5-氨基-2-(三氟甲基)吡啶

发布时间：2025-08-11

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1. 外观：白色或类白色结晶性粉末。

2. 溶解性：易溶于水、乙醇和乙醚等有机溶剂，不溶于苯、氯仿等非极性溶剂。

3. pH值：在水中的pH值为7左右。

4. 熔点：106°C-108°C。

5. 沸点：240°C。

6. 密度：1.45 g/cm3。

7. 折射率：n20D=1.498。

8. 闪点：>180°C。

9. 爆炸极限：2.0%-10.0%。

一、基本结构与物理性质

1. 分子式: C6H5F3N2

2. 分子量: 160.11 g/mol

3. 外观: 通常为白色至灰白色的固体。

4. 溶解性: 可溶于常见的有机溶剂如乙醇、二氯甲烷和乙酸乙酯，微溶于水。

二、化学反应性

# 1. 氨基（-NH2）的反应性

- 亲核取代反应：氨基是一个良好的亲核试剂，可以参与多种亲核取代反应。例如，它可以与酰卤、酸酐等发生酰化反应生成酰胺类化合物。

- 重氮化反应：在亚硝酸的作用下，氨基可以被转化为重氮盐，进一步可以通过Sandmeyer反应进行取代。

- 氧化反应：在一定条件下，氨基可以被氧化成硝基或偶氮基团。

# 2. 吡啶环的反应性

- 电子密度分布：吡啶环上的氮原子具有吸电子效应，使得α位和γ位具有较高的电子云密度，因此这些位置容易发生亲电取代反应。

- 碱性：吡啶环上的氮原子具有孤对电子，表现出弱碱性，可以与强酸形成盐。

# 3. 三氟甲基 (-CF3) 的反应性

- 稳定性：三氟甲基由于三个氟原子的存在，非常稳定，难以通过常规方法脱去氟原子。

- 电子效应：三氟甲基具有很强的吸电子效应，这使得相邻的碳原子具有较强的正电性，从而影响整个分子的反应性和酸性。

三、光谱特性

1. 质谱 (MS): 分子离子峰通常出现在 m/z = 160 处。

2. 核磁共振 (NMR): 氢谱 (1H NMR) 显示氨基的活泼氢在 ~4.0 ppm 左右，吡啶环上的氢在 ~7-9 ppm 之间。氟谱 (19F NMR) 显示三氟甲基的特征峰。

3. 红外光谱 (IR): 显示氨基的 N-H 伸缩振动在 ~3300-3500 cm^-1，吡啶环的 C=C 和 C=N 伸缩振动在 ~1400-1600 cm^-1。

四、热稳定性

5-氨基-2-(三氟甲基)吡啶在常温下相对稳定，但在高温下可能会分解，特别是在碱性或酸性条件下。

五、应用

由于其独特的化学结构和反应性，5-氨基-2-(三氟甲基)吡啶常用于合成药物、农药以及其他精细化学品。

1. GHS分类：

- 急性毒性：经口类别3。

- 皮肤刺激：类别2。

- 眼刺激：类别2A。

- 特异性靶器官系统毒性（一次接触）：类别3。

2. 安全术语：

- S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

- S36/37：穿戴合适的防护服和手套。

- S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。

3. 风险术语：

- R25：吞咽有毒。

- R36/38：对眼睛和皮肤有刺激作用。

- R43：皮肤接触会产生过敏反应。

4. 急救措施：

- 吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。

- 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。若皮肤刺激或发生皮疹，求医/就诊。

- 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。如果眼睛刺激，求医/就诊。

- 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。

5. 消防措施：

- 合适的灭火剂：干粉、泡沫、雾状水、二氧化碳。

- 特殊危险性：燃烧或高温下可能分解产生毒烟。

- 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。非相关人员应该撤离至安全地方。周围一旦着火，如果安全，移去可移动容器。

6. 泄漏应急处理：

- 个人防护措施：使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。

- 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。

- 环保措施：防止进入下水道。

- 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规处置。

7. 废弃处置：

- 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

8. 安全数据表（SDS）：

- 具体的SDS内容可能因供应商而异，但通常包括化学品的基本信息、危害性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制和个体防护、理化特性以及法规信息等。

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