1-(2-四氢吡喃基)-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯

发布时间：2025-08-11

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一、基本结构与组成

1. 分子式: C₁₄H₂₀BNO₃

2. 分子量: 约260.13 g/mol

3. 主要官能团: 四氢吡喃基（THP）、吡唑环、硼酸频哪醇酯（PinB）

二、物理性质

1. 外观: 该化合物通常是无色至淡黄色液体或固体，具体形态取决于纯度和环境条件。

2. 溶解性: 由于含有多个氧原子，它在有机溶剂如乙醇、二氯甲烷和乙醚中有较好的溶解性，在水中的溶解性可能较差。

3. 沸点: 较高，一般在200-300°C之间，但会因具体取代基的不同而有所变化。

4. 密度: 大约在1.05-1.15 g/cm³范围内。

三、化学性质

1. 亲核反应: 吡唑环上的氮原子具有一定的亲核性，可以参与亲核取代反应。

2. 配位能力: 硼酸频哪醇酯部分中的硼原子有空轨道，能够与路易斯碱形成配合物。

3. 氧化还原反应: 硼酸频哪醇酯基团可以被氧化或还原，从而改变化合物的氧化态。

4. 水解反应: 在酸性或碱性条件下，硼酸频哪醇酯基团容易发生水解，生成相应的硼酸。

5. 热稳定性: 该化合物在高温下可能会分解，释放出四氢吡喃和其他小分子碎片。

四、反应活性

1. Suzuki-Miyaura交叉偶联反应: 作为硼酸衍生物，它可以与卤代芳烃或烯烃在钯催化下发生交叉偶联反应，形成联芳基或联烯基化合物。

2. 与醛酮的反应: 硼酸频哪醇酯可以与醛或酮发生加成反应，形成相应的醇类化合物。

3. 与氨或胺的反应: 在适当条件下，可以与氨或胺反应，形成氨基吡唑类化合物。

五、应用

1. 药物合成: 作为中间体用于合成具有生物活性的吡唑类化合物。

2. 材料科学: 用于合成高分子材料或作为催化剂的一部分。

3. 有机合成: 作为构建复杂有机分子的重要中间体。

1. GHS分类

- 目前没有搜索到具体信息，但根据一般化学品的分类原则，可能涉及急性毒性、皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤/眼刺激性等类别。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S37/39：戴适当手套和护目镜或面具。

3. 风险术语

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

4. 急救措施

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并看医生。

- 食入：禁止催吐，切勿给失去知觉者喂食任何东西，用水漱口，请教医生。

5. 消防措施

- 灭火介质：使用二氧化碳、干粉灭火器。

- 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：避免吸入蒸气、气烟雾或气体。

- 环保措施：防止化学品进入地面排水系统。

- 清理方法：用惰性吸附材料吸收后，在规定场所处置。

7. 废弃处置

- 废弃处置方法：建议用焚烧法处置，并咨询相关机构。

8. 安全数据表

- 具体的安全数据表（SDS）可以通过化学品供应商或相关数据库获取，其中包含更详细的物理和化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息等信息。

物理性质

1. 外观：通常是白色或淡黄色固体粉末。

2. 熔点：具体数值视供应商和纯度不同有所变化，一般在70-100°C范围内。

3. 沸点：该物质在常压下的沸点较高，通常会分解。

4. 溶解性：易溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等，不溶于水。

化学性质

1. 分子式：C₁₄H₂₃BN₂O₄

2. 分子量：约280.24 g/mol

3. 纯度：通常要求≥97%或更高。

4. 手性：如果需要特定的手性异构体，应明确指定其光学纯度（如ee值）。

杂质控制

1. 水分：≤0.5%

2. 残留溶剂：如二氯甲烷、乙酸乙酯等，需符合ICH Q3C指导原则。

3. 重金属：需符合药典规定，如≤10 ppm。

4. 其他杂质：总杂质通常需控制在≤1.0%以内。

分析方法

1. 高效液相色谱（HPLC）：用于检测纯度和杂质。

2. 气相色谱（GC）：用于检测挥发性溶剂残留。

3. 质谱（MS）：用于确认分子量和结构。

4. 核磁共振（NMR）：用于结构确认。

储存条件

1. 温度：建议在2-8°C下冷藏保存。

2. 湿度：应避免高湿环境，保持在干燥条件下。

3. 光敏感性：建议在避光条件下保存。

安全性

1. 稳定性：在推荐储存条件下稳定。

2. 毒性：操作时应注意个人防护，避免吸入粉尘和皮肤接触。

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