5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯

发布时间：2025-10-17

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一、基本结构与官能团

# 1. 异唑环

异唑环是一个五元杂环，包含一个氮原子和两个双键。这种结构使得异唑环具有一定的芳香性，但不如苯环稳定。由于其含有富电子的氮原子，异唑环在亲电取代反应中表现出一定的活性。

# 2. 甲基（-CH3）

甲基是一个给电子基团，通过+I效应（+M effect，即+ Inductive effect）增加苯环或杂环上的电子密度，从而可能影响其他反应的进行。

# 3. 苯基（-C6H5）

苯基是一个常见的芳香基团，具有高度的稳定性和共轭体系。它通常参与π-π相互作用、疏水作用等分子间作用力。

# 4. 甲酰氯基团（-COCl）

甲酰氯是一个非常活泼的官能团，易发生亲核取代反应（如被水、醇、胺等亲核试剂进攻），生成相应的酸、酯或酰胺。同时，由于其强吸电子性，它显著影响了分子的反应性。

二、化学反应性

# 1. 亲核取代反应

由于甲酰氯基团的高反应性，5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯容易与亲核试剂（如水、醇、胺等）发生取代反应，生成相应的酸、酯和酰胺。例如：

\[ R-COCl + H_2O \rightarrow R-COOH + HCl \]

\[ R-COCl + R'OH \rightarrow R-COOR' + HCl \]

\[ R-COCl + R'NH_2 \rightarrow R-CONHR' + HCl \]

# 2. 加成反应

异唑环的双键在一定条件下可以发生加成反应，尤其是在有催化剂存在下，可以与氢气或其他亲核试剂发生加成。

# 3. 氧化还原反应

由于甲酰氯基团的存在，5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯可以被还原剂（如LiAlH4）还原为相应的醇。同样，苯基也可以在某些条件下发生氧化反应，生成醌类化合物。

三、稳定性

# 1. 热稳定性

在高温下，甲酰氯基团可能会分解，产生氯化氢气体和其他副产物。因此，该化合物应在低温下储存和处理。

# 2. 光稳定性

长时间暴露在光照下可能会导致化合物分解，尤其是紫外线照射下更容易发生光解反应。

四、溶解性

# 1. 在水中的溶解性

由于甲酰氯基团的存在，5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯在水中会缓慢反应生成酸和氯化氢，因此其在水中的溶解度较低且不稳定。

# 2. 在有机溶剂中的溶解性

该化合物在常见的有机溶剂如乙醇、乙醚、二氯甲烷、氯仿等中具有良好的溶解性。

五、光谱学性质

# 1. 核磁共振（NMR）谱

在NMR谱中，可以观察到苯基质子、异唑环质子以及甲基质子的特异信号，这有助于确定化合物的结构和纯度。

# 2. 红外光谱（IR）

红外光谱可以显示甲酰氯基团的特征吸收峰（如C=O的伸缩振动），以及苯基和异唑环的特征吸收带。

# 3. 质谱（MS）

质谱分析可以提供分子离子峰及其碎片离子峰的信息，帮助确认分子量及结构。

六、毒性与安全

# 1. 毒性

由于甲酰氯基团的高反应性，5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。在使用时应佩戴适当的防护装备。

# 2. 安全措施

操作时应避免接触皮肤和眼睛，必要时应在通风橱内进行操作。应远离火源和热源，并储存于阴凉干燥处。

1. GHS分类

- 危害码：C - 腐蚀性物品；Xi - 刺激性物品。

- 危险类别：8。

- 包装等级：II。

- UN编号：UN3261。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。

- S26/36/37/39/45：在发生事故时或感觉不适时，立即求医（展示产品容器或者标签）。

- S20：使用时不得进食、饮水。

3. 风险术语

- R22：吞食有害。

- R34：引起灼伤。

- R36：刺激眼睛。

4. 急救措施

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，用氧气，立即寻求医疗救助。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗，如有不适感，立即就医。

- 眼晴接触：用水彻底冲洗至少15分钟并请求医疗援助。

- 食入：不要催吐，立即就医。给饮大量水稀释。

5. 消防措施

- 灭火介质：干粉、泡沫灭火器或二氧化碳灭火器。

- 特殊危险性：与水反应可产生氯化氢气体，具有腐蚀性和毒性。

6. 泄漏应急处理

- 作业人员防护措施、防护设备和应急处置程序：使用个人防护装备，避免直接接触。确保通风良好，防止吸入蒸气。

- 环境保护措施：防止进入水体、下水道或地下水中。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：使用适当的吸收材料吸附泄漏物，然后放入合适的废物处理容器中。

7. 废弃处置

- 废弃处理方法：按照当地法规处理化学废物。建议咨询专业废弃物处理公司。

- 污染包装物：按同样的方式处理污染的包装物。

8. 安全数据表（SDS）

- SDS通常包含物质的基本信息、危害信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、储存条件、个体防护、理化特性、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处理、运输信息、法规信息以及其它信息。对于5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯，具体的SDS应由供应商提供，其中应详细列出上述所有相关信息。

1. 外观：

- 通常为白色或淡黄色晶体。

- 无明显的机械杂质和不溶物。

2. 纯度：

- 通过高效液相色谱（HPLC）测定，纯度应≥98%。

- 使用气相色谱（GC）或其他适当的分析方法进行验证。

3. 化学结构确认：

- 核磁共振波谱（NMR）：包括氢谱（^1H NMR）和碳谱（^13C NMR），以确认分子结构。

- 质谱（MS）：如电子喷雾质谱（ESI-MS），以确定分子量和分子离子峰。

4. 熔点：

- 通过差示扫描量热法（DSC）或熔点仪测定，熔点范围通常在70-90°C之间，具体数值取决于实验条件。

5. 水分含量：

- 采用卡尔费休滴定法（Karl Fischer Titration）测定，水分含量应≤0.5%。

6. 溶剂残留：

- 如果样品在合成过程中使用了有机溶剂，需要检测溶剂残留量。通常使用气相色谱（GC）进行分析，各类溶剂残留量应符合相关药典或行业标准。

7. 重金属含量：

- 采用原子吸收光谱（AAS）或电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）测定重金属含量，如铅（Pb）、镉（Cd）、汞（Hg）、砷（As）等，应低于规定的限值。

8. 灼烧残渣：

- 通过高温灼烧后的残留物重量测量，通常灼烧残渣应≤0.1%。

9. 旋光度：

- 如果该化合物有手性中心，需要测定旋光度，以确定其光学纯度。

10. 微生物限度：

- 对原料药进行微生物限度测试，需满足相关药典标准，如总需氧菌数、霉菌和酵母菌数、大肠杆菌等。

11. 稳定性：

- 加速稳定性试验：在温度40°C±2°C、相对湿度75%±5%的条件下保存6个月，各项检测指标应无明显变化。

- 长期稳定性试验：在温度25°C±2°C、相对湿度60%±10%的条件下保存至少12个月，各项检测指标应无明显变化。

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