1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇

发布时间：2025-08-11

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一、基本结构和官能团

1. 氮杂环丁烷环：

- 四元含氮杂环，具有角张力，因此反应性较高。

- 氮原子上连有一个叔丁氧羰基（Boc）保护基。

2. 叔丁氧羰基（Boc）保护基：

- 常用于保护氨基，在酸性条件下可以脱保护。

- 提高化合物的溶解性和稳定性。

3. 羟甲基（CH₂OH）：

- 伯醇，具有典型的羟基反应性。

- 可进行酯化、醚化、氧化等反应。

二、物理性质

1. 外观：通常为无色至淡黄色液体或固体，具体取决于纯度和环境条件。

2. 溶解性：溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇等，不溶于水。

3. 沸点：约150°C（具体值可能因分子量和结构而异）。

4. 密度：约1.0 g/cm³（估算值）。

三、化学反应性

1. 脱保护反应：

- 酸性条件下（如盐酸、三氟乙酸），Boc保护基可被脱去，生成相应的胺。

2. 羟基反应性：

- 酯化反应：与酸（如乙酸、苯甲酸）在酸性催化剂（如硫酸、对甲苯磺酸）存在下加热回流，生成相应的酯。

- 醚化反应：与卤代烃在碱性条件下（如氢氧化钠、氢化钠），生成相应的醚。

- 氧化反应：用氧化剂（如高锰酸钾、铬酸）可将羟基氧化成醛或羧酸。

3. 氮杂环丁烷环的反应性：

- 开环反应：由于四元环的角张力，容易发生开环反应，尤其是在亲核试剂或亲电试剂作用下。

- 取代反应：氮原子上的氢可以被其他基团取代，生成相应的N-取代衍生物。

4. 还原反应：

- 羟基可通过氢化铝锂（LiAlH₄）或其他还原剂还原成甲基。

四、稳定性和储存

1. 稳定性：相对稳定，但在强酸、强碱或高温下可能会分解。

2. 储存：建议在干燥、避光、低温（2-8°C）条件下储存，避免接触强酸、强碱和氧化剂。

五、应用

1. 药物合成中间体：用于合成多种药物分子，特别是在制备含有氮杂环结构的生物活性分子时。

2. 有机合成砌块：作为复杂有机分子合成中的关键中间体。

GHS分类（全球化学品统一分类和标签制度）

根据GHS分类，1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇可能属于以下类别：

- 健康危害：可能具有急性毒性（类别3）。

- 环境危害：对水生生物有害（类别2）。

- 物理化学危害：无特定物理化学危险。

安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

- S61：避免释放至环境中，参考特别说明/安全数据表进行操作。

风险术语

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

- R36/38：对眼睛和皮肤有刺激性。

- R51/53：对水生生物有毒，可能导致对水生环境的长期不良影响。

急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧，并就医。

- 食入：饮足量温水，催吐，并就医。

消防措施

- 该物质不易燃，但燃烧时可能产生有害烟雾。

- 灭火剂可使用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等。

泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入。

- 小量泄漏时，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中；大量泄漏时，收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 建议用焚烧法处置，焚烧炉排出的气体要通过碱洗涤器除去有害成分。

- 废弃物性质不明时，应先做小试以确保安全。

安全数据表（SDS）

安全数据表是一份详细的文件，其中包含了上述所有信息以及更详细的技术数据、供应商信息、法规信息等。SDS对于确保化学品的安全使用和处置至关重要。

1. 外观：1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇通常以固体形式存在，其外观为白色或类白色的结晶性粉末。

2. 纯度：高纯度是衡量该化合物质量的重要指标之一。一般来说，科研和工业应用中对纯度的要求较高，通常要求≥98%。

3. 熔点：熔点是物质从固态转变为液态的特定温度，对于1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇而言，其熔点范围通常在40℃至50℃之间，但具体数值可能因不同来源和纯度而有所差异。

4. 沸点：由于该化合物在常压下的沸点较高（约150℃），因此在实验室中常用减压蒸馏的方法进行纯化。

5. 密度：密度是物质单位体积的质量。对于1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇，其密度约为1.1g/cm³。这一指标有助于在生产和储存过程中准确计算和控制物料量。

6. 折射率：折射率是介质对光线传播速度的影响程度。虽然这一指标不直接影响化合物的使用效果，但在质量控制和鉴定中仍具有一定的参考价值。

7. 水分含量：水分含量是影响化合物稳定性和反应性的重要因素之一。对于1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁烷甲醇，通常要求水分含量≤0.5%，以确保其在储存和使用过程中的稳定性。

8. 储存条件：由于该化合物对光和温度敏感，因此应储存在阴凉、干燥、避光的环境中。同时，为了保持其稳定性和延长保质期，建议将其存放在密封容器中并置于低温下保存（如-20℃）。

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