9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯

发布时间：2025-08-09

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基本结构与性质

1. 分子式: C₂₁H₁₈BNO₂

2. 分子量: 约327.2 g/mol

3. 外观: 通常为固体或粉末形式，具体形态取决于纯度和结晶条件。

4. 溶解性: 该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、乙醚、甲苯等中有较好的溶解性，但在水和醇类溶剂中的溶解性较差。

官能团及其影响

1. 咔唑基团:

- 刚性平面结构: 咔唑是一个刚性的平面结构，这使得整个分子具有一定的刚性和稳定性。

- 富电子性: 咔唑环上的电子云密度较高，容易发生亲电取代反应。

2. 苯基（Ph）:

- 共轭效应: 苯基与咔唑通过σ键连接，增加了分子的共轭体系，影响其电子分布和光谱性质。

- 空间位阻: 苯基的存在可能对分子的反应位点产生一定的空间位阻效应。

3. 硼酸酯基团（PinB）:

- 反应活性: 硼酸酯基团是Suzuki偶联反应中常用的反应官能团，具有较高的反应活性。

- 耐氧化性: 在中性或弱碱性条件下相对稳定，但在强酸性或强碱性条件下容易分解。

- 亲核试剂: 可作为亲核试剂参与多种有机反应。

热稳定性与光稳定性

1. 热稳定性: 该化合物在一般环境温度下稳定，但在高温下可能会分解。具体的分解温度需要通过TGA（热重分析）等实验手段测定。

2. 光稳定性: 咔唑基团对光有一定的敏感性，长时间暴露在强光下可能导致光化学反应，因此应在避光条件下储存。

化学反应性

1. 亲电取代反应: 由于咔唑环的富电子性，容易发生亲电取代反应，如硝化、溴化等。

2. Suzuki-Miyaura偶联反应: 硼酸酯基团可以与卤代芳烃或烯烃在钯催化剂存在下进行偶联反应，形成联苯或联烯结构。

3. 氧化反应: 硼酸酯基团可以被过氧化物或其它氧化剂氧化，生成相应的醇或醌类化合物。

光谱性质

1. 紫外-可见吸收光谱: 由于共轭体系的存在，该化合物在紫外-可见光区域有特征吸收峰，具体位置可以通过UV-Vis光谱仪测定。

2. 荧光光谱: 咔唑基团具有较好的荧光性能，因此在特定波长的光激发下会发出荧光，具体发射波长和强度可以通过荧光光谱仪测定。

其他性质

1. 酸碱性: 该化合物整体上显中性，但硼酸酯基团在强酸或强碱条件下容易发生化学反应。

2. 毒性: 通常这类化合物在低浓度下毒性较低，但具体毒性需通过生物实验评估。

应用前景

1. 有机合成中间体: 作为重要的有机合成中间体，用于合成复杂的有机分子和材料。

2. 光电材料: 咔唑基团的良好光电性能使其在有机光电材料中有潜在应用，如OLED显示材料。

安全注意事项

1. 操作环境: 建议在通风橱内操作，并佩戴适当的防护设备。

2. 储存条件: 应储存在干燥、避光、低温的环境中，远离氧化剂和酸性物质。

1. 基本信息

- 化学名称：9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯（9-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole）。

- CAS号：1126522-69-7。

- 密度：1.11 g/mL。

- 熔点：162.0 to 166.0 °C。

- 沸点：478.3±27.0 °C（预测值）。

- 闪点：243.084°C。

- 外观：白色至灰白色固体。

2. 安全信息

- GHS分类：急性经口毒性类别 4；急性经皮毒性类别 4；急性吸入毒性类别 4；皮肤腐蚀/刺激类别 2；严重眼睛损伤/眼睛刺激性类别 2B；特异性靶器官毒性一次接触类别 3（呼吸道刺激、感官刺激或特定靶器官麻醉作用）；特异性靶器官毒性一次接触类别 3（呼吸道过敏作用、皮肤过敏作用）。

- 急救措施：避免接触皮肤和眼睛，如接触，应立即用大量水冲洗。避免吸入其粉尘或蒸气，应在通风良好的地方操作。使用时应戴好防护手套和眼镜等个人防护装备。在使用和处理后，应遵守相关安全规程进行处理和储存。

3. 制备方法

- 9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯的制备通常通过反应9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸酯和醇酯反应得到。该反应可以在一定的溶剂和温度条件下进行。

一、物理性质评估

# 1. 外观与感官检查

- 颜色与透明度：PCBA应呈现为无色至淡黄色透明固体，任何显著的颜色偏差可能指示杂质存在或降解。通过视觉检查，可以初步判断样品是否符合这一标准。例如，使用标准化的光源和背景进行比较，确保评估的一致性。

