2-硝基芴酮

发布时间：2025-07-31

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一、基本结构与物理性质

1. 分子式：C13H7NO4

2. 分子量：239.20 g/mol

3. 外观：通常为黄色或橙黄色固体。

4. 熔点：约200-205°C（具体数值可能因文献来源不同而略有差异）。

5. 沸点：较高，但精确值需查阅专业数据库或进行实验测定。

6. 溶解性：在常见的有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯中具有较好的溶解性，但在水和醇类溶剂中的溶解性较差。

二、化学反应性

1. 硝基的还原反应：

- 2-硝基芴酮可以通过还原剂（如氢气、铁粉+盐酸、硫化钠等）还原为相应的胺，即2-氨基芴酮。这一反应常用于合成含有氨基的复杂分子。

2. 羰基的反应：

- 作为酮类化合物，2-硝基芴酮的羰基可以参与多种反应，如亲核加成反应、还原反应（生成相应的醇或进一步还原为亚甲基）、缩合反应等。

3. 芳香环上的取代反应：

- 虽然硝基是一个强吸电子基团，会降低芳环上的电子密度，使得亲电取代反应较难发生，但在特定条件下（如使用强亲电试剂或在高温下），仍可能发生亲电取代反应。

- 另一方面，由于硝基的存在，芳环上的亲核取代反应可能会受到抑制。

4. 热稳定性与光稳定性：

- 2-硝基芴酮在加热或光照条件下可能会发生分解或重排反应，具体产物取决于反应条件。

5. 与其他官能团的反应：

- 如果分子中还包含其他官能团，这些官能团也可能参与特定的化学反应。例如，如果分子中还含有羟基，则可能与酸酐、酰氯等发生酯化反应。

三、应用领域

1. 有机合成中间体：2-硝基芴酮及其衍生物是合成多种有机化合物的重要中间体，特别是在制备含氮杂环化合物方面。

2. 材料科学：某些芴酮衍生物被用作有机光电材料、荧光探针等。

3. 药物化学：虽然2-硝基芴酮本身可能不直接作为药物使用，但其衍生物或类似结构可能具有生物活性，成为药物研发的候选分子。

GHS分类

根据现有的资料，2-硝基芴酮未明确列出其GHS（全球协调系统）分类。然而，基于其化学性质和潜在危害，可以推测它可能属于以下类别：

- 急性毒性：无明确数据，但需注意其对眼睛、呼吸系统和皮肤的刺激作用。

- 皮肤腐蚀/刺激：可能归类为类别2（轻微刺激）。

- 严重眼损伤/眼刺激：可能归类为类别2（轻微刺激）。

- 呼吸或皮肤过敏：无明确数据。

- 生殖细胞致突变性：无明确数据。

- 致癌性：无明确数据。

- 生殖毒性：无明确数据。

- 特异性靶器官毒性（一次性接触）：无明确数据。

- 特异性靶器官毒性（反复接触）：无明确数据。

- 吸入危险：可能由于粉尘形态而具有一定的吸入风险。

安全术语与风险术语

- 风险术语：R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）。

- 安全术语：S26（不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见）；S37/39（戴适当的手套和护目镜或面具）。

急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，并就医。

- 食入：饮足量温水，催吐，并就医。

消防措施

- 2-硝基芴酮不易燃，但遇明火、高热可燃，受高热分解产生有毒的一氧化碳、二氧化碳、氧化氮等气体。因此，灭火时可采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等灭火剂。

泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。

- 建议应急处理人员戴防尘口罩（全面罩）、护目镜和防毒服。

- 小量泄漏时，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中；大量泄漏时，用塑料布、帆布覆盖，使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 废弃物的处理应遵循当地环境保护法规的要求。通常，这类化学品需要由专业的废物处理公司进行安全处置，以确保不对环境造成污染。

安全数据表（MSDS）

2-硝基芴酮的安全数据表（MSDS）提供了详细的安全信息，包括化学品及企业标识、危险性概述、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化性质、稳定性与反应活性、毒理学资料、生态学资料、废弃处置、运输信息以及法规信息等部分。这些信息对于正确使用和储存2-硝基芴酮至关重要。

1. 外观：白色或淡黄色结晶性粉末。

2. 溶解度：在水中易溶，在乙醇中微溶，在乙醚和苯中不溶。

3. 熔点：148-150°C。

4. 密度：1.67 g/cm3。

5. pH值：在酸性条件下稳定，碱性条件下分解。

6. 含量：≥99%。

7. 杂质含量：≤0.1%。

8. 水分含量：≤0.5%。

9. 灰分含量：≤0.2%。

10. 重金属含量：≤20 ppm。

11. 砷含量：≤2 ppm。

12. 铅含量：≤2 ppm。

13. 汞含量：≤0.005 ppm。

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