N-Fmoc-L-瓜氨酸

发布时间：2025-08-11

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一、基本性质

1. 分子式与结构

- 分子式：C21H23N3O5

- 分子量：397.42 g/mol

- CAS号：133174-15-9

- 化学结构：该化合物包含一个L-瓜氨酸骨架，其α-氨基被Fmoc保护基（芴甲氧羰基）保护。

2. 物理性质

- 外观：白色结晶粉末。

- 熔点：168-175℃。

- 沸点：约671.5°C（预测值）。

- 密度：约1.316 g/cm³（预测值）。

- 溶解性：可溶于有机溶剂如甲醇、二甲醚、二氯甲烷等，但在水中几乎不溶。

- 折射率：-10°（C=1, DMF）。

3. 化学稳定性

- 在常温下稳定，不易分解。但在储存和使用过程中应避免接触氧化剂和强酸，以免发生危险反应。

二、用途

1. 生物活性研究：作为合成肽和蛋白质的构筑单元，广泛用于生物活性研究，尤其是在肽合成和固相合成中。

2. 药物研发：在药物研发中，用于制备具有特定生物活性的肽类化合物。

三、安全信息

1. 储存条件：建议在2-8°C下储存，以保持其稳定性和有效性。

2. 安全操作：在使用和储存过程中，应遵循安全操作规程，避免与氧化剂和强酸接触，并确保储存环境阴凉、干燥、远离火源和易燃物品。

四、其他重要信息

1. 别名：Fmoc-L-瓜氨酸也被称为N(alpha)-fmoc-L-citrulline、FMOC-L-瓜氨酸、芴甲氧羰基柠檬酸羟基等。

2. 制备方法：通常通过化学合成的方式制备，首先制备瓜氨酸酯化合物，然后使用Fmoc保护基进行保护。

1. GHS分类：

- 急性毒性，经口：类别 4；急性毒性，经皮：类别 4；皮肤腐蚀/刺激：类别 1B；严重眼睛损伤/眼睛刺激性：类别 1；生殖细胞致突变性：类别 2；特异性靶器官系统毒性一次接触：类别 3（呼吸道刺激）；特异性靶器官系统毒性反复接触：类别 2。

2. 安全术语：

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见；

- S37/39：使用合适的手套；

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面罩；

- S20/21：当使用时，不得进食、饮水或吸烟；

- S24/25：防止皮肤和眼睛接触；

- S22：不要吸入粉尘；

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见；

- S45：若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。

3. 风险术语：

- R21：对眼睛有严重伤害；

- R22：吞食有害；

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤；

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤；

- R43：与皮肤接触可能致敏；

- R68：可能有不可逆效应的风险；

- R37/38：刺激呼吸系统和皮肤；

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害；

- R51/53：对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

4. 急救措施：

- 一般建议：咨询医生，向到现场的医生出示此安全技术说明书；

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处，如呼吸停止，进行人工呼吸，请教医生；

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗，请教医生；

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生；

- 食入：禁止催吐，切勿给失去知觉者喂食任何东西，用水漱口，请教医生。

5. 消防措施：

- 灭火介质：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火；

- 特殊灭火程序：根据当时情况和周围环境采用合适的灭火方式。

6. 泄漏应急处理：

- 个人防护措施、防护装备和应急处置程序：避免产生粉尘，小心扫起，装入备用袋中；

- 环境保护措施：不要让产品进入下水道；

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：用惰性吸附材料吸收，然后放入合适的废物容器中待处理。

7. 废弃处置：

- 废弃处置方法：用焚烧法处置。

8. 安全数据表（SDS）：

- N-Fmoc-L-瓜氨酸的安全数据表应包含上述所有相关信息，并详细列出物理化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、操作处置与储存、接触控制和个人防护、理化特性、稳定性和反应性等信息。具体可参考生产商提供的安全数据表。

一、基本物理化学性质

1. 外观：

- N-Fmoc-L-瓜氨酸通常为白色至灰白色的粉末或晶体。

- 其物理状态稳定，适合长期储存和使用。

2. 分子量：

- 分子式为C21H23N3O5，分子量为397.46 g/mol。

3. 熔点：

- 熔点在168-175℃之间，这一特性确保了其在较高温度下的稳定性。

4. 沸点：

- 沸点为671.5°C（预测值），表明其在高温下仍能保持稳定。

5. 密度：

- 密度为1.316 g/cm³，有助于确定溶液的浓度和体积。

6. 溶解性：

- 可溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等，但在水中几乎不溶。

7. 吸湿性：

- 具有一定的吸湿性，需在干燥条件下储存。

二、纯度与杂质检测

1. 纯度：

- 高纯度是保证实验结果准确性的关键。一般要求纯度≥98%，通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）进行检测。

2. 杂质检测：

- 需检测并控制杂质含量，如残留溶剂、重金属离子等，以确保产品的安全性和稳定性。

三、稳定性测试

1. 热稳定性：

- 在加热条件下观察其是否分解或变色，以评估其热稳定性。

2. 光稳定性：

- 暴露于不同光源下，观察其是否发生光化学反应或降解。

3. 氧化稳定性：

- 在氧气存在下观察其是否易被氧化，可通过添加抗氧化剂来提高稳定性。

四、生物学活性测试

1. 细胞毒性实验：

- 使用MTT法或其他细胞增殖检测方法评估其对细胞的毒性作用。

2. 酶活性抑制实验：

- 如果N-Fmoc-L-瓜氨酸用于酶抑制剂的研究，需进行酶活性抑制实验以评估其效果。

五、质量控制标准

1. 外观检查：

- 通过视觉检查确认样品的颜色、性状是否一致。

2. 理化性质测定：

- 包括熔点、旋光度、pH值等参数的测定，确保产品符合规定标准。

3. 纯度检测：

- 采用HPLC或GC等方法测定样品的纯度，确保不低于规定的最低纯度要求。

4. 杂质检测：

- 对潜在杂质进行定性和定量分析，确保杂质含量低于规定的限度。

5. 微生物检测：

- 进行无菌检查和微生物限度检查，确保产品无微生物污染。

六、安全性评估

1. 急性毒性实验：

- 通过动物实验评估单次给药后的毒性反应和致死剂量。

2. 遗传毒性实验：

- 评估其是否具有致突变作用，以确保长期使用的安全性。

3. 慢性毒性实验：

- 长期给药后观察动物的健康状态和组织病理学变化，评估其慢性毒性。

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