6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯

发布时间：2025-08-07

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1. 结构与组成

- 化学式: C15H18N2O6S

- 分子量: 340.37 g/mol

- 结构特点: SMCC由两个主要部分组成：一个马来酰亚胺基团和一个琥珀酰亚胺酯基团，通过一个六碳链连接。

2. 物理性质

- 外观: 通常为白色至淡黄色粉末或结晶。

- 溶解性: 可溶于二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等有机溶剂，微溶于水。

3. 化学性质

- 反应活性: SMCC具有高反应活性，特别是其马来酰亚胺基团能够与巯基（-SH）发生迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键。

- 稳定性: 在干燥条件下相对稳定，但在水溶液中容易水解，特别是在碱性条件下。因此，通常建议在酸性或中性缓冲液中使用。

- pH敏感性: 对pH值敏感，最佳反应条件通常在pH 6.5-7.5之间。

4. 应用特性

- 交联剂: SMCC常用于蛋白质、抗体和其他生物大分子的共价交联。例如，可以将抗体与荧光染料或其他标记物结合，以便于检测和分析。

- 多功能性: 由于其双功能特性，可以同时与含有巯基和氨基的分子反应，从而形成复杂的生物分子复合物。

- 特异性: 对巯基的高选择性使其在复杂生物样品中具有较好的特异性，减少非特异性结合。

5. 储存与处理

- 储存条件: 应储存在干燥、阴凉处，避免阳光直射。最好在惰性气体（如氮气或氩气）保护下保存。

- 操作注意事项: 使用时需小心操作，避免直接接触皮肤和眼睛。应在通风良好的实验室环境中进行操作。

6. 安全信息

- 毒性: 虽然具体毒性数据有限，但作为化学试剂，应谨慎处理，避免吸入或摄入。

- 废弃物处理: 使用后的废弃物应按照当地法规进行处理，不可随意丢弃。

GHS分类

根据提供的信息，6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯未被明确归类为GHS（全球化学品统一分类和标签制度）下的特定类别。然而，它可能属于有害物品和刺激性物品的范畴，这通常由具体的化学品性质和用途决定。

安全术语

1. S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

2. S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

3. S36：穿戴适当的防护服。

风险术语

1. R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

2. R40：少数报道有致癌后果。

急救措施

1. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，并就医。

2. 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗至少15分钟，并就医。

3. 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。

4. 食入：饮水，禁止催吐，并就医。

消防措施

1. 灭火方法：使用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

2. 消防人员特殊防护装备：佩戴自给式呼吸器穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。

泄漏应急处理

1. 隔离泄漏污染区：限制出入，切断火源。

2. 小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

3. 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

建议用焚烧法处置，但需确保焚烧过程符合环保要求，避免产生有害物质。废弃物性质可能不适用于指定的危险废物处置方法，具体应咨询当地环保部门。

总结

1. 纯度

- 化学纯度：通常要求在95%以上，高纯度可以确保反应的特异性和减少副产物的形成。

- 杂质含量：包括有机溶剂残留、重金属离子等，应符合相关行业标准或药典规定。

2. 外观

- 颜色：一般为白色至淡黄色粉末或结晶。

- 溶解性：易溶于DMSO、DMF等有机溶剂，在水中溶解度较低。

3. 结构确认

- 核磁共振（NMR）：通过1H NMR和13C NMR确认化合物的结构。

- 质谱（MS）：确认分子量和分子式。

- 红外光谱（IR）：确认特征官能团的存在。

4. 活性基团

- 马来酰亚胺基（Mal）：用于与巯基（-SH）反应，形成稳定的硫醚键。

- 琥珀酰亚胺酯基（NHS）：用于与氨基（-NH2）反应，形成稳定的酰胺键。

5. 稳定性

- 热稳定性：在室温下稳定，但需避免高温环境。

- 光稳定性：对光敏感，需避光保存。

- 水解稳定性：在水溶液中相对稳定，但长时间存放可能会发生水解。

6. 水分含量

- 卡尔费休法测定：水分含量应低于0.5%。

7. pH值

- 溶液pH值：在适当缓冲液中溶解后，pH值应在6.0-8.0之间。

8. 包装和储存

- 包装：通常以密封小瓶包装，防止吸潮和氧化。

- 储存条件：建议在-20°C以下冷冻保存，避免反复冻融。

9. 应用范围

- 生物偶联：广泛用于蛋白质、抗体、核酸等生物分子的修饰和标记。

- 药物递送系统：用于构建靶向药物载体。

- 表面修饰：用于材料表面的生物功能化。

10. 安全信息

- 毒性：低毒，但操作时仍需佩戴防护设备，避免直接接触皮肤和眼睛。

- 处置方法：废弃物应按照化学品处理规范进行妥善处理。

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