二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2-硼酸

发布时间：2025-08-10

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1. 基本结构和组成

- 分子式: C12H6BSO4

- 分子量: 约257.1 g/mol

- IUPAC名称: 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2-硼酸

2. 物理性质

- 外观: 通常为固体或粉末。

- 溶解性: 由于含有硼酸基团，它在极性溶剂如水、醇类和醚类中有较好的溶解度。

3. 化学反应性

# 3.1 硼酸基团的反应性

- 酸性: 硼酸基团具有弱酸性，可以与碱反应生成相应的盐。

\[

R-B(OH)_2 + 2 NaOH \rightarrow R-B(ONa)_2 + 2 H_2O

\]

- 酯化反应: 可以与醇类在酸性催化剂存在下发生酯化反应，生成相应的硼酸酯。

\[

R-B(OH)_2 + 2 R'OH \xrightarrow{\text{H}^+} R-B(OR')_2 + 2 H_2O

\]

# 3.2 噻吩环的反应性

- 电子云分布: 噻吩环是富电子体系，容易在亲电试剂进攻下发生取代反应。

- 卤代反应: 可以与NBS等卤代试剂发生α位的卤代反应。

\[

\text{噻吩} + \text{NBS} \rightarrow \alpha\text{-溴代噻吩}

\]

- 金属化反应: 在低温和强碱（如LDA）作用下，可以进行α位的金属化反应，生成有机锂或有机镁试剂。

\[

\text{噻吩} + \text{LDA} \rightarrow \alpha\text{-锂代噻吩} + \text{质子受体}

\]

4. 光物理性质

- 荧光性质: 由于共轭体系的扩展，这类化合物可能展示出显著的荧光特性，适用于光电材料和传感器应用。

5. 热稳定性和氧化还原性

- 热稳定性: 噻吩环和稠合多环结构提供了较好的热稳定性，但具体稳定性需通过实验确定。

- 氧化还原性: 噻吩环容易被氧化剂氧化，尤其是在α位。

6. 应用前景

- 有机半导体材料: 可用于有机太阳能电池和场效应晶体管。

- 传感材料: 基于其荧光性质，可作为化学和生物传感器。

- 合成中间体: 作为合成复杂多环噻吩衍生物的重要前体。

7. 安全性和环境影响

- 毒性: 噻吩衍生物一般具有一定的毒性，处理时需要注意。

- 环境影响: 应避免大量释放到环境中，注意废弃物的处理。

1. GHS分类：该物质被归类为有害品（Xi），刺激性物品（Xn）。

2. 安全术语：S26 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S36/37 穿戴适当的防护服和手套。S24/25 避免与皮肤和眼睛接触。

3. 风险术语：R22 吞食有害。R36 刺激眼睛。R37 刺激呼吸系统。R38 刺激皮肤。

4. 急救措施：如误吞咽，应立即呼叫解毒中心或医生。如不慎进入眼睛，用大量水冲洗至少15分钟，并立即就医。若皮肤接触，用肥皂和大量水清洗。吸入后，将患者移至新鲜空气处，如有呼吸困难，立即就医。

5. 消防措施：使用适合灭火剂，如干粉、二氧化碳或泡沫灭火器。在火场中可能会产生有毒气体，应佩戴自给式呼吸器。

6. 泄漏应急处理：个人防护装备包括自给式呼吸器、化学防护服、护目镜和防化学品手套。避免扬尘，清扫干净，置于袋中并妥善处理。

7. 废弃处置：根据当地法规进行废弃处置，建议交由专业废物处理公司处理。

8. 安全数据表：包含上述所有信息，并补充物理化学性质、环境影响、运输信息等详细资料。

1. 外观：DBT为白色或淡黄色结晶性粉末，无臭、无味。

2. 溶解性：DBT在水中易溶，在乙醇、丙酮等有机溶剂中不溶。

3. 熔点：DBT的熔点为160°C左右。

4. 沸点：DBT的沸点为280°C左右。

5. 密度：DBT的密度为1.75 g/cm3左右。

6. pH值：DBT的水溶液呈酸性，pH值约为2-3。

7. 稳定性：DBT在光照下不稳定，容易发生氧化反应。因此，应储存于阴凉干燥处，避免阳光直射。

除了上述质量指标外，DBT还具有以下性质：

* DBT是一种芳香族化合物，具有较强的抗氧化性和热稳定性；

* DBT可以与多种金属离子形成配合物，如铜、镍、锌等；

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