2,3-二氯苯硼酸

发布时间：2025-08-11

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2.3-二氯苯硼酸（2,3-Dichlorobenzeneboronic acid）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物合成、材料科学和有机电子学等领域。下面将详细探讨该化合物的化学性质：

一、基本物理化学性质

1. 分子结构与基本信息

- 分子式：C6H4BCl2O2

- 分子量：190.82 g/mol

- CAS号：151169-74-3

- InChI：InChI=1S/C6H4BCl2O2/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,10-11H

- 密度：1.5±0.1 g/cm³

- 熔点：125 °C (dec.)

- 沸点：349.8±52.0 °C at 760 mmHg

- 闪点：165.4±30.7 °C

- 外观：灰白色粉末或无色晶体

2. 溶解性

- 水溶性：可溶于甲醇，难溶于水

- 有机溶剂中的溶解性：溶于乙醚和氯仿，稍溶于醇和其他有机溶剂

3. 稳定性与储存条件

- 常温常压下的稳定性：稳定，但需避免与强氧化剂接触

- 储存条件：密封储存于阴凉、干燥的库房中，远离火源和氧化剂

二、化学反应性

1. 酸性

- pKa值：约7.26（预测值），表明其为一种弱酸，可以与碱反应生成相应的盐。

2. 成键特性

- B-OH键的反应性：硼原子上连接的羟基具有一定的反应性，可以进行酯化反应，形成硼酸酯。

- 卤代反应：由于苯环上有氯取代基，该化合物在特定条件下可以进一步进行卤代反应，引入其他功能团。

3. 偶联反应

- Suzuki-Miyaura偶联反应：作为有机合成中的重要中间体，2,3-二氯苯硼酸可以通过Suzuki-Miyaura偶联反应与其他芳基卤化物结合，形成联苯类化合物。

三、安全信息

1. 危害与防护

- 健康危害：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤；吞咽有害

- 安全措施：佩戴适当的手套和护目镜或面具；不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并就医

2. 环境影响

- 对水生生物有潜在的有害影响，应避免排放到环境中

四、计算化学参数

1. LogP（分配系数）：2.65，表明该化合物在脂溶性和水溶性之间有一定的平衡。

2. 拓扑极性表面积（TPSA）：40.5 Ų，与化合物的生物利用度有关。

2. 氢键供体和受体数：均为2，表明其在氢键形成方面的潜力。

五、应用前景

1. 药物合成：作为中间体，用于合成具有生物活性的分子，特别是在抗癌药物的研发中。

2. 材料科学：用于制备功能性有机材料，如有机半导体和OLED材料。

3. 有机催化剂：在某些有机反应中，作为催化剂或催化剂配体使用，提高反应效率和选择性。

六、实验操作注意事项

1. 个人防护：建议穿戴适当的防护服、手套和护目镜，以防不测。

2. 应急处理：皮肤接触时，用大量肥皂水清洗；眼睛接触时，立即用大量清水冲洗并就医。

GHS分类

根据联合国《全球化学品统一分类和标签制度》（GHS），2,3-二氯苯硼酸被归类为以下几类：

- 危害水生环境（类别2）

安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S37/39：使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

- S36：穿戴适当的防护服。

风险术语

- R22：吞食有害。

- R36/37/38：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。

急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。

- 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并立即就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐，并立即就医。

消防措施

- 危险特性：不易燃，但受热分解时可能产生有毒烟气。

- 灭火剂：可用水、泡沫和干粉灭火器灭火。

- 灭火注意事项：消防人员必须佩戴全身防护服和自给式呼吸器。

泄漏应急处理

- 个人防护：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

- 环境保护：防止其进入下水道、排洪沟等受限空间，以免污染水源。

废弃处置

- 废弃方法：建议按照当地法规和环保要求进行处理，通常采用焚烧法处置，确保焚烧炉装备高效除尘设施以防止空气污染。

安全数据表（MSDS）

2.3-二氯苯硼酸的安全数据表提供了更详细的信息，包括物理化学性质、毒性数据、稳定性和反应活性、生态学数据、处置和运输信息等。MSDS是了解和处理该化学品的重要参考资料，应妥善保存并在使用前仔细阅读。

1. 纯度：高纯度是2,3-二氯苯硼酸的重要质量指标，通常其纯度应达到99%以上。

2. 外观：2,3-二氯苯硼酸通常为白色或灰白色粉末，这有助于识别和评估其质量状态。

3. 含量：产品的有效成分含量也是评估其质量的关键指标，通常需要通过化学分析确保其符合规定的标准。

4. 熔点：2,3-二氯苯硼酸的熔点约为125°C（分解），这一物理性质可用于鉴定产品的纯度和一致性。

5. 包装：标准的包装规格有助于保证产品在运输和储存过程中的稳定性和安全性，常见的包装为25KG/纸板桶。

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