5-溴-2-噻吩甲醇

发布时间：2025-10-16

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一、基本物理化学性质

1. 分子式：C5H4BrOS

2. 分子量：180.06 g/mol

3. 熔点：约 75-80°C

4. 沸点：约 240°C (760 mmHg)

5. 密度：约 1.69 g/cm³

二、结构特征

1. 噻吩环：噻吩是一个含有一个硫原子的五元杂环，类似于苯环，具有芳香性。

2. 溴取代基：溴原子连接在噻吩环的5号位上，这使得该位置上的碳变得相对缺电子，增强了该碳原子的反应活性。

3. 羟甲基：羟甲基（—CH2OH）连接在噻吩环的2号位上，由于羟基的存在，这个基团具有一定的极性和亲核性。

三、化学性质

1. 亲核取代反应：噻吩环上的溴原子可以参与亲核取代反应，如被胺类或酚类取代。

2. 氧化反应：噻吩甲醇中的醇基可以被氧化剂（如高锰酸钾、铬酸等）氧化成相应的醛或羧酸。

3. 还原反应：噻吩环上的溴原子可以通过催化氢化或其他还原剂（如锌和盐酸）还原为氢。

4. 消除反应：在一定条件下，噻吩甲醇可以发生脱水反应生成相应的烯烃。

四、反应性

1. 酸性：噻吩甲醇中的醇基具有一定的酸性，可以与碱反应生成相应的醇盐。

2. 碱性：由于噻吩环的芳香性，其上的π电子云密度较高，使得α位（即2号位）的氢原子具有一定的酸性，容易去质子化。

3. 络合反应：噻吩甲醇中的硫原子具有一定的配位能力，可以与金属离子形成络合物。

五、稳定性

1. 热稳定性：通常在常温下稳定，但在高温下可能发生分解。

2. 光稳定性：对光敏感，长时间暴露在强光下可能会发生光解反应。

3. 氧敏感性：在空气中容易被氧化，尤其是醇基部分。

六、溶解性

1. 水溶性：由于有羟基的存在，5-溴-2-噻吩甲醇在水中有一定的溶解度，但总体上还是较难溶于水的。

2. 有机溶剂溶解性：易溶于常见的有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、二氯甲烷等。

七、毒性与安全

1. 毒性：噻吩衍生物一般具有一定的毒性，具体毒性取决于具体的取代基和结构。

2. 安全操作：建议在通风橱内操作，避免皮肤接触和吸入。

八、用途

1. 中间体：常用于有机合成中作为重要的中间体，特别是在药物合成和材料科学中。

2. 分析标准：用作色谱分析的标准物质。

1. GHS分类：

- 急性毒性，经口 (类别4)

- 急性毒性，吸入 (类别4)

- 急性毒性，经皮 (类别4)

- 皮肤刺激 (类别2)

- 眼刺激 (类别2A)

- 特异性靶器官系统毒性（一次接触）(类别3)

2. 安全术语：

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S22：切勿吸入粉尘。

- S36：穿戴适当的防护服。

3. 风险术语：

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

- H302：吞咽有害。

- H312：皮肤接触有害。

- H315：造成皮肤刺激。

- H319：造成严重眼刺激。

- H332：吸入有害。

- H335：可能引起呼吸道刺激。

4. 急救措施：

- 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。

- 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。

- 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。

- 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息并保持呼吸舒畅的姿势。

- 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

- 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

5. 消防措施：

- 灭火剂：干粉、泡沫或二氧化碳。

- 特殊危险性：受热或接触火焰可能会产生膨胀或爆炸性分解。

- 灭火注意事项及措施：消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或任何泄漏征象，必须马上撤离。

6. 泄漏应急处理：

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源。保持现场通风。

- 环境保护措施：防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或工作区域。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：小量泄漏时须避免扬尘，使用无火花工具收集收入金属容器并盖好桶盖。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容。用砂土、惰性物质或蛭石吸收大量液体。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。

7. 废弃处置：

- 产品：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

- 污染包装物：按危险废物处置一般要求进行处置。

- 废弃注意事项：建议操作者佩戴过滤式防毒面具（半面罩），穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

8. 安全数据表（SDS）：

- 提供了该化学品的详细安全信息，包括物理化学性质、稳定性与反应性、毒理学信息等。用户在使用前应仔细阅读SDS，并根据相关的处理和处置方法进行操作。

1. 纯度

- 定义及重要性：纯度是指目标化合物在样品中的浓度，通常以百分比表示。高纯度的5-溴-2-噻吩甲醇能够确保化学反应的一致性和可预测性，减少副产物的生成。

- 检测方法：高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）等技术可以用于测定纯度。

- 标准：纯度应不低于98%，具体数值可能根据应用领域有所变化。

2. 水分含量

- 定义及重要性：水分含量指样品中水的比例。噻吩甲醇类化合物容易吸湿，过多的水分可能导致反应效率降低或引发不必要的副反应。

- 检测方法：卡尔费休滴定法（Karl Fischer Titration）是常用的水分测定方法。

- 标准：水分含量一般控制在0.5%以下，以确保稳定性和反应活性。

3. 残留溶剂

- 定义及重要性：在合成过程中使用的各种有机溶剂可能在终产品中有残留，这些残留溶剂可能对人体和环境有害。

- 检测方法：气相色谱-质谱联用（GC-MS）可以有效检测有机溶剂残留。

- 标准：各类溶剂的残留量应符合国际标准，如ICH Q3C对溶剂残留的指导原则。

4. 重金属含量

- 定义及重要性：某些重金属（如铅、汞、砷等）即使在微量存在下也可能对人体健康造成严重危害，因此需要严格控制其含量。

- 检测方法：原子吸收光谱（AAS）或电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）是常用的检测方法。

- 标准：重金属总含量一般应低于10 ppm。

5. 物理性质

- 定义及重要性：包括熔点、沸点、密度、折射率等。这些物理性质不仅影响化合物的储存和处理，还与其纯度和化学结构密切相关。

- 检测方法：熔点仪、密度计、折光仪等专用仪器可用于测定这些物理性质。

- 标准：熔点应在文献值范围内（如有文献报道为65-67 °C），密度约为1.6 g/mL（取决于温度）。

6. 化学稳定性

- 定义及重要性：化学稳定性是指在一定条件下，化合物保持其化学结构不变的能力。了解其稳定性有助于确定储存条件和有效期。

- 检测方法：通过加速老化试验（如高温、高湿条件下存放）来评估其稳定性。

- 标准：在正常储存条件下（室温、避光），5-溴-2-噻吩甲醇应能稳定存在至少两年。

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