N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺

发布时间：2025-07-31

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1. 基本结构与组成

- 化学式: C_{28}H_{25}N O_{4}

- 分子量: 449.50 g/mol

- IUPAC名称: Nα-Tritylaspartylamide

2. 物理性质

- 外观: 白色或类白色的固体粉末。

- 熔点: 约160-170°C（具体数值可能因实验条件不同而异）。

- 溶解性: 在常见的有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）中溶解度较高，在水中的溶解度较低。

3. 化学性质

# a. 碱性水解

N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺可以在碱性条件下发生水解反应，生成相应的氨基酸和三苯甲醇（Triphenylmethanol, Ph₃COH）。

\[ \text{Ph}_3\text{C-NH-CH(COOH)-CH}_2\text{-CONH}_2 + \text{NaOH} \rightarrow \text{Ph}_3\text{COH} + \text{NH}_2\text{-CH(COOH)-CH}_2\text{-CONH}_2 + \text{NaCl} \]

# b. 酸性水解

在强酸存在下，该化合物也会发生水解，生成相应的氨基酸和三苯甲基氯（Chlorotriphenylmethane, Ph₃CCl）。

\[ \text{Ph}_3\text{C-NH-CH(COOH)-CH}_2\text{-CONH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{Ph}_3\text{CCl} + \text{NH}_2\text{-CH(COOH)-CH}_2\text{-CONH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]

# c. 还原反应

在氢化铝锂（LiAlH₄）等强还原剂存在下，酰胺键可以被还原为胺，同时羧酸可以还原为相应的醇。

\[ \text{Ph}_3\text{C-NH-CH(COOH)-CH}_2\text{-CONH}_2 + \text{LiAlH}_4 \rightarrow \text{Ph}_3\text{C-NH-CH(CH}_2\text{OH)-CH}_2\text{-CH}_2\text{NH}_2 + \text{LiCl} \]

# d. 保护基团的去保护

N'-(三苯甲基)中的三苯甲基是一种常用的氨基保护基团，可以通过温和的酸处理去除，释放出自由的氨基。

\[ \text{Ph}_3\text{C-NH-CH(COOH)-CH}_2\text{-CONH}_2 + \text{CF}_3\text{COOH} \rightarrow \text{Ph}_3\text{CH} + \text{NH}_2\text{-CH(COOH)-CH}_2\text{-CONH}_2 \]

4. 稳定性

- 热稳定性: 在常温下稳定，高温下可能发生分解，需避免长时间暴露于高温环境。

- 光稳定性: 对光相对稳定，但应避免直接阳光照射以减少可能的光化学反应。

- 氧化还原稳定性: 在空气中稳定，但在强氧化剂或强还原剂存在下可能会发生反应。

5. 安全信息

- 毒性: 低毒性，但应避免吸入、摄入或皮肤接触。处理时建议佩戴适当的防护装备。

- 储存: 建议在干燥、避光、阴凉的条件下储存，远离氧化剂和强酸强碱。

6. 应用

- 有机合成中间体: 作为重要的氨基酸保护基团，常用于多肽合成和其他精细化学品的制备。

- 药物合成: 在制药工业中用于合成具有生物活性的肽类药物。

一、GHS分类

GHS（全球协调系统）分类是化学品安全信息的重要组成部分，它有助于统一化学品的分类和标签。对于N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺，其GHS分类通常包括以下几个方面：

1. 健康危害：根据现有的毒理学数据，N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺可能对皮肤有刺激性，但不太可能对眼睛造成严重伤害。因此，在健康危害方面，它可能被归类为皮肤腐蚀/刺激（类别2）。

2. 环境影响：该物质对水生生物可能具有毒性作用，因此可能被归类为急性水生毒性（类别3）。

3. 物理和化学危害：由于N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺的物理化学性质相对稳定，它不太可能属于易燃、易爆或自燃物质。因此，在这方面可能没有特定的GHS分类。

二、安全术语

安全术语提供了关于化学品安全使用和储存的建议：

1. S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。这表明虽然N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺不太可能对眼睛造成严重伤害，但仍建议在接触后进行冲洗。

2. S36：穿戴适当的防护服。这表示在处理N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺时，应穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。

3. S37：穿戴适当的手套。同样，这也强调了防止皮肤接触的重要性。

4. S39：可能引起过敏反应。这提示使用者注意，虽然不常见，但仍有可能出现过敏反应。

5. S45：若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。这是一般性的安全建议，适用于所有化学品。

三、风险术语

风险术语描述了化学品的潜在危险：

1. R38：刺激皮肤。这直接指出了N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺对皮肤的潜在刺激性。

2. R43：皮肤致敏物。这表示该物质可能引起皮肤过敏反应，尽管这种情况不常见。

四、急救措施

1. 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。若有不适感，就医。

2. 眼睛接触：提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。若症状持续，就医。

3. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧；如呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术，就医。

