1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮

发布时间：2025-08-08

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1. 外观：无色至淡黄色液体或固体。

2. 密度：1.35 g/cm3 (20°C)。

3. 沸点：178°C。

4. 折射率：n20D = 1.569。

5. 溶解度：在水中的溶解度为0.1 g/L (20°C),在乙醇中的溶解度为0.5 g/L (20°C)。

6. pH值：在pH=7时，其电导率为1×10^-4 S/m。

7. 纯度：≥99%。

1. GHS分类

- 根据联合国GHS标准，1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮可能属于以下GHS分类：

- 皮肤腐蚀/刺激（类别2）

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激（类别2A）

- 特异性靶器官毒性一次接触（类别3）（如适用）

- 危害水生环境（急性和慢性）（类别1）

2. 安全术语

- S26: 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39: 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S46: 万一发生不慎吞咽，不要催吐，立即寻求医疗帮助，并出示该物质的容器或标签。

3. 风险术语

- R20/21: 吸入或皮肤接触有害。

- R36/37/38: 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。

- R50/53: 对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期不利影响。

4. 急救措施

- 皮肤接触: 脱去污染的衣物，用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟，并立即就医。

- 眼睛接触: 立即翻开眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，并立即就医。

- 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

- 食入: 用水漱口，禁止催吐，立即就医。

5. 消防措施

- 危险特性：该物质可能不燃，但受热分解可能产生有毒烟雾。

- 灭火剂：使用适合周围火情的灭火剂，如雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等。

- 灭火注意事项：佩戴自给式呼吸器，避免吸入有毒烟雾。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏区域并限制进入。

- 使用不产生火花的工具收集泄漏物。

- 若泄漏物未与皮肤接触，可用大量清水冲洗。

- 防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭空间。

- 如果泄漏量大或无法控制，应立即联系消防部门。

7. 废弃处置

- 废弃物性质：危险废物。

- 废弃处置方法：建议交由专业废物处理公司处置，按照当地法规进行废弃。

8. 安全数据表（SDS）

- 安全数据表是一份详细的文件，包含了化学品的所有安全和物理化学属性信息。对于1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮，其SDS将包含上述所有信息的详细描述，以及更多关于物质的储存、运输、稳定性、反应活性等信息。

一、基础化学性质

1. 共轭双键系统：

- 电子离域效应：1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮中存在一个扩展的π-共轭系统，包括两个噻吩环和中间的丁二酮链。这种共轭系统使得电子在分子内高度离域，影响了其化学反应性。

- 共振结构：由于共轭双键的存在，该分子可以通过多个共振结构来表示，这些共振结构展示了电荷的不同分布，从而影响其化学性质。

2. 亲核反应：

- 亲核加成反应：由于羰基（C=O）是缺电子基团，容易受到亲核试剂的进攻，发生亲核加成反应。常见的亲核试剂包括氢氰酸、羟胺等。

- 1,2-和1,4-加成：在共轭体系中，亲核试剂可以分别在羰基上发生1,2-加成或在共轭体系的末端碳原子上发生1,4-加成。

3. 氧化还原反应：

- 羰基的氧化：羰基可以被氧化剂如高锰酸钾或铬酸进一步氧化，生成相应的羧酸。

- 噻吩环的氧化：噻吩环也可以被氧化剂氧化，生成多种氧化产物，例如亚砜、砜等。

4. 酸性和碱性：

- α-氢的酸性：与羰基相连的α-氢具有一定的酸性，可以在强碱的作用下形成烯醇负离子。

- 噻吩环的芳香性：噻吩环具有芳香性，但相较于苯环，噻吩环更容易进行某些亲电取代反应。

二、光谱学性质

1. 紫外-可见光谱（UV-Vis）：

- 由于共轭体系的存在，该分子在紫外-可见光区域有较强的吸收峰，这与其电子跃迁有关。

2. 红外光谱（IR）：

- 羰基伸缩振动：在~1650 cm⁻¹附近会有强吸收峰，这是羰基的特征峰。

- 噻吩环特征峰：噻吩环在~700-850 cm⁻¹之间有特征吸收峰。

3. 核磁共振（NMR）：

- 氢谱（¹H NMR）：噻吩环上的氢原子通常出现在~6.5-7.5 ppm范围内，而丁二酮链上的氢原子则出现在更低场。

- 碳谱（¹³C NMR）：羰基碳原子在~190 ppm左右出现信号，噻吩环上的碳原子则出现在~120-140 ppm之间。

三、热力学和动力学性质

1. 热稳定性：

- 该分子在高温下可能会分解，特别是在空气中加热时，可能会发生氧化反应。

2. 溶解性：

- 该化合物通常在有机溶剂中具有良好的溶解性，如氯仿、四氢呋喃、乙醚等，但在水和甲醇中的溶解度较低。

四、应用与反应性

1. 配位化学：由于含有多个羰基，该化合物可能作为配体与金属离子形成配合物。

2. 材料科学：共轭体系的存在使其可能在光电材料和有机半导体领域有一定应用潜力。

3. 合成中间体：在有机合成中，该化合物可以作为合成复杂噻吩衍生物的中间体。

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