(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶

发布时间：2025-08-08

去购买

一、基本结构与性质

1. 分子式和分子量

- 分子式：C5H9BO

- 分子量：109.94 g/mol

2. 结构特征

- (S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶具有一个手性中心，即2位上的甲基使其具有光学活性。

- 它包含一个氧杂硼环结构，这使得它在化学反应中表现出独特的反应性和选择性。

二、物理性质

1. 沸点和熔点

- 该化合物通常为液体状态，具体的沸点和熔点数据需要实验测定，但一般会在中等温度范围内。

2. 溶解性

- 由于其含有氧原子，该化合物可能在水中有一定的溶解度，但在大多数有机溶剂中（如乙醇、乙醚、氯仿等）也具有良好的溶解性。

3. 光谱特征

- 核磁共振（NMR）谱：在核磁共振氢谱（^1H NMR）中可以看到不同环境下的氢原子的特征峰；在核磁共振碳谱（^13C NMR）中可以观察到碳原子的特征峰。

- 红外光谱（IR）：可以显示B-O键和C-H键的振动特征吸收峰。

- 质谱（MS）：通过质谱分析可以得到分子离子峰和碎片离子峰，有助于确认分子结构和纯度。

三、化学性质

1. 反应性

- 亲核取代反应：由于氧原子的电负性较高，氧杂硼环上的硼原子易受到亲核试剂的进攻，发生取代反应。

- 氧化还原反应：硼原子具有一定的缺电子性，容易参与氧化还原反应，例如可以被过氧化氢氧化。

2. 催化性能

- (S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶及其衍生物可作为手性催化剂，广泛应用于不对称合成反应中，如不对称还原、不对称烷基化反应等。

3. 稳定性

- 在常温常压下，该化合物相对稳定，但在强酸、强碱或高温条件下可能发生分解。需储存于干燥、避光、低温环境中以保持其稳定性。

四、应用

1. 有机合成中间体

- 作为重要的有机合成中间体，用于合成其他复杂有机化合物，特别是在手性合成领域。

2. 催化剂

- 在不对称催化反应中，特别是硼氢化反应和硅氢化反应中，表现出优异的催化性能。

五、安全与环境影响

1. 毒性

- 具体的急性毒性和慢性毒性数据需要通过实验获得，但一般认为在使用中应避免直接接触皮肤和眼睛，操作时应佩戴适当的防护装备。

2. 环境影响

- 对水生生物的毒性以及在环境中的降解行为需要进一步研究，建议在使用和处理过程中遵守相关的环境保护法规。

六、制备方法

1. 合成路线

- 常见的合成方法包括从相应的前体分子出发，通过环化反应和手性拆分步骤得到目标化合物。具体合成路线可以根据实验室条件和需求进行调整。

1. GHS分类

根据《全球化学品统一分类和标签制度》（GHS），(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶可能被分类为以下几类：

* 健康危害：可能具有急性毒性（类别3）。

* 环境危害：可能对水生生物有害（类别2）。

2. 安全术语

* R-短语（风险术语）：R20/21 - 吸入和皮肤接触可能有害；R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。

* S-短语（安全术语）：S26 - 不慎接触皮肤后立即用大量肥皂水冲洗；S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和眼睛保护镜；S24/25 - 避免与眼睛和皮肤直接接触。

3. 风险术语

除了上述R-短语外，还应关注其易燃性、腐蚀性等潜在风险。

4. 急救措施

* 皮肤接触：立即脱去污染的衣物，用大量流动清水冲洗至少15分钟，并就医。

* 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，并就医。

* 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

* 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清，并就医。

5. 消防措施

* 危险特性：不易燃，但可能释放有毒烟雾。

* 灭火方法：使用适合周围火源的灭火剂，如干粉、二氧化碳、泡沫等。

* 特殊灭火指导：佩戴自给式呼吸器，避免吸入有毒烟雾。

6. 泄漏应急处理

* 个人防护：穿戴适当的防护服、手套和眼睛保护镜。

* 环境保护：避免泄漏物进入水体、土壤或排水系统。

* 清洁方法：使用吸附剂或惰性材料吸收泄漏物，并将其转移到适当的废物处理容器中。

7. 废弃处置

* 废弃物性质：危险废物。

* 废弃处置方法：按照国家有关危险废物处置的规定进行处置。

8. 安全数据表

安全数据表（SDS）是包含化学品安全信息的详细文件，应包括以下内容：

* 化学品及企业标识。

* 危险性概述。

* 成分/组成信息。

* 急救措施。

* 消防措施。

* 泄漏应急处理。

* 操作处置与储存。

* 接触控制和个体防护。

* 理化性质。

* 稳定性和反应性。

* 毒理学资料。

* 生态学资料。

* 废弃处置。

* 运输信息。

* 法规信息。

* 其他信息。

1. 化学性质：

- 分子式：C5H9BO

- 分子量：94.93 g/mol

- 结构：该化合物含有一个手性碳原子，通常以(S)构型存在。

- 物理状态：在标准条件下，该化合物可能是液体或固体，具体取决于其纯度和环境条件。

2. 纯度：

- 高纯度的(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶是必要的，通常要求大于98%的纯度。

- 可以通过气相色谱（GC）、高效液相色谱（HPLC）等方法进行纯度检测。

3. 光学纯度：

- 由于该化合物具有手性，因此其光学纯度非常重要。通常要求光学纯度（对映体过量百分比，ee%）大于98%。

- 可以使用手性高效液相色谱（Chiral HPLC）或气相色谱（Chiral GC）来测定光学纯度。

4. 杂质含量：

- 应控制杂质的含量，特别是其他手性异构体和有机溶剂残留。

- 常见的杂质包括反应副产物、未反应的起始物质以及催化剂残留等。

5. 物理常数：

- 沸点：根据分子量和结构，预计在100-200°C之间。

- 密度：大约在0.8-1.2 g/cm³之间。

- 折射率：一般在1.4-1.5之间。

6. 稳定性：

- 应评估该化合物在不同条件下的稳定性，例如对光、热、氧气和湿度的敏感性。

- 通常需要在惰性气体（如氩气或氮气）保护下储存，并避免高温和直接光照。

7. 安全和环保指标：

- 应评估该化合物的毒性、刺激性和生态影响。

- 根据法规，可能需要提供材料安全数据表（MSDS）。

8. 包装和储存：

- 常用的包装材料包括玻璃瓶、铝箔袋等。

- 储存条件一般为阴凉、干燥、避光的环境，温度控制在2-8°C。

上一篇：三(五氟苯基)膦
下一篇：银杏内酯C