(S)-2-羟基-3-丁烯-1-对甲苯磺酸

发布时间：2025-10-16

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基本结构与官能团

1. 羟基 (-OH):

- 能够参与氢键形成。

- 具有酸性，可以与碱发生中和反应。

- 能够进行酯化反应，生成相应的酯。

- 可以作为亲核试剂在SN2反应中被取代。

2. 双键 (C=C):

- 可以进行加成反应，如与溴、卤素、氢气等反应。

- 能够进行氧化反应，例如环氧化反应。

- 能够进行聚合反应，如自由基引发的聚合。

3. 对甲苯磺酸基 (p-Toluenesulfonyl, Ts):

- 是一个良好的离去基团，在亲核取代反应中容易被取代。

- 可以通过还原反应（如使用LiAlH4）脱去，生成醇。

反应类型

1. 亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution):

- 由于对甲苯磺酸基是一个好的离去基团，该化合物容易受到亲核试剂的进攻，发生取代反应。常见的亲核试剂包括胺类、醇类、硫醇类等。

2. 加成反应 (Addition Reactions):

- 双键能够与多种试剂进行加成反应，如卤素（Cl2, Br2）、卤化氢（HCl, HBr）、水（在酸催化下生成反式二醇）。

3. 消除反应 (Elimination Reactions):

- 在碱性条件下，可以发生消除反应，生成烯烃。例如，使用氢氧化钠（NaOH）或氢氧化钾（KOH）时，会生成含有双键的化合物和对甲苯磺酸钠。

4. 氧化反应 (Oxidation Reactions):

- 羟基可以被氧化剂如高锰酸钾（KMnO4）或铬酸（CrO3）氧化成羰基化合物。

- 双键也可以被氧化剂氧化，例如用臭氧（O3）处理后进行还原性分解，得到醛或酮。

5. 还原反应 (Reduction Reactions):

- 对甲苯磺酸基可以被还原剂如氢化铝锂（LiAlH4）还原，生成对应的醇。

- 双键可以被催化氢化（如使用钯碳催化剂）还原为烷基。

6. 酯化反应 (Esterification):

- 羟基可以与羧酸在酸性催化剂存在下发生酯化反应，生成酯和水。

7. 环化反应 (Cyclization):

- 在某些条件下，分子内的羟基和双键可以发生环化反应，形成环状结构。

物理性质

1. 溶解性:

- 该化合物可能在水中有一定的溶解度，尤其是在质子溶剂中。

- 在有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿中有较好的溶解度。

2. 沸点和熔点:

- 这些常数取决于具体的结构和纯度，但一般较高，因为分子量较大且有极性基团。

应用领域

1. 有机合成中间体:

- 这种化合物在有机合成中用作中间体，特别是在复杂分子的合成中，利用其特定的功能基团进行各种转化。

2. 药物合成:

- 可以用于合成某些手性药物分子，通过不对称合成的方法引入手性中心。

注意事项

1. 储存条件:

- 应避免高温、光照和潮湿环境，以防止分解或变质。

- 最好在惰性气体保护下保存，以减少氧气和水分的影响。

2. 安全措施:

- 操作时应佩戴适当的防护设备，避免接触皮肤和眼睛。

- 应在通风良好的环境中操作，避免吸入蒸气或粉尘。

1. GHS分类

- 皮肤腐蚀/刺激，类别 2。

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激性，类别 2A。

- 特异性靶器官毒性一次接触，类别 3（呼吸道刺激）。

- 危害水生环境——急性危害，类别 2。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S37/39：使用合适的手套。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。

3. 风险术语

- R34：引起灼伤。

- R22：吞咽有害。

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R51/53：对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

4. 急救措施

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

- 食入：漱口，禁止催吐。切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。立即呼叫医生或中毒控制中心。

5. 消防措施

- 灭火介质：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火介质灭火。避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体飞溅到漏油点以外的地方，从而着火。

- 特殊灭火程序：消防人员必须穿全身耐酸碱消防服、佩戴空气呼吸器灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或任何泄漏声，必须马上撤离。

6. 泄漏应急处理

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

- 环境保护措施：收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：小量泄漏时，尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其他惰性材料吸收泄漏物，并转移到安全场所。禁止冲入下水道。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置

- 产品：如可能，回收处理。建议联系产品供应商或生产商以确定回收程序。如果不能回收，在合适的许可设施中焚烧。废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

- 受污染的容器：作为未用产品弃置。

8. 安全数据表

- 该物质的安全数据表通常包含以下内容：化学品名称和标识、成分/组成信息、危害性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存、接触控制和个人防护措施、理化特性、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息等。

- 由于具体的安全数据表可能因供应商和具体产品而异，因此建议查阅由相关化学品供应商提供的详细安全数据表，以获取最准确和最新的信息。

1. 化学纯度

- 总杂质含量: ≤0.5%

- 特定杂质: 如苯、甲苯等芳香族化合物的含量应低于检测限。

2. 物理性质

- 熔点: 一般在78-80°C（具体值可能因来源和纯度不同而略有差异）。

- 沸点: 较高，通常在减压下测定。

- 密度: 约1.2 g/mL（取决于温度和压力）。

- 折射率: 一般在1.52左右（具体值可能因样品纯度不同而略有差异）。

3. 光学纯度

- 比旋光度: (S)-2-羟基-3-丁烯-1-对甲苯磺酸具有特定的旋光性，通常用比旋光度来表示。例如，[α]^20_D可能在+10°到+20°之间（具体值需参考标准数据）。

4. 水分含量

- Karl Fischer滴定法: 水分含量应低于0.1%。

5. 残留溶剂

- 常见有机溶剂: 如乙醇、丙酮、二氯甲烷等，其残留量应低于ICH Q3C指导原则中的限定。

6. 重金属含量

- 重金属总量: ≤10 ppm

- 铅: ≤5 ppm

- 砷: ≤3 ppm

7. 微生物限度

- 细菌总数: ≤1000 CFU/g

- 霉菌和酵母: ≤100 CFU/g

- 大肠杆菌: 不得检出

- 沙门氏菌: 不得检出

8. 包装和储存条件

- 包装材料: 通常采用玻璃瓶或铝箔袋包装，以防止吸潮和污染。

- 储存条件: 避光、干燥、低温（建议在2-8°C下储存），避免与强氧化剂和还原剂接触。

9. 稳定性

- 有效期限: 通常为24个月，但需在规定的储存条件下保存。

- 加速稳定性试验: 在40°C/75%相对湿度条件下进行6个月的稳定性研究，确保无明显降解。

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