(1S,3S)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-羧酸甲酯

发布时间：2025-08-10

去购买

1. 基本结构

该化合物具有一个手性中心，在分子中同时存在氨基和羧酸酯基团。其结构如下所示：

```

BOC = t-butyloxycarbonyl (叔丁氧羰基)保护基

```

2. 官能团及其反应性

# 2.1 氨基（NH）

由于氮上有一个游离电子对，氨基是亲核试剂，容易参与亲电取代反应。

- 酰化反应：可以与酰氯或酸酐反应，形成酰胺键。

- 磺酰化反应：可以与磺酰氯反应，生成磺酰胺。

# 2.2 羧酸酯（-COOCH₃）

这是一个常见的官能团，具有一定的反应性。

- 水解反应：在碱性条件下，酯基可以被水解成羧酸盐；在酸性条件下，可以水解成羧酸。

- 还原反应：使用氢化铝锂（LiAlH₄）可以将酯基还原为醇。

3. 立体化学

由于分子中含有手性碳原子，该化合物具有光学活性，即它是旋光性的。

- 对映异构体：存在(1R,3R), (1S,3S), (1R,3S), 和 (1S,3R) 这几种立体异构体。

- 立体选择性反应：在进行某些化学反应时，可能会表现出立体选择性，优先生成某一种立体异构体。

4. 热稳定性和光稳定性

- 热稳定性：通常较为稳定，但在高温下可能会发生分解，特别是BOC保护基在较高温度下可能会脱去。

- 光稳定性：在光照下相对稳定，但长时间暴露于强光下可能会导致一些光化学反应。

5. 溶解性

- 溶解性：由于含有多个极性官能团，该化合物在水中的溶解度较低，但在有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等中溶解度较好。

