BOC-L-苯丙氨醇

发布时间：2025-08-13

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一、基本物理化学性质

1. 分子式与分子量：

- 分子式：C₁₄H₂₁NO₃

- 分子量：251.32 g/mol。

2. 熔点与沸点：

- 熔点：94-96℃。

- 沸点：预计在较高温度下，但具体数据可能因实验条件不同而有所差异。

3. 密度与旋光度：

- 密度：约1.085 g/cm³（预测值）。

- 比旋光度：-27°（C=1，氯仿中）。

4. 溶解性：

- BOC-L-苯丙氨醇在水中的溶解性较差，但可溶于常见的有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮等。

5. 酸碱性：

- 作为一种氨基酸衍生物，BOC-L-苯丙氨醇具有一定的酸性或碱性，但具体pKa值未直接给出。不过，根据其结构，可以推测其在特定pH条件下会表现出相应的酸碱性质。

二、结构与功能基团

1. 结构特点：

- BOC-L-苯丙氨醇包含一个手性碳原子，因此存在光学异构体。其L型异构体是更常见的形式。

- 分子中的氨基被叔丁氧羰基（Boc）保护，这是一个常用的氨基保护基团，在合成过程中可以保护氨基不被反应，待需要时再脱除。

2. 功能基团：

- 羟基（-OH）：位于分子末端，是一个典型的醇羟基，具有醇的一般化学性质。

- 氨基（-NH₂，被Boc保护）：虽然氨基被保护，但在适当条件下可以脱保护并参与反应。

- 苯环：提供刚性结构和芳香性，对分子的整体性质有重要影响。

三、化学反应性

1. 羟基反应：

- 作为醇，BOC-L-苯丙氨醇的羟基可以参与酯化、醚化、氧化等多种反应。

2. 氨基反应（脱保护后）：

- 脱去Boc保护基后，露出的氨基可以参与酰化、磺酰化、硝化等反应。

3. 苯环反应：

- 苯环上的氢原子可以被卤代、硝化、磺化等，但通常需要较强的反应条件。

四、安全性与储存

1. 安全信息：

- BOC-L-苯丙氨醇对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用，操作时应避免接触，并采取适当的防护措施。

2. 储存条件：

- 应密封保存于干燥、阴凉处，远离火源和氧化剂。

1. 含量：BOC-L-苯丙氨醇的含量要求通常为≥99.0%。

2. 光学活性：其光学活性为+110±3°（c=2 in ethanol）。

3. 熔点：熔点在97～101℃之间。

4. 比旋光度：比旋光度为-27±2°(C=1 in MeOH) 。

5. 性状：白色细粉末晶体，无特殊气味或味道。

6. 用途：主要用于医药中间体，用于合成福沙那伟钙等药物。

7. 保存：应避光、干燥阴凉处封闭贮存，严禁与有毒、有害物品混放、混运。

在处理任何化学制品时，应始终佩戴适当的个人防护装备，如实验室大衣、护目镜、手套等，以防止直接接触化学品。对于可能刺激眼睛、呼吸系统和皮肤的化学品，应采取额外的预防措施。

此外，了解化学品的存储条件和处置方法也非常重要。建议查阅相关的安全数据表（SDS）以获取更详细的信息。

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