1,3,4,6-四硫并环戊烯-2,5-二酮

发布时间：2025-08-11

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一、基本结构和特性

# 1. 分子结构

- 分子式: C6S8

- 分子量: 276.4 g/mol

- 结构: TTF由一个中心的环戊烯结构组成，其中包含四个硫原子，形成两个C=O（羰基）官能团。这种结构赋予了TTF独特的电子性质。

# 2. 物理性质

- 颜色: TTF通常是黄色或橙黄色的晶体。

- 溶解性: 它在许多有机溶剂中具有良好的溶解性，如二氯甲烷、四氢呋喃、苯等。

- 熔点: 大约在200-250°C之间（具体数值可能因文献不同有所变化）。

二、化学性质

# 1. 氧化还原性

- 易氧化性: TTF容易失去电子，被氧化成相应的阳离子自由基（TTF•+）和双阳离子（TTF2+）。这一性质使得TTF在有机电子材料中有广泛应用。

- 多阶氧化态: TTF可以经历多阶段的氧化反应，生成不同的氧化态，包括TTF•+（单阳离子自由基）和TTF2+（双阳离子）。

# 2. π共轭系统

- 高度共轭: TTF分子内的硫原子与碳原子形成了一个大的π共轭体系，这使其具有良好的导电性和半导体特性。

- 电子离域: 由于π电子的离域作用，TTF表现出较低的带隙和较高的电子亲和能。

# 3. 光电性质

- 光吸收: TTF对紫外-可见光有较强的吸收能力，这使得它在光电材料领域有潜在应用。

- 荧光性质: TTF及其衍生物在某些条件下会表现出荧光性质，这使得其在荧光探针和传感器方面也有应用潜力。

# 4. 化学反应性

- 亲核反应: TTF的羰基官能团可以参与亲核加成反应，例如与格氏试剂或有机锂试剂反应，生成各种取代产物。

- 卤化反应: TTF可以与卤素（如溴、氯）发生加成反应，生成相应的卤代产物。

三、用途

# 1. 有机电子材料

- 有机场效应晶体管: TTF及其衍生物是构建OFET的重要材料。它们可以作为p型半导体，提供良好的空穴迁移率。

- 有机太阳能电池: TTF可以用于有机太阳能电池中的电子给体材料。

# 2. 分子导体和超导体

- 电荷转移复合物: TTF可以与其他电子受体（如TCNQ、ClO4-等）形成电荷转移复合物，这些复合物往往具有良好的导电性，甚至在某些条件下表现出超导性。

# 3. 传感器和探针

- 电化学传感器: 利用TTF的氧化还原性质，可以制备高灵敏度的电化学传感器。

- 荧光探针: 某些TTF衍生物具有荧光性质，可用于生物成像和检测。

四、合成方法

# 1. 常见合成路线

- 通过硫醇的氧化反应: 常见的合成方法是通过硫醇前体的氧化偶联反应来制备TTF。

- 通过硫代乙酸酐的反应: 另一种方法是通过硫代乙酸酐与适当的羰基化合物反应，生成TTF。

# 2. 衍生物的合成

- 功能化: 可以通过对TTF的不同位置进行功能化修饰，引入不同的官能团，从而调节其电子和光学性质。

注意事项

- 操作安全: 在处理TTF及其衍生物时，应注意避免直接接触皮肤和眼睛，并在通风橱内操作。

- 储存条件: TTF应储存在干燥、避光的条件下，以防止其降解和氧化。

GHS分类（全球化学品统一分类和标签制度）

GHS类别： 未明确列出

- 健康危害类别： 无明确类别

- 物理危害类别： 无明确类别

- 环境危害类别： 无明确类别

安全术语

- S22： 不要吸入粉尘。

- S24/25： 避免与皮肤和眼睛接触。

- S37： 使用适当的防护设备。

风险术语

- R20/22： 吸入有害。

- R36/38： 对眼睛和皮肤有刺激性。

急救措施

- 吸入： 将受害者移至新鲜空气处，保持呼吸通畅。如果呼吸困难，呼叫急救。

- 皮肤接触： 用大量肥皂水和水清洗。如果刺激持续，就医。

- 眼睛接触： 用水冲洗至少15分钟，然后就医。

- 食入： 如果不慎吞咽，不要催吐，立即就医。

消防措施

- 灭火介质： 使用干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。

- 特殊风险： 燃烧时可能产生有毒烟雾。

- 保护设备： 穿戴自给式呼吸器和防护服。

泄漏应急处理

- 小量泄漏： 用惰性材料（如砂土）吸收，并转移到合适的废物处理容器中。

- 大量泄漏： 隔离区域，防止进入，并联系专业废物处理公司进行处理。

废弃处置

- 处置方法： 根据当地法规进行处置。通常需要交给专业废物处理公司。

- 注意事项： 确保处置过程中不会产生环境污染。

安全数据表（SDS）

安全数据表应包含上述所有信息，并可能包括以下内容：

- 产品标识： 名称、化学式、CAS号等。

- 成分/组成信息： 列出所有成分及其浓度。

- 稳定性和反应性： 描述物质在特定条件下的稳定性和反应性。

- 毒理学信息： 提供有关毒性的详细信息。

- 生态学信息： 提供对环境影响的信息。

- 运输信息： 相关的运输规定和分类。

- 法规信息： 适用的法律和法规。

- 其他信息： 包括测试数据、文献参考等。

物理性质

1. 分子式: C₆H₄S₈

2. 分子量: 290.48 g/mol

3. 外观: 深红色或暗红色晶体

4. 熔点: 约220-225°C（具体值可能因来源不同而略有差异）

5. 密度: 约1.7 g/cm³（在20°C时）

6. 溶解性: 微溶于水，易溶于有机溶剂如氯仿、四氢呋喃等。

化学性质

1. 纯度: 通常要求≥98%（高效液相色谱HPLC测定）

2. 杂质含量: 总杂质含量应≤1.0%

3. 水分含量: 应≤0.5%

4. 灰分: 应≤0.2%

安全和环境指标

1. 毒性: TTF具有一定的毒性，操作时应佩戴防护装备。

2. 储存条件: 应储存在阴凉、干燥且避光的环境中，远离氧化剂和酸类物质。

3. 稳定性: 在推荐储存条件下稳定，但在高温下可能会分解。

其他质量检测项目

1. 红外光谱（IR）: 应与标准谱图一致，用于确认结构。

2. 核磁共振波谱（NMR）: 提供详细的结构信息，确保无杂质。

3. 质谱（MS）: 用于进一步验证分子量和结构。

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