7-氨基-1-甲基吲唑
发布时间:2025-08-07


由于我无法直接展示图片,你可以根据这个结构式理解该化合物的基本骨架。它包含一个吲唑环(indazole ring),其中吲唑环上的第7位被氨基(-NH2)取代,第1位被甲基(-CH3)取代。
一、物理性质
# 1. 外观:
- 颜色:通常是白色或类白色的结晶性粉末。
- 形态:以固体形式存在,具有结晶性。
# 2. 溶解性:
- 水溶性:在常温下微溶于水,但在热水中溶解度会增加。
- 有机溶剂中的溶解性:可溶于常见的有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)和丙酮等。
二、化学性质
# 1. 酸碱反应:
- 氨基的碱性:氨基(-NH2)是一个富电子基团,能与酸反应形成盐。因此,7-氨基-1-甲基吲唑具有一定的弱碱性。
- 反应实例:可以与盐酸反应生成相应的盐酸盐。
\[ \text{R-NH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{R-NH}_3^+ \text{Cl}^- \]
# 2. 亲核反应:
- 氨基的亲核性:氨基作为一个良好的亲核试剂,可以参与多种亲核取代反应和加成反应。
- 反应实例:氨基可以与酰氯或酸酐发生酰化反应,生成相应的酰胺。
\[ \text{R-NH}_2 + \text{R'COCl} \rightarrow \text{R-NHCOR'} + \text{HCl} \]
# 3. 氧化还原反应:
- 氧化反应:氨基可以被氧化剂氧化,生成硝基(-NO2)或其他氧化产物。
- 反应实例:使用硝酸或过氧化氢可以将氨基氧化成硝基。
\[ \text{R-NH}_2 \xrightarrow{\text{[O]}} \text{R-NO}_2 \]
# 4. 芳香亲电取代反应:
- 吲唑环的反应性:吲唑环具有较高的电子云密度,容易进行亲电芳香取代反应。
- 反应实例:可以在吲唑环上引入硝基、溴等官能团。
\[ \text{R} + \text{E}^+ \rightarrow \text{产物} \]
# 5. 偶联反应:
- Ullmann偶联:氨基可以参与铜催化的偶联反应,如Ullmann偶联。
- 反应实例:通过适当的催化剂,氨基可以与其他芳基卤代物进行偶联反应。
\[ \text{Ar-X} + \text{R-NH}_2 \xrightarrow{\text{Cu-catalyst}} \text{Ar-NR-R'} \]
# 6. 热稳定性和光稳定性:
- 热稳定性:通常在加热条件下稳定,但高温下可能会发生分解。
- 光稳定性:对光有一定的敏感性,长时间暴露在强光下可能会导致分解或变质。
三、生物活性
# 1. 药理活性:
- 7-氨基-1-甲基吲唑及其衍生物在医药研究中表现出多种生物活性,包括抗菌、抗炎和抗肿瘤作用。
- 具体活性取决于其取代基的性质和位置。
# 2. 毒性:
- 对于人类和环境的安全性需要进一步的研究和评估。通常在实验室操作过程中需注意避免吸入、摄入和皮肤接触。
四、应用
# 1. 药物合成中间体:
- 作为重要的药物合成中间体,用于制备各种具有生物活性的化合物。
# 2. 材料科学:
- 可用于合成高性能材料和功能性材料。
# 3. 有机合成:
- 在有机合成中作为重要的构建模块,用于复杂分子的合成。
注意事项
1. 储存条件:应储存在干燥、避光和通风良好的地方,远离氧化剂和酸性物质。
2. 安全措施:操作时应佩戴适当的防护装备,如手套、护目镜和实验服,避免与皮肤和眼睛接触。
1. GHS分类:
- 根据《全球化学品统一分类和标签制度》(GHS),该化合物可能被归类为刺激性物品(Xi)和有害物品(Xn)。
2. 安全术语:
- S22:不要吸入粉尘。
- S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
- S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面罩。
3. 风险术语:
- R22:吞食有害。
- R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
4. 急救措施:
- 吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸,及时就医。
- 皮肤接触:用肥皂和大量清水彻底冲洗皮肤,若有刺激症状,立即就医。
- 眼睛接触:立即用大量清水冲洗眼睛至少15分钟,寻求医疗救助。
- 误服:切勿催吐,保持患者安静,及时就医。
5. 消防措施:
- 灭火介质:干粉灭火器、泡沫灭火器、二氧化碳灭火器。
- 特殊注意事项:避免吸入烟雾,小心处理燃烧产物。
6. 泄漏应急处理:
- 个人防护措施:戴好防护装备,避免直接接触泄漏物。
- 环境保护措施:防止进入水体和下水道,避免环境污染。
7. 废弃处置:
- 按照当地法规处理化学废物,确保不对环境造成污染。
8. 安全数据表(SDS):
- 包含详细的物理和化学性质、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作与储存、接触控制与个体防护、理化特性、稳定性与反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息等。
1. 外观:白色或淡黄色结晶性粉末。
2. 溶解性:易溶于水、乙醇、丙酮等有机溶剂,不溶于苯、氯仿等非极性溶剂。
3. 熔点:约160°C(分解)。
4. 沸点:约280°C(分解)。
5. pH值:在酸性条件下稳定,碱性条件下不稳定。
6. 纯度:通常要求99%以上。
7. 水分含量:应小于0.5%。
8. 其他杂质:如氯化物、硫酸盐、铁离子等应符合相关标准要求。
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