- 结晶形态：其晶体结构应均匀一致，无明显的团聚或不规则形态。使用偏光显微镜观察其晶体形态，确认是否为均一的针状或块状结构。

- 熔点测定：PCBA具有特定的熔点范围（通常在200°C至250°C之间），精确测量熔点可以作为纯度的一个间接指标。采用差示扫描量热法等技术进行准确测定。

# 2. 光谱特征分析

- 紫外-可见吸收光谱：PCBA在紫外区域应有特征性的吸收峰，这反映了其共轭体系的特性。通过记录吸收光谱，并与标准谱图对比，可以评估样品的纯度和结构完整性。

- 荧光发射光谱：PCBA在受激发光下会发出特定波长的荧光，这是其重要的光电性质之一。测量其荧光量子产率及发射峰的位置，有助于了解材料的光学性能。

- 核磁共振波谱：利用NMR波谱（包括氢谱和碳谱）可以获取关于PCBA分子结构的详细信息，如化学位移、偶合常数等，从而验证其结构并检测潜在的杂质。

# 3. 纯度与杂质分析

- 高效液相色谱：通过HPLC分析，不仅可以确定PCBA的纯度，还能有效分离并鉴定其中的微量杂质。选择适当的色谱柱和流动相，优化分离条件以获得最佳分辨率。

- 质谱分析：采用质谱技术（如ESI-MS或MALDI-TOF MS）可以直接获得PCBA的分子量信息，同时识别可能存在的杂质分子。高分辨率质谱能够提供更为精确的质量测量。

- 元素分析：通过CHN元素分析仪测定碳、氢、氮的比例，确保样品的组成与理论值相符，排除无机杂质的可能。

二、化学稳定性考察

# 1. 抗氧化性能

- 氧化诱导时间：采用差热分析法测量PCBA在高温下的氧化稳定性，即氧化诱导时间（OIT）。较长的OIT值表明更好的抗氧化能力，适合长期储存和应用。

- 自由基捕捉能力：利用电子顺磁共振（ESR）技术检测PCBA清除自由基的能力，这对于其在生物医学领域的应用尤为重要。

- 抗氧化剂添加测试：向PCBA中添加不同种类的抗氧化剂，评估其对材料稳定性的影响，以优化储存条件。

# 2. 热稳定性

- 热重分析：TGA用于评估PCBA在程序升温条件下的质量变化，从而确定其热分解温度。高热稳定性对于加工和应用至关重要。

- 长期热老化试验：将PCBA样品置于加速老化环境中（如高温、高湿），定期检测其物理和化学性质的变化，以预测实际应用中的稳定性。

- 热循环测试：模拟重复的加热和冷却过程，评估PCBA的结构稳定性和性能变化，确保其在周期性负载下的可靠性。

# 3. 光稳定性

- 紫外光照射实验：长时间暴露于紫外线下，监测PCBA的光降解程度，包括颜色变化、光谱特性的改变等。

- 光量子效率：测量在不同波长光照下的光量子效率，以评估其光响应性和稳定性。高效率和低衰减率是优良光敏材料的标志。

- 滤光片保护效果：使用特定波长的滤光片对PCBA进行保护，比较有无滤光片条件下的稳定性差异，探索有效的光防护措施。

三、应用性能测试

# 1. 电子性能

- 导电性测试：测量PCBA薄膜或器件的电导率，评估其作为半导体材料的潜力。高导电性是实现快速电荷传输的关键。

- 载流子迁移率：通过场效应晶体管（FET）配置测量PCBA的空穴和电子迁移率，这对于有机电子器件的性能至关重要。

- 电化学稳定性：在循环伏安法（CV）测试中，评估PCBA在反复氧化还原过程中的稳定性，这对于超级电容器等能量存储设备尤为重要。

# 2. 光电性能

- 光伏效应：制作基于PCBA的太阳能电池原型，测量其光电转换效率（PCE），包括开路电压（Voc）、短路电流（Jsc）和填充因子（FF）。

- 发光二极管性能：将PCBA用作LED的发光层，评估其亮度、色纯度和能效。高效的LED显示和照明应用需要高亮度和低能耗的材料。

- 非线性光学性质：研究PCBA在强光场下的非线性响应，如二次谐波生成（SHG），这对于光子学和激光技术有重要意义。

# 3. 生物相容性与安全性

- 细胞毒性评估：通过MTT比色法等体外实验，评估PCBA对不同类型细胞系的毒性作用，确保其在生物医学领域的安全应用。

- 动物模型研究：在小鼠或大鼠模型中进行体内分布、代谢和排泄研究，收集药代动力学数据，评估其在活体内的行为。

- 环境影响评价：研究PCBA在自然环境中的降解途径和速率，评估其对生态系统的潜在影响，推动绿色化学和可持续发展。

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