L-半胱氨酸

发布时间：2025-07-31

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基本结构与性质

1. 分子式: C$_3$H$_7$NO$_2$S

2. 分子量: 121.16 g/mol

3. 等电点: 约5.02

4. 溶解性: 易溶于水，微溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

官能团

1. 巯基 (-SH): L-半胱氨酸含有一个活性巯基，这是其最重要的功能基团之一。巯基具有较强的还原性，容易发生氧化反应生成二硫键（-S-S-）。

2. 羧基 (-COOH): 典型的α-氨基酸特征，能够解离出质子而显酸性。

3. 氨基 (-NH$_2$): 能够接受质子而显碱性，也能参与缩合反应形成肽键。

化学反应性

1. 氧化反应: 巯基容易被氧化成次磺酸（-SOH）或磺酸（-SO$_3$H），最终可形成二硫键（-S-S-）。

```chemistry

2 \text{RSH} + \frac{1}{2} \text{O}_2 \rightarrow \text{RSSR} + \text{H}_2\text{O}

```

2. 还原反应: L-半胱氨酸可以作为还原剂，将其他化合物还原，自身被氧化为胱氨酸（含二硫键的氨基酸）。

3. 与金属离子的反应: 巯基可以与多种金属离子（如Ag$^+$, Hg$^2+$）形成不溶性的硫化物沉淀。

```chemistry

2 \text{RSH} + 2 \text{Ag}^+ \rightarrow \text{Ag}_2\text{S} \downarrow + 2 \text{RH}^+

```

4. 与醛和酮的反应: 巯基可以与醛和酮发生加成反应，形成硫代缩醛或硫代缩酮。

5. 形成多肽键: 通过羧基和氨基之间的脱水缩合反应，L-半胱氨酸可以与其他氨基酸形成肽键。

物理性质

1. 熔点: 约234°C（分解）

2. 光学性质: 比旋光度[α]$^20_D$ = -184° (c=1, H$_2$SO$_4$ 1M)

3. 晶体形态: 通常是无色至白色的结晶性粉末，具有酸性气味。

生物化学性质

1. 蛋白质合成: L-半胱氨酸是蛋白质合成中的一种重要氨基酸，存在于许多蛋白质中。

2. 抗氧化作用: 由于其巯基的高反应性，L-半胱氨酸是一种有效的抗氧化剂，可以清除自由基。

3. 解毒作用: 巯基能与重金属离子结合，帮助排出体内的毒素。

4. 酶活性调节: 某些酶的活性中心包含巯基，L-半胱氨酸可以通过改变这些巯基的状态来调节酶的活性。

应用

1. 食品工业: 作为食品添加剂，用于防止非酶褐变，增强食品的抗氧化能力。

2. 医药工业: 用于制备一些药物，如解毒剂和滴眼液。

3. 化妆品: 作为抗氧化剂和皮肤美白剂的成分。

4. 饲料添加剂: 提高动物的抗病能力和生产性能。

1. GHS分类：L-半胱氨酸在GHS（全球协调系统）中的分类主要涉及其健康危害。具体而言，它被标记为“吞咽有害”（第4级急性毒性），这意味着如果误吞，可能对人体造成伤害。

2. 安全术语：根据SDS（安全数据表），使用L-半胱氨酸时，应避免吸入、食入或与皮肤接触。操作时应使用适当的防护装备，如穿戴防护服、戴防护眼镜和防护手套。

3. 风险术语：R22（吞咽有害）、R36/37/38（对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激）。这些风险术语提示了L-半胱氨酸的潜在危害，强调了在处理和使用时需要采取预防措施。

4. 急救措施：如果不慎吞咽，建议立即呼叫医生或解毒中心，漱口但不要催吐。如果皮肤接触，应立即脱去污染的衣物，用大量水冲洗至少15分钟。如果眼睛接触，立即用水小心冲洗眼睛数分钟，如佩戴隐形眼镜且易于操作，应取出隐形眼镜并继续冲洗。如果吸入，应将受害者转移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，如感觉不适，就医。

5. 消防措施：L-半胱氨酸不易燃，但燃烧或高温下可能分解产生有毒烟雾。灭火时，建议使用干粉、泡沫、雾状水或二氧化碳灭火剂。消防员在灭火时应穿戴个人防护装备。

6. 泄漏应急处理：在处理泄漏时，应首先隔离泄漏区域，防止无关人员进入。使用适当的个人防护装备清理泄漏物，避免粉尘扩散。泄漏物可以用密闭容器收集并按照当地法规处置。确保通风良好以减少蒸气积聚。

7. 废弃处置：废弃处置应根据当地法规进行。建议将废弃物交由合格的工业废物处理机构处理，以确保环境安全。

8. 安全数据表：SDS提供了关于L-半胱氨酸的全面信息，包括其理化性质、毒理学信息、生态学信息、处理方法和储存要求等。它是了解和使用该化学品的重要参考资料。

*质量指标*:

1. *纯度*: L-半胱氨酸的纯度通常以重量百分比表示。例如，98%的纯度意味着每100克产品中有98克是L-半胱氨酸。

2. *水分含量*: 水分含量也是评估产品质量的一个重要指标。高水分含量可能会影响产品的稳定性和储存期限。

3. *无机盐和其他杂质*: 除了主要成分外，还应检查是否存在其他无机盐、有机酸、色素和其他可能的杂质。

4. *金属离子*: L-半胱氨酸与某些金属离子(如铁、铜、锌)反应可能会导致其氧化或变性。因此，需要检查这些金属离子的含量。

5. *生物活性*: 虽然L-半胱氨酸本身具有一定的生物活性，但在某些应用中，可能需要更高的生物活性。这可以通过特定的生物活性测试来确定。

6. *pH值*: L-半胱氨酸的pH值也是一个重要的质量指标。过高或过低的pH值都可能影响其稳定性和生物活性。

7. *溶解度*: 在某些应用中，L-半胱氨酸的溶解度可能是一个关键的质量指标。

8. *热稳定性*: L-半胱氨酸在高温下的稳定性也是一个重要的质量指标。

9. *光稳定性*: L-半胱氨酸对光敏感，因此其光稳定性也是一个重要的质量指标。

10. *微生物污染*: 如果L-半胱氨酸用于食品或医药制品，那么其微生物污染的程度也是一个重要的质量指标。

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