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N-苄氧羰基-L-丝氨酸β-内酯

发布时间:2025-08-07

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1. 结构特征:

- N-苄氧羰基-L-丝氨酸β-内酯由一个五元环的β-内酯结构和一个苄氧羰基保护基组成。

- 分子中含有一个手性碳原子,因此存在光学异构体。

2. 溶解性:

- 该化合物在有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯中具有良好的溶解性。

- 在水中的溶解性较差。

3. 反应活性:

- β-内酯环具有较高的反应活性,容易发生开环反应。

- 在碱性或酸性条件下,β-内酯环可以水解开环生成相应的羟基酸。

- 苄氧羰基(Cbz)基团在一定条件下(如催化氢化)可以被去除,释放出游离氨基。

4. 热稳定性:

- 该化合物在一定温度下是稳定的,但在高温下可能会发生分解或开环反应。

5. 光谱特性:

- 红外光谱(IR): 显示出典型的羰基(C=O)和内酯环的吸收峰。

- 核磁共振(NMR): 在氢谱(^1H NMR)中可以观察到苄基的芳香氢和丝氨酸侧链的氢信号;碳谱(^13C NMR)中可以看到各种碳原子的特征信号,包括羰基碳和内酯环的碳。

- 质谱(MS): 通过质谱分析可以确定其分子量和结构信息。

6. 光学性质:

- 由于存在手性中心,该化合物可能表现出旋光性,具体取决于其立体构型。

7. 化学反应:

- 水解反应: 在碱性或酸性条件下,β-内酯环可以水解,生成相应的羟基酸。

- 催化氢化: 在钯/碳(Pd/C)催化剂存在下,可以进行催化氢化反应,去除苄氧羰基保护基。

- 亲核开环反应: 亲核试剂(如胺类、醇类)可以进攻β-内酯环,导致开环并形成新的酰胺或酯键。

8. 应用:

- 作为合成复杂有机分子的重要中间体,特别是在多肽合成和药物开发中具有应用价值。

- 可以通过选择性反应引入不同的官能团,实现分子的多样化和功能化。

一、GHS分类

* 健康危害:未被GHS(全球化学品统一分类和标签制度)分类为有害。

* 环境危害:同样未被GHS分类为对环境有害。

* 物理性危害:也未被分类为有重大物理性危害。

二、安全术语

* 由于N-苄氧羰基-L-丝氨酸β-内酯在GHS中没有明确的安全术语分类,因此其安全术语可能主要基于其化学性质和用途来确定。然而,从一般的化学品安全角度来看,它应该被视为一种需要谨慎处理的物质,特别是在涉及皮肤接触、眼睛接触、吸入和食入等方面。

三、风险术语

* N-苄氧羰基-L-丝氨酸β-内酯的风险术语同样不明确,但考虑到其可能对皮肤和眼睛造成刺激,以及吸入或摄入后的潜在不适,可以推测其风险主要在于对局部组织的刺激性和潜在的毒性反应。

四、急救措施

1. 吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。

2. 皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。

3. 眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。如果眼睛刺激:求医/就诊。

4. 食入:若感不适,求医/就诊。漱口。

5. 紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

五、消防措施

* 灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳。

* 特殊危险性:燃烧或高温下可能分解产生毒烟。

* 特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。非相关人员应该撤离至安全地方。周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。

* 消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

六、泄漏应急处理

1. 个人防护措施:使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。

2. 紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。

3. 环保措施:防止进入下水道。

4. 控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规处置。

七、废弃处置

* N-苄氧羰基-L-丝氨酸β-内酯的废弃处置方法应遵循当地法规和环保要求。一般来说,应避免直接排放到环境中,特别是水体和土壤中。可以考虑通过专业机构进行回收或安全销毁。

八、安全数据表(MSDS)

* MSDS提供了关于N-苄氧羰基-L-丝氨酸β-内酯的详细信息,包括其成分、物理化学性质、健康危害、环境影响、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、废弃处置以及运输信息等。这是了解和使用该化学品的重要参考资料。

1. 外观:白色或类白色结晶性粉末。

2. 熔点:130°C~135°C。

3. 溶解度:易溶于水、乙醇、丙酮等有机溶剂。

4. pH值:在酸性条件下稳定,碱性条件下容易分解。

5. 含量:≥98%。

6. 纯度:≥99.5%。

7. 杂质含量:≤0.5%。

8. 水分含量:≤0.5%。

9. 灰分含量:≤0.5%。

10. 重金属含量:≤20ppm。

11. 微生物限度:符合国家药品监督管理局的规定。

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