N-琥珀酰亚胺基-7-甲氧基香豆素-3-羧酸酯

发布时间：2025-10-16

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一、基本信息

1. 分子式：C₁₅H₁₁NO₇

2. 分子量：317.25 g/mol

3. CAS号：150321-92-9

4. 外观：白色或类白色粉末

5. 溶解性：可溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷、氯仿和甲醇，不溶于水。

6. 最大吸收波长：在甲醇中为358 nm。

二、化学反应性

1. 与氨基化合物反应：N-琥珀酰亚胺基-7-甲氧基香豆素-3-羧酸酯可以与氨基化合物发生反应，生成稳定的脲键连接产物。这种反应性使其成为生物分子标记的重要试剂。

2. 荧光特性：该化合物在紫外光激发下具有强烈的荧光特性，这是由于其香豆素母核的结构所决定的。香豆素母核具有较大的共轭体系和刚性平面结构，有利于产生强烈的荧光。

3. 稳定性：在适当的储存条件下（如-20°C），该化合物具有良好的稳定性。然而，在强酸、强碱或高温条件下，其稳定性可能会下降，需要避免这些极端条件以保持其活性和荧光特性。

三、用途

1. 生物标记反应：N-琥珀酰亚胺基-7-甲氧基香豆素-3-羧酸酯常用于生物标记反应，特别是在免疫组织化学和荧光显微镜领域。它可以与肽、蛋白质等生物分子的氨基发生反应，形成稳定的荧光标记物，从而追踪这些分子在细胞或组织中的位置和运动。

2. 荧光探针：由于其强烈的荧光特性，该化合物也可以作为荧光探针使用，用于检测和分析各种生物和化学样品。

四、安全信息

1. 操作注意事项：在使用N-琥珀酰亚胺基-7-甲氧基香豆素-3-羧酸酯时，应遵守化学实验室的安全操作规程。避免吸入、摄入和接触皮肤，并确保在通风良好的地方进行操作。同时，应戴好防护眼镜、化学防护手套和防护服以防止意外接触。

2. 储存条件：该化合物应储存在干燥、避光和低温的条件下（如-20°C），以保持其稳定性和活性。

1. GHS分类

- GHS危险性类别：该物质被归类为皮肤腐蚀/刺激物，类别2；严重眼睛损伤/刺激物，类别2；呼吸系统刺激物，类别3。

2. 安全术语

- 防范说明代码：P260, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P340, P403, P405, P501。

3. 风险术语

- Risk Phrases：R315（导致皮肤刺激），R319（导致严重的眼睛刺激），R335（可能导致呼吸道刺激）。

4. 急救措施

- 吸入：将受害者转移到新鲜空气中并保持安静，保持舒适的呼吸位置。如果呼吸困难，立即呼叫医生或中毒控制中心。

- 皮肤接触：用大量肥皂和水清洗受影响区域至少15分钟，然后脱去污染的衣物并再次清洗。

- 眼睛接触：用大量水冲洗眼睛至少几分钟，取下隐形眼镜（如有且容易操作），继续冲洗，并咨询医生或中毒控制中心。

5. 消防措施

- 灭火介质：使用干粉、二氧化碳、泡沫或喷雾灭火剂。避免使用水，因为水可能加剧火势。

- 特殊风险：燃烧时可能会释放有毒烟雾，包括一氧化碳和二氧化碳。

- 防护设备：消防员应穿戴适当的防护装备，如自给式呼吸器和全身防护服。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：穿戴适当的个人防护装备，包括化学防护服和自给式呼吸器。

- 环境预防：避免泄漏物进入水体、排水系统或土壤中。使用适当的吸附材料控制泄漏，并将其转移到适当的废物处理设施。

7. 废弃处置

- 处置方法：根据当地法规处置内容物/容器。确保在安全的通风条件下进行，并遵循所有适用的安全程序。

8. 安全数据表（SDS）

- SDS提供的信息：包括产品标识、危害鉴定、成分/组成信息、急救措施、消防措施、事故排放措施、搬运和储存、暴露控制、物理和化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、处置注意事项、运输信息、法规信息、其他信息等。

1. 纯度

- 高效液相色谱（HPLC）分析：样品通过HPLC进行分析，纯度应≥98%。具体方法可以参考使用C18反相色谱柱，流动相为乙腈和水的梯度洗脱，流速1 mL/min，检测波长为254 nm。

- 质谱（MS）分析：采用电喷雾电离质谱（ESI-MS），确认分子离子峰[M+H]^+应为m/z 318.06，与理论值一致。高分辨率质谱（HRMS）进一步验证分子式的精确质量。

2. 化学结构确认

- 核磁共振波谱（NMR）分析：进行氢谱（^1H NMR）和碳谱（^13C NMR）分析，确认结构中的各个氢和碳的化学位移与文献或标准图谱一致。

- 红外光谱（IR）分析：通过红外光谱确认主要官能团的存在，如羰基、酯基等，特征吸收峰应符合预期。

3. 物理性质

- 熔点：通过差示扫描量热法（DSC）测定，熔点应在110-112℃范围内。

- 旋光度：若适用，可以通过旋光仪测定比旋光度，具体数值需参考产品规格。

4. 杂质含量

- 溶剂残留：采用气相色谱（GC）分析，如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷等溶剂残留应低于规定限度，例如不超过50 ppm。

- 重金属含量：通过原子吸收光谱（AAS）或电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）测定，重金属如铅（Pb）、镉（Cd）等的含量应低于10 ppm。

5. 稳定性

- 热稳定性：在加速老化试验中（如60℃下保存1周），样品应无明显降解，纯度变化不超过2%。

- 光稳定性：在强光照射下（如4500 lux光照24小时），样品应保持稳定，纯度变化不超过2%。

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