻¹），氨基的N-H伸缩振动（约3300 cm⁻¹）。

- 核磁共振谱（NMR）: 在1H NMR和13C NMR中显示特定化学位移，反映分子中不同氢和碳原子的环境。

- 质谱（MS）: 显示分子离子峰及其碎片峰，有助于确认分子量和结构。

6. 应用

- 药物合成: 作为中间体用于合成具有生物活性的化合物。

- 有机合成: 用于构建复杂的有机分子结构。

一、GHS分类（全球化学品统一分类与标签制度）

1. 健康危害

- 类别2：急性毒性 - 经口服或皮肤接触有害。

- 类别2：皮肤腐蚀/刺激 - 可能导致皮肤过敏反应。

2. 物理危害

- 无特定类别：该物质不具有明显的物理危害，如易燃性、爆炸性等。

二、安全术语与风险术语

1. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36：穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。

- S37：使用适当的防护手套，避免皮肤接触。

2. 风险术语

- R20/21/22：吸入、皮肤接触或摄入有害。

- R36/38：长期皮肤接触可能导致过敏反应。

三、急救措施

1. 吸入：将患者移至新鲜空气处，保持呼吸道畅通，如有呼吸困难，呼叫急救。

2. 皮肤接触：立即脱去污染的衣物，用大量清水冲洗至少15分钟，如有不适，就医。

3. 眼睛接触：立即用大量清水冲洗至少15分钟，并就医评估。

4. 摄入：若意外吞食，不要催吐，立即就医，并出示产品标签或MSDS。

四、消防措施

1. 灭火方法：使用适合扑灭液体火灾的灭火器材，如干粉、二氧化碳或泡沫灭火器。

2. 特殊危险：燃烧时可能释放出有毒气体，如氮氧化物、一氧化碳等。

3. 消防员防护：穿戴全身防护服，佩戴自给式呼吸器。

五、泄漏应急处理

1. 个人防护：清理人员需穿戴适当的个人防护装备，包括防护服、护目镜和防护手套。

2. 环境控制：避免泄漏物进入水体或排水系统，控制泄漏源。

3. 清理方法：使用不燃性分散剂制成的喷雾液冲洗，或用砂土或其他惰性材料吸收并转移到安全容器中。

六、废弃处置

1. 废弃物性质：按危险废物处理，遵守当地环境保护法规。

2. 处置方法：可以考虑焚烧法处置，但需确保焚烧设施具备适当污染控制技术。

七、安全数据表（SDS）

1. 概述：提供关于(1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸的所有安全、健康和环境信息。

2. 内容：包括标识、危险性分类、成分/组成信息、急救措施、消防措施、事故排放措施、搬运与储存、暴露控制/个人防护、物理和化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、处置考虑、运输信息、法规信息、其他信息等部分。

1. 纯度：通常要求高纯度，例如98%或更高。

2. 熔点：具体的熔点范围，如100-105°C。

3. 旋光度：由于是手性分子，旋光度（比旋光度）是一个重要指标，如[α]D = -45° (c=1, CHCl3)。

4. 水分含量：一般要求低水分含量，如不超过0.5%。

5. 残留溶剂：如甲醇、二氯甲烷等，需符合药典标准。

6. 重金属含量：如铅、汞、镉等，需低于一定限值，如20 ppm。

7. 不溶性杂质：应低于一定百分比，如0.5%。

8. 外观：一般为白色至类白色结晶粉末。

9. 红外光谱（IR）：与标准图谱一致。

10. 核磁共振谱（NMR）：包括1H NMR和13C NMR，与标准图谱一致。

11. 质谱（MS）：分子离子峰与理论值一致。

12. 元素分析：碳、氢、氮的含量应在理论值的合理范围内。

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