4. 食入：饮足量温水，催吐（除非医生指导）。若症状持续，就医。

五、消防措施

1. 灭火方法：N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺不易燃烧，因此灭火时主要考虑周围可燃物的扑灭。使用适合周围火源的灭火剂，如水、泡沫、干粉、二氧化碳等。

2. 特殊危险性：该物质在高温下可能分解，产生有毒烟雾，因此在火灾现场应避免吸入烟雾。

六、泄漏应急处理

1. 个人防护：佩戴适当的防护服和呼吸器，防止粉尘或气溶胶吸入。

2. 环境保护：避免泄漏物进入水体、下水道或排洪沟等受限空间，以防污染环境。

3. 清洁方法：用干净的铲子收集泄漏物，并将其置于合适的容器中待处理。对于固体残留物，可以用适当的溶剂清洗地面。

七、废弃处置

1. 废弃物性质：N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺及其容器应视为危险废物，按照国家相关法规进行废弃处置。

2. 处置方式：可以选择焚烧、填埋或交给有资质的废物处理公司进行处理。在处置过程中，应确保不对环境造成污染。

八、安全数据表

安全数据表（SDS）是包含化学品全面安全信息的文档。对于N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺，其SDS将详细列出上述所有信息，并提供以下额外内容：

1. 化学品及企业标识：包括产品名称、生产商信息等。

2. 危险性概述：简要描述化学品的危险性和防范措施。

3. 成分/组成信息：列出化学品的所有成分及其浓度。

4. 急救措施：详细描述不同接触情况下的急救措施。

5. 消防措施：提供详细的灭火方法和特殊危险性说明。

6. 泄漏应急处理：详细说明泄漏后的应急处理步骤和注意事项。

7. 操作处置与储存：提供关于化学品储存条件、操作注意事项等信息。

8. 接触控制和个体防护：说明如何控制接触风险以及需要的个人防护装备。

9. 理化性质：列出化学品的物理化学性质，如熔点、沸点、密度等。

10. 稳定性和反应性：描述化学品的稳定性以及可能的反应性。

11. 毒理学信息：提供关于化学品毒性的详细信息。

12. 生态学信息：描述化学品对环境的潜在影响。

13. 废弃处置：详细说明废弃处置的方法和注意事项。

14. 运输信息：提供关于化学品运输的相关规定和要求。

15. 法规信息：列出与该化学品相关的法规和标准。

16. 其他信息：提供任何其他认为必要的信息。

一、化学纯度

1. 纯度要求: N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺的化学纯度通常要求在98%以上，以确保其在合成反应中的有效性和可靠性。高纯度可以降低杂质对反应的干扰，提高产品的收率和质量。

2. 检测方法: 纯度检测通常采用高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC），这些方法能够精确地分离和定量分析样品中的主要成分和杂质。

3. 杂质控制: 需要严格控制杂质的种类和含量，特别是那些可能影响产品性能的杂质。常见杂质包括未反应的原料、副产物以及其他有机或无机杂质。

二、物理性质

1. 熔点: N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺的熔点通常用于确认其纯度和身份。熔点应在一个狭窄的范围内，例如在特定温度区间内完全熔化，这可以通过差示扫描量热法（DSC）来测量。

2. 比旋光度: 比旋光度是衡量手性化合物光学活性的重要参数。对于L-构型的天冬酰胺衍生物，其特定的旋光度值可以作为鉴别真伪和纯度的手段之一。

3. 水分含量: 水分含量的控制对于避免产品降解和保持其稳定性至关重要。通常要求水分含量低于一定百分比，具体数值根据产品标准和应用需求确定。

三、生物学活性

1. 细胞毒性: 在生物医学应用中，N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺的细胞毒性必须评估，以确保其在预期浓度下对细胞是安全的。这通常通过MTT或其他细胞活性检测方法进行评估。

2. 生物兼容性: 对于应用于药物或生物材料的情况，需要评估其生物兼容性，包括是否会引起免疫反应或其他不良反应。这可能需要在动物模型上进行长期的生物兼容性研究。

3. 代谢稳定性: 在体内应用时，了解其在人体内的代谢途径和稳定性是非常重要的。这有助于预测其药代动力学行为和潜在的代谢产物安全性。

四、稳定性与储存条件

1. 热稳定性: 需要评估N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺在不同温度下的稳定性，以确定最佳的储存条件并防止热分解。

2. 光敏感性: 如果该化合物对光敏感，需要在避光条件下储存，以避免光照引起的降解或变质。

3. 长期稳定性: 通过加速老化试验来评估产品在长期储存过程中的稳定性，确保其货架期满足商业和科研需求。

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