N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺

发布时间：2025-08-07

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一、基本化学性质

1. 结构与组成：N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺的分子式为C14H33NOSi2，分子量为287.59 g/mol。该化合物由两个叔丁基二甲硅基团通过氮和氧原子与乙酰胺基团连接而成。

2. 物理性质：该化合物通常以液体形式存在，颜色无色至浅黄色不等。沸点范围在283.8±23.0°C（760 mmHg），闪点为125.4±22.6°C。密度大约为0.8 g/cm³。

二、化学反应性

1. 水解反应：在碱性或酸性条件下，N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺容易发生水解反应，生成相应的醇和氨。这种反应在合成过程中可以通过控制pH值来调节产物的选择性。

2. 氧化反应：由于含有活泼的α-氢原子，该化合物可以在适当的氧化剂作用下被氧化成相应的酮或醛。这一性质使其在有机合成中具有一定的应用价值。

3. 加成反应：N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺可以与亲核试剂发生加成反应，如与格氏试剂反应生成更复杂的有机化合物。这类反应常用于构建碳-碳键或碳-杂原子键。

三、衍生化反应

1. 硅烷化反应：N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺可以作为硅烷化试剂，与含有活性氢的化合物（如醇、酚、胺等）发生硅烷化反应，生成相应的硅烷化产物。这种反应常用于保护化合物中的活性氢，以便后续的反应操作。

2. 酰化反应：在某些条件下，该化合物也可以参与酰化反应，与含有羟基或氨基的化合物反应，生成相应的酯或酰胺。

四、稳定性与储存

1. 稳定性：N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺对光、热和湿气敏感，因此需要在密封、干燥和避光的条件下储存。避免与强氧化剂、酸和碱接触。

2. 储存条件：建议在2-8°C的低温下储存，并确保容器密封良好以防止吸潮和变质。

五、用途与应用

1. 有机合成中的应用：N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺在有机合成中常用于引入叔丁基二甲硅基基团和乙酰胺基团，提供催化活性或作为保护基团。

2. 药物制备：该化合物也可用于药物制备过程，特别是在需要引入复杂官能团或进行特定化学修饰时。

1. GHS分类

- 皮肤腐蚀/刺激：类别 1B。

- 严重眼睛损伤：类别 1。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗至少15分钟。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套并使用防护眼镜或面罩。

3. 风险术语

- R34：会导致灼伤。

- R41：对眼睛有严重伤害的风险。

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

4. 急救措施

- 吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，如有必要进行人工呼吸，并立即就医。

- 皮肤接触：立即脱掉所有受污染的衣物，用大量水清洗受影响的皮肤，并咨询医生。

- 眼睛接触：用水小心冲洗至少15分钟，如佩戴隐形眼镜且易于取出，则应取出隐形眼镜，继续冲洗，并立即就医。

- 食入：不要催吐，如果意外摄入，漱口并大量饮水，不要给失去知觉的人口服任何东西，立即就医。

5. 消防措施

- 灭火介质：用水雾、抗乙醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。

- 特别危害：燃烧时会释放出有毒烟雾，包括碳氧化物、氮氧化物和二氧化硅。

- 给消防员的建议：如必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：避免吸入蒸气、气体、灰尘、烟雾或喷雾，并避免接触。

- 环境保护措施：防止泄漏物进入水体、下水道或土壤中，使用适当的材料围堵泄漏物。

- 清洁程序：少量泄漏时，用惰性物质（如砂土）吸收，并转移到合适的废物处理厂进行处理。大量泄漏时，采取适当的工程控制措施，防止进一步扩散，并用专业设备收集和处理。

7. 废弃处置

- 根据相关法规，将内容物和容器处理到得到批准的废物处理厂。

8. 安全数据表（SDS）

- SDS提供了详细的安全信息，包括化学品标识、危险性概述、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存、接触控制和个人防护、物理和化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置信息、运输信息、法规信息、其他信息等。

- 用户在使用前应仔细阅读SDS，并遵守其中的安全指导。

一、物理性质

1. 密度

- 指标说明：密度通常在0.8±0.1 g/cm³范围内。这一指标确保了该化合物在不同批次之间的一致性，便于储存和使用。

- 重要性：密度是衡量物质纯度的重要参数之一，直接影响到反应物的计量准确性。

2. 沸点

- 指标说明：沸点在283.8±23.0°C（76 mmHg）范围内。这个范围表明该化合物在特定温度下会从液态转变为气态。

- 重要性：沸点是衡量化合物纯度和稳定性的重要参数，对于纯化和反应条件的控制至关重要。

3. 熔点

- 指标说明：熔点为无明确值，但通常该化合物在常温下为液体或低熔点固体。

- 重要性：熔点可以帮助判断化合物的纯度和适用的反应条件。

4. 折射率

- 指标说明：折射率约为1.423。这一物理常数用于鉴定液体样品的纯度。

- 重要性：折射率是物质的特征常数，可以用于快速鉴别化合物，并检测其纯度。

5. 闪点

- 指标说明：闪点为125°C。这个温度表示化合物在空气中能够短暂燃烧的最低温度。

- 重要性：闪点是评估化合物易燃性和安全性的重要参数，对于储存和运输有重要指导意义。

二、化学性质

1. 分子量

- 指标说明：分子量为287.59。这是通过化学式计算得出的精确质量。

- 重要性：分子量是计算化学式量、进行定量分析的基础数据。

2. 分子式

- 指标说明：分子式为C14H33NOSi2。这代表了化合物中各元素的比例。

- 重要性：分子式不仅标明了组成元素，还反映了化合物的分子结构。

3. 纯度

- 指标说明：通常要求≥95%（GC）。高效液相色谱（HPLC）分析结果应≥95%。

- 重要性：纯度直接影响化合物在反应中的有效性和副产物的生成情况。

4. 酸度系数

- 指标说明：pKa值为6.17±0.50（预测值）。这是衡量化合物酸碱性的指标。

- 重要性：酸度系数影响化合物在溶液中的存在形式，从而影响其反应性。

三、安全与环境

1. 危险性说明

- 指标说明：造成严重皮肤灼伤和眼损伤（H314）。

- 重要性：了解化合物的危害性，有助于在操作过程中采取适当的防护措施。

2. 储存条件

- 指标说明：建议在2-8°C下储存，存放于惰性气体之中，避免湿气和高温。

- 重要性：适当的储存条件可以延长化合物的有效期，减少因环境因素导致的变质。

四、其他指标

1. 颜色与外观

- 指标说明：通常为无色至淡黄色透明液体。

- 重要性：外观可以作为初步判断纯度和是否变质的依据。

2. 水分含量

- 指标说明：≤0.5%。过多的水分会影响化合物的稳定性和反应效率。

- 重要性：控制水分含量是保证化合物质量和反应效果的关键。

3. 溶剂残留

- 指标说明：通常要求溶剂残留量低于特定限度，例如甲醇、乙醇等常见溶剂的残留量应低于100 ppm。

- 重要性：溶剂残留可能影响化合物的纯度和后续反应，因此需要严格控制。

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