6. 光谱学性质

- NMR（核磁共振）：可以用于确认分子结构和立体化学，通过化学位移和耦合常数分析可以确定不同氢原子和碳原子的环境。

- IR（红外光谱）：可以用于识别分子中的官能团，例如氨基（NH）、羰基（C=O）、酯基（C=O of ester）等。

- MS（质谱）：可以通过分子离子峰和碎片离子峰来确认分子量和结构。

7. 衍生物及应用

- 脱保护反应：BOC基团可以在酸性条件下被除去，重新生成游离的氨基，用于进一步的反应或分析。

- 药物合成中间体：该化合物可以作为多种药物合成中的关键中间体。

1. 物理性质

- 外观: 无色至淡黄色液体或固体，具体形态取决于纯度和环境条件。

- 熔点: 通常在40-50°C范围内，但具体值可能因供应商和纯度不同而异。

- 沸点: 较高，一般在200°C以上，但通常会在使用中避免达到此温度。

- 密度: 约1.1 g/mL（粗略估计），具体值需查阅专业文献或产品规格表。

- 折射率: 约1.45 - 1.50，具体数值视纯度而定。

2. 化学性质

- 分子式: C11H19NO4

- 分子量: 239.28 g/mol

- 旋光性: 具有特定的旋光性，因其含有手性中心。

3. 纯度

- 总杂质: 通常应低于1%。

- 特定杂质: 如相关合成前体、副产物等，每种单一杂质应低于0.1%。

4. 鉴定方法

- 红外光谱 (IR): 确认特征官能团的存在。

- 核磁共振波谱 (NMR): 包括1H NMR和13C NMR，以确认分子结构和纯度。

- 质谱 (MS): 确认分子离子峰和碎片模式。

- 高效液相色谱 (HPLC): 用于检测纯度和杂质含量，通常采用反相C18柱。

5. 储存和稳定性

- 储存条件: 建议在干燥、避光、低温（2-8°C）下储存。

- 保质期: 通常为24个月，但需根据实际储存条件调整。

- 稳定性: 对光、热、湿敏感，长期暴露可能导致降解。

6. 安全数据

- 毒性: 低毒，但具体数据需参考材料安全数据表（MSDS）。

- 操作注意事项: 避免与强氧化剂、酸性物质接触；穿戴适当的防护装备（如手套、护目镜）。

7. 法规符合性

- GMP: 如果用于制药行业，需符合良好生产规范（Good Manufacturing Practice）。

- REACH: 符合欧盟化学品注册、评估、授权和限制法规。

8. 供应商信息

- 来源: 通常由专业化学品供应商提供，具体指标可能略有差异。

- 证书: 提供分析证书（COA）和质保书（COC）。

GHS分类

根据联合国《全球化学品统一分类和标签制度》(GHS)，该化合物的分类可能如下：

- 急性毒性（Acute Toxicity）: 通常需要实验数据来确定具体分类。

- 皮肤腐蚀/刺激性（Skin Corrosion/Irritation）: 根据实验结果确定。

- 严重眼睛损伤（Serious Eye Damage）: 根据实验结果确定。

- 呼吸或皮肤过敏作用（Respiratory or Skin Sensitization）: 根据实验结果确定。

安全术语

- S26: 不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37: 穿戴适当的防护服和手套。

- S45: 发生事故或感觉不适时，立即就医（可能带有医用说明）。

风险术语

- R36/37: 刺激眼睛和呼吸道。

- R42: 吸入后可能导致过敏反应。

急救措施

- 吸入: 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅。如症状持续，立即就医。

- 皮肤接触: 脱去污染的衣物，用大量清水冲洗皮肤。如有刺激或其他症状，就医。

- 眼睛接触: 立即用大量清水冲洗至少15分钟，并就医。

- 食入: 若不慎吞入，不要催吐，立即就医并出示该物质的安全技术说明书。

消防措施

- 灭火介质: 使用干粉、二氧化碳、泡沫或水雾灭火。

- 特殊风险: 燃烧时可能会释放有毒烟雾，包括氮氧化物、碳氢化合物和一氧化碳。

- 防护设备: 火灾现场应佩戴自给式呼吸器和全身防护服。

泄漏应急处理

- 个人防护: 穿戴适当的个人防护装备（PPE），如防化服、防护眼镜和呼吸防护器。

- 环境控制: 避免泄漏物扩散到环境中，可以使用吸附材料（如砂土、泥土）吸收泄漏物。

- 清理方法: 小心收集并转移到适当的废物处理容器中，确保标记和记录废物类型及处理方法。

废弃处置

- 处置方法: 根据当地法规进行处置。通常可以通过焚烧或化学处理来销毁。

- 注意事项: 废弃物应远离水源和居民区，防止对环境和人类健康造成危害。

安全数据表（SDS）

一个详细的安全数据表应包含以下内容：

1. 产品标识: 包括产品名称、制造商信息、紧急联络电话等。

2. 危险性概述: 简要描述产品的主要危险特性。

3. 成分/组成信息: 列出所有成分及其浓度。

4. 急救措施: 详细说明如何处理各种类型的意外接触。

5. 消防措施: 提供灭火方法和特殊风险的信息。

6. 泄漏应急处理: 提供泄漏处理的具体步骤和注意事项。

7. 操作和储存: 提供关于如何安全操作和储存产品的建议。

8. 暴露控制/个人防护: 推荐适当的个人防护装备。

9. 物理和化学性质: 提供产品的物理和化学性质数据。

10. 稳定性和反应性: 提供产品的稳定性信息以及与其他物质的反应性。

11. 毒理学信息: 提供有关产品毒性的数据。

12. 生态学信息: 提供有关产品对环境影响的数据。

13. 处置考虑: 提供有关产品废弃处置的建议。

14. 运输信息: 提供有关运输过程中的注意事项。

15. 法规信息: 提供有关产品符合的法规和标准的信息。

16. 其他信息: 任何其他相关的安全信息。

上一篇：四氯钯酸钠
下一篇：高氯酸钡,